Stereoelectronic effects on type I 1,2-dyotropic rearrangements in vicinal dibromides

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 24, 2006, Pages 6323-6330

  Fernández, Israel ^a,b   Sierra, Miguel A ^a   Cossío, Fernando P ^c  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^b PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

^c UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

Author keywords

Density functional calculations; Dyotropic rearrangements; Stereoelectronic effects; Synchronicity

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; CARRIER CONCENTRATION; CHEMICAL BONDS; MATHEMATICAL MODELS; PERTURBATION TECHNIQUES; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; STEREOCHEMISTRY;

DYOTROPIC REARRANGEMENTS; STEREOELECTRONIC EFFECTS; SYNCHRONICITY; VICINAL DIBROMIDES;

HYDROCARBONS;

EID: 33748326009     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200501517     Document Type: Article

References (36)

1. a) M. T. Reetz, Angew. Chem. 1972, 84, 161;
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1972, 11, 129;
3. b) M. T. Reetz, Tetrahedron 1973, 29, 2189;
4. c) M. T. Reetz, Adv. Organomet. Chem. 1977, 16, 33.
5. M. A. Sierra, I. Fernández, M. J. Mancheño, M. Gómez-Gallego, M. R. Torres, F. P. Cossío, A. Arrieta, B. Lecea, A. Poveda, J. Jimé-nez-Barbero, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9572.
6. X. Zhang, K. N. Houk, S. Lin, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5111.
7. P. L. Barili, G. Bellucci, G. Berti, F. Marioni, A. Marsili, I. Morelli, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 1437.
8. C. A. Grob, S. Winstein, Helv. Chim. Acta 1952, 35, 782.
9. D. H. R. Barion. A. J. Head. J. Chem. Soc. 1956, 932.
10. a) A. Frontera, G. Suner. P. M. Deyá. J. Org. Chem. 1992, 57, 6731;
11. b) J.-W. Zou, C.-H. Yu, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5649.
12. Some recent examples: a) F. Stoeckner, C. Kaepplinger, R. Beckert, H. Goerls, Synlett 2005, 643;
13. b) S. Schmatz, C. Ebker, T. Labahn, H. Stoll. U. Klingebiel, Organometallics 2003, 22, 490;
14. c) W. Li, T. G. LaCour, P. L. Fuchs. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4548;
15. d) M. Eipert, C. Maichle-Mössmer, M. E. Maier, J. Org. Chem. 2002, 67, 8692;
16. e) U. Holtmann, P. Jutzi, T. Kühler, B. Neumann, H.-G. Stammler, Organometallics 1999, 18, 5531;
17. f) Q. Deng, B. E. Thomas, K. N. Houk, P. Dowd. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6902;
18. g) K. N. Houk, Y. Li, M. A. McAllister, G. O'Doherty, L. A. Paquette, W. Siebrand, Z. K. Smedarchina, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10895.
19. P. Deslongchamps, Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry, Pergamon Press. Oxford. England, 1983.
20. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery. Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa. M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox. H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev. A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador. J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck. K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
21. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
22. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1998, 37, 785;
23. c) S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
24. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Scheleyer, J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986, p. 76, and references therein.
25. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
26. J. W. McIver, A. K. Komornicki, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2625.
27. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
28. a) A. Moyano, M. A. Pericás, E. Valentí, J. Org. Chem. 1989, 54, 573;
29. y = 1.
30. K. B. Wiberg, Tetrahedron 1968, 24, 1083.
31. a) J. P. Foster, F. Weinhold, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211;
32. b) A. E. Reed, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736;
33. c) A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735;
34. d) A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
35. p (based on the ionization of p-substituted benzoic acids) values, whereas electron-donating substituents have negative op values. Values taken from: C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev. 1991, 91, 165.
36. For an excellent review on the structure of hydrindanes, decalins and perhydrophenantrenes see: E. L. Eliel, S. H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley, New York, 1994, pp. 774-781, and references therein.