Multivalent design of apoptosis-inducing Bid-BH3 peptide-oligosaccharides boosts the intracellular activity at identical overall peptide concentrations

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 52, 2012, Pages 16708-16715

  Richter, Martin ^b,c   Chakrabarti, Alokta ^d   Ruttekolk, Ivo R ^d   Wiesner, Burkhard ^b   Beyermann, Michael ^b   Brock, Roland ^d   Rademann, Jörg ^a,b  

^a UNIVERSITY OF LEIPZIG   (Germany)

^b LEIBNIZ INSTITUT FÜR MOLEKULARE PHARMAKOLOGIE   (Germany)

^c FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^d RADBOUD UNIVERSITY MEDICAL CENTER   (Netherlands)

Author keywords

apoptosis; cancer; oligosaccharides; peptides; polymers; protein protein interactions

Indexed keywords

BLENDING; CELL CULTURE; CELL DEATH; DEXTRAN; OLIGOSACCHARIDES; POLYMERS;

BIOLOGICAL APPLICATIONS; CANCER; HUMAN CELL LINES; INDUCED APOPTOSIS; MULTIVALENCY EFFECTS; NATIVE CHEMICAL LIGATION; PEPTIDE SEQUENCES; PROTEIN-PROTEIN INTERACTIONS;

PEPTIDES;

EID: 84872963846     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201202276     Document Type: Article

References (34)

1. M. C. Souroujon, D. Mochly-Rosen, Nat. Biotechnol. 1998, 16, 919-924.
2. W. Kelly, M. Stumpf, Curr. Opin. Biotechnol. 2008, 19, 396-403.
3. M. Mammen, G. Dahmann, G. M. Whitesides, J. Med. Chem. 1995, 38, 4179-4190
4. M. Mammen, S. K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem. 1998, 110, 2908-2953
5. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2754-2794.
6. J. A. Kritzer, O. M. Stephens, D. A. Guarracino, S. K. Reznik, A. Scheppartz, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 11-16.
7. R. Langer, Nature 1998, 392, 5-10.
8. R. Haag, F. Kraatz, Angew. Chem. 2006, 118, 1218-1237
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1198-1215.
10. M. Barth, R. Fischer, R. Brock, J. Rademann, Angew. Chem. 2005, 117, 1584-1588
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1560-1563.
12. K. Wang, X. M. Yin, D. T. Chao, C. L. Milliman, S. J. Korsmeyer, Genes Dev. 1996, 10, 2859-2869.
13. K. J. Oh, S. Barbuto, K. Pitter, J. Morash, L. D. Walensky, S. J. Korsmeyer, J. Biol. Chem. 2006, 281, 36999-37008.
14. L. D. Walensky, A. L. Kung, I. Escher, T. J. Malia, S. Barbuto, R. D. Wright, G. Wagner, G. L. Verdine, S. J. Korsmeyer, Science 2004, 305, 1466-1470.
15. E. P. Holinger, T. Chittenden, R. J. Lutz, J. Biol. Chem. 1999, 274, 13298-13304.
16. I. R. Ruttekolk, R. Fischer, F. Duchardt, K.-H. Wiesmüller, J. Rademann, R. Brock, Bioconjugate Chem. 2008, 19, 2081-2087.
17. R. F. Boynton, P. L. Blount, J. Yin, V. L. Brown, Y. Huang, Y. Tong, T. McDaniel, C. Newkirk, J. H. Resau, W. H. Raskind, R. C. Haggitt, B. J. Reid, S. J. Meltzer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 3385-3388.
18. F. Chakrani, J. P. Armand, G. Lenoir, L. Y. Ju, J. P. Liang, E. May, P. May, Int. J. Cancer 1995, 6, 1316-1320.
19. S. Dickman, Science 1997, 277, 1605-1606.
20. A. Letai, M. C. Bassik, L. D. Walensky, M. D. Sorcinelli, S. Weiler, S. J. Korsmeyer, Cancer Cell 2002, 2, 183-192.
21. E. F. Lee, J. D. Sadowsky, B. J. Smith, P. E. Czabotar, K. J. Peterson-Kaufman., P. M. Colman, S. H. Gellman, W. D. Fairlie, Angew. Chem. 2009, 121, 4382-4386
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4318-4322.
23. E. Gavathiotis, M. Suzuki, M. L. Davis, K. Pitter, G. H. Bird, S. G. Katz, H.-C. Tu, H. Kim, E. H.-Y. Cheng, N. Tjandra, L. D. Walensky, Nature 2008, 455, 1076-1081.
24. J. Wang, Z. Zhang, S. Choksi, S. Shan, Z. Lu, C. M. Croce, E. S. Alnemri, R. Korngold, Z. Huang, Cancer Res. 2000, 60, 1498-1502.
25. T. Oltersdorf, S. W. Elmore, A. R. Shoemaker, R. C. Armstrong, D. J. Augeri, B. A. Belli, M. Bruncko, T. L. Deckwerth, J. Dinges, P. J. Hajduk, M. K. Joseph, S. Kitada, S. J. Korsmeyer, A. R. Kunzer, A. Letai, C. Li, M. J. Mitten, D. G. Nettesheim, S. Ng, P. M. Nimmer, J. M. O'Connor, A. Oleksijew, A. M. Petros, J. C. Reed, W. Shen, S. K. Tahir, C. B. Thompson, K. J. Tomaselli, B. Wang, M. D. Wendt, H. Zhang, S. W. Fesik, S. H. Rosenberg, Nature 2005, 435, 677-681.
26. S. Weinert, S. Jabs, C. Supanchart, M. Schweizer, N. Gimber, M. Richter, J. Rademann, T. Stauber, U. Kornak, T. J. Jentsch, Science 2010, 328, 1401-1403.
27. A. A. Iozep, N. K. Bessonova, B. V. Passet, Russ. J. Appl. Chem. 1998, 71, 335-337.
28. R. Fischer, O. Mader, G. Jung, R. Brock, Bioconjugate Chem. 2003, 14, 653-660.
29. P. A. Wender, D. J. Mitchell, K. Pattabiraman, E. T. Pelkey, L. Steinman, J. B. Rothbard, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 13003-13008.
30. M. Schmidt, A. El-Dahshan, S. Keller, J. Rademann, Angew. Chem. 2009, 121, 6464-6467
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6346-6349.
32. I. R. Ruttekolk, A. Chakrabarti, M. Richter, F. Durchardt, H. Glauner, W. P. R. Verdurmen, J. Rademann, R. Brock, Mol. Pharmacol. 2011, 79, 692-700.
33. M. Mutter, S. Vuilleumier, Angew. Chem. 1989, 101, 551-571
34. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 535-554.