Experimental and theoretical studies on the bismuth-triflate-catalysed cycloisomerisation of 1,6,10-trienes and aryl polyenes

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 52, 2012, Pages 16815-16822

  Godeau, Julien ^a   Fontaine Vive, Fabien ^a   Antoniotti, Sylvain ^a   Duñach, Elisabet ^a  

^a UNIVERSITÉ DE NICE SOPHIA ANTIPOLIS   (France)

Author keywords

cyclisation; density functional theory; domino reactions; Lewis acids; reaction mechanisms

Indexed keywords

BISMUTH; CATALYSIS; CATALYSTS; CYCLIZATION; ISOMERIZATION; MOLECULES; ORGANIC COMPOUNDS; REACTION INTERMEDIATES; REACTION KINETICS; STEREOSELECTIVITY;

BICYCLIC PRODUCTS; CATALYTIC SPECIES; DIASTEREO-SELECTIVITY; DOMINO REACTIONS; LEWIS ACID; REACTION MECHANISM; THEORETICAL STUDY; TRANSITION STATE STRUCTURE;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84872929787     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201202263     Document Type: Article

References (56)

1. S. Kobayashi, M. Sugiura, H. Kitagawa, W. W. L. Lam, Chem. Rev. 2002, 102, 2227-2302
2. R. Ghosh, S. Maiti, J. Mol. Catal. A 2007, 264, 1-8
3. S. Antoniotti, S. Poulain-Martini, E. Duñach, Synlett 2010, 2973-2988
4. S. Antoniotti, V. Dalla, E. Duñach, Angew. Chem. 2010, 122, 8032-8060
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7860-7888.
6. J. M. Bothwell, S. W. Krabbe, R. S. Mohan, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4649-4707.
7. F. Grau, A. Heumann, E. Duñach, Angew. Chem. 2006, 118, 7443-7447
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7285-7289.
9. G. C. Lloyd-Jones, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 215-236
10. K. L. Bray, G. C. Lloyd-Jones, M. P. Muñoz, P. A. Slatford, E. H. P. Tan, A. R. Tyler-Mahon, P. A. Worthington, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8650-8663.
11. R. A. Yoder, J. N. Johnston, Chem. Rev. 2005, 105, 4730-4756.
12. J. Godeau, S. Olivero, S. Antoniotti, E. Duñach, Org. Lett. 2011, 13, 3320-3323.
13. A. F. Barrero, J. Altarejos, E. J. Alvarez-Manzaneda, J. M. Ramos, S. Salido, J. Org. Chem. 1996, 61, 2215-2218.
14. G. Fráter, F. Schröder, J. Org. Chem. 2007, 72, 1112-1120
15. S. Hong, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1346-1352.
16. K. Ishihara, S. Nakamura, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4906-4907.
17. S. A. Snyder, D. S. Treitler, Angew. Chem. 2009, 121, 8039-8043
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7899-7903.
19. S. A. Snyder, D. S. Treitler, A. P. Brucks, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14303-14314.
20. S. A. Snyder, D. S. Treitler, A. Schall, Tetrahedron 2010, 66, 4796-4804.
21. A. S. Gopalan, R. Prieto, B. Mueller, D. Peters, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1679-1682.
22. J. G. Sokol, C. S. Korapala, P. S. White, J. J. Becker, M. R. Gagné, Angew. Chem. 2011, 123, 5776-5779
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5658-5661.
24. R. L. Snowden, J. C. Eichenberger, S. M. Linder, P. Sonnay, C. Vial, K. H. Schulte-Elte, J. Org. Chem. 1992, 57, 955-960.
25. D. W. Christianson, Chem. Rev. 2006, 106, 3412-3442.
26. N. Morikubo, Y. Fukuda, K. Ohtake, N. Shinya, D. Kiga, K. Sakamoto, M. Asanuma, H. Hirota, S. Yokoyama, T. Hoshino, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13184-13194.
27. J. H. Koh, M. R. Gagne, Angew. Chem. 2004, 116, 4932-4932
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4828-4828.
29. G. Stork, A. W. Burgstahler, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5068-5077
30. A. Eschenmoser, L. Ruzicka, O. Jeger, D. Arigoni, Helv. Chim. Acta 1955, 38, 1890-1904
31. P. A. Stadler, A. Eschenmoser, H. Schinz, G. Stork, Helv. Chim. Acta 1957, 40, 2191-2198.
32. S. P. T. Matsuda, W. K. Wilson, Q. Xiong, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 530-543
33. B. A. Hess, L. Smentek, Org. Lett. 2004, 6, 1717-1720
34. R. Rajamani, J. Gao, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12768-12781
35. C. Raptis, I. N. Lykakis, C. Tsangarakis, M. Stratakis, Chem. Eur. J. 2009, 15, 11918-11927
36. Y. J. Hong, D. J. Tantillo, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7999-8015
37. D. J. Tantillo, J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 561-570.
38. T. T. Dang, F. Boeck, L. Hintermann, J. Org. Chem. 2011, 76, 9353-9361
39. T. C. Wabnitz, J.-Q. Yu, J. B. Spencer, Chem. Eur. J. 2004, 10, 484-493.
40. S. Seo, T. Marks, Chem. Eur. J. 2010, 16, 5148-5162
41. A. Dzudza, T. J. Marks, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3403-3422
42. L. Coulombel, M. Rajzmann, J.-M. Pons, S. Olivero, E. Duñach, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6356-6365.
43. M. J. L. Tschan, C. M. Thomas, H. Strub, J.-F. Carpentier, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2496-2504.
44. D. C. Rosenfeld, S. Shekhar, A. Takemiya, M. Utsunomiya, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2006, 8, 4179-4182.
45. H. Yamamoto, K. Futatsugi, Angew. Chem. 2005, 117, 1958-1977
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1924-1942.
47. D. B. G. Williams, M. Lawton, J. Mol. Catal. A 2010, 317, 68-71.
48. H. Gaspard-Iloughmane, C. Le Roux, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2517-2532.
49. S. Antoniotti, E. Duñach, Chem. Commun. 2008, 993-995.
50. S. Kobayashi, S. Nagayama, T. Busujima, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8287-8288.
51. H. C. Brown, B. Kanner, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 986-992.
52. D. B. G. Williams, M. Lawton, J. Org. Chem. 2010, 75, 8351-8354.
53. Gaussian03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. J. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
54. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
55. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
56. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.