Bismuth(III) triflate in organic synthesis

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 12, 2004, Pages 2517-2532

  Gaspard Iloughmane, Hafida ^a   Le Roux, Christophe ^a  

^a UMR 5069) 118 route de Narbonne   (France)

Author keywords

Bismuth; Catalysis; Organic synthesis; Triflate

Indexed keywords

1,3 DIOXOLANE DERIVATIVE; ALDEHYDE; BISMUTH; CARBONYL DERIVATIVE; EPOXIDE; LEWIS ACID; ORGANIC COMPOUND; PHENOL; QUINONE DERIVATIVE; SILANE DERIVATIVE; TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID; TRIMETHYLSILYL DERIVATIVE;

ACYLATION; ALCOHOLYSIS; ALDOL REACTION; ALKYLATION; ALLYLATION; AMINOLYSIS; BECKMANN REARRANGEMENT; BIGINELLI REACTION; CYCLIZATION; DIELS ALDER REACTION; FRIEDEL CRAFTS REACTION; GLYCOSYLATION; HYDROLYSIS; HYDROXYLATION; MANNICH REACTION; MICHAEL ADDITION; OXIDATION; SHORT SURVEY; SYNTHESIS;

EID: 4644281312     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200300754     Document Type: Short Survey

References (147)

1. R. N. Haszeldine, J. M. Kidd, J. Chem. Soc. 1954, 4228-4232.
2. G. A. Olah, G. K. S. Prahash, J. Sommer, Superacids, John Wiley & Sons, New York, 1985.
3. S. Kobayashi, S. Nagayama, T. Busujima, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8287-8288.
4. G. A. Olah, G. K. S. Prahash, J. Sommer, Science 1979, 206, 13-20.
5. French Patent, 1967, FR 1500796, Chem. Abstr. 1968, 69, 97438.
6. [6a] S. Kobayashi, M. Sugiura, H. Kitagawa, W. W. L. Lam, Chem. Rev. 2002, 102, 2227-2302.
7. [6b] C. Hertweck, J. Prakt. Chem. 2000, 342, 316-321.
8. [6c] R. W. Marshman, Aldrichim. Acta 1995, 28, 77-84.
9. Organobismuth Chemistry (Eds.: H. Suzuki, Y. Matano), Elsevier: Amsterdam, 2001.
10. J. R. Desmurs, M. Labrouillère, C. Le Roux, H. Gaspard, A. Laporterie, J. Dubac, Tetrahedron Lett. 1997, 5, 8871; J. R. Desmurs, M. Labrouillère, C. Le Roux, H. Gaspard, A. Laporterie, J. Dubac, Tetrahedron Lett. 1997, 51, 8874.
11. J. R. Desmurs, M. Labrouillère, C. Le Roux, H. Gaspard, A. Laporterie, J. Dubac, Tetrahedron Lett. 1997, 5, 8871; J. R. Desmurs, M. Labrouillère, C. Le Roux, H. Gaspard, A. Laporterie, J. Dubac, Tetrahedron Lett. 1997, 51, 8874.
12. K. C. H. Lange, T. M. Klapötke, in The Chemistry of Organic Arsenic and Bismuth Compounds (Ed.: S. Patai), John Wiley & Sons, New York, 1994, p. 315-366.
13. [10a] A. E. Reed P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1434.
14. [10b] J. C. Carmalt, N. C. Norman, in Chemistry of Arsenic, Antimony and Bismuth, Chap. 1 (Ed.: N. C. Norman), Blackie Academic and Professional, London, 1998, p. 1-38.
15. [11a] H. Suzuki, T. Ikegami, Y. Matano, Synthesis 1997, 249-267.
16. [11b] N. M. Leonard, L. C. Wieland, R. S. Mohan, Tetrahedron 2002, 58, 8373-8397.
17. [11c] S. Antoniotti, Synlett 2003, 1566-1567.
18. S. Singh, A. Verma, R. D. Verma, Indian J. Chem. 1983, 814-815.
19. D. G. Niyogi, S. Singh, S. Gill, R. D. Verma, J. Fluor. Chem. 1990, 48, 421-428.
20. [14a] M. Labrouillère, C. Le Roux, H. Gaspard, A. Laporterie, J. Dubac, J. R. Desmurs, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 285-286.
21. [14b] J. Dubac, H. Gaspard, M. Labrouillère, A. Laporterie, J. R. Desmurs, C. Le Roux, PCT Int. Appl. 1997, WO 9711930; Chem. Abstr. 1997, 126, 317246.
22. S. R. Breeze, S. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 589-591.
23. Y. Torisawa, T. Nishi, J-i. Minamikawa, Org. Proc. Res. Dev. 2001, 5, 84-88.
24. M. Louër, C. Le Roux, J. Dubac, Chem. Mater. 1997, 9, 3012-3016.
25. W. Frank, G. J. Reiss, J. Schneider, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2416-2417.
26. [19a] S. Répichet, A. Zwick, L. Vendier, C. Le Roux, J. Dubac, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 993-995.
27. [19b] C. Le Roux, S. Répichet, J. Dubac, PCT Int. Appl. WO 0164695, Chem. Abstr. 2001, 135, 220177.
28. [20a] S. M. Peyronneau, C. Arrondo, L. Vendier, N. Roques, C. Le Roux, J. Mol. Catal. A 2004, 211, 89-91.
29. [20b] Unpublished results.
30. C. Le Roux, L. Ciliberti, H. Laurent-Robert, A. Laporterie, J. Dubac, Synlett 1998, 1249-1251.
31. [22a] S. Kobayashi, Eur. J. Org. Chem. 1999, 15-27.
32. [22b] S. Murata, M. Suzuki, R. Noyori, Tetrahedron 1988, 44, 4259-4275.
33. R. Varala, M. M. Alam, S. R. Adapa, Synlett 2003, 720-722.
34. A. V. Reddy, K. Ravinder, T. V. Goud, P. Krishnaiah, T. V. Raju, Y. Venkateswarlu, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6257-6260.
35. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, P. N. Reddy, M. S. Rao, Synthesis 2003, 1387-1390.
36. [26a] B. M. Choudary, S. Chidara, Ch. V. R. Sekhar, Synlett 2002, 1694-1696.
37. [26b] T. Ollevier, T. Ba, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9003-9005.
38. B. Leroy, I. E. Marko, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8685-8688.
39. [28a] A. Yanagisawa, M. Morodome, H. H. Nakashimma, Y. Yamamoto, Synlett 1997, 1309.
40. [28b] T. Loh, J. Xu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2431.
41. S. Kobayashi, T. Busujima, S. Nagayama, Chem. Commun. 1998, 19.
42. L. C. Wieland, H. M. Zerth, R. S. Mohan, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4597-4600.
43. Y. Nagano, A. Orita, J. Otera, Tetrahedron 2002, 58, 8211-8217.
44. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, T. Swamy, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4861-4864.
45. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, G. Satheesh, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6501-6504.
46. H. Laurent-Robert, C. Le Roux, J. Dubac, Synlett 1998, 1138-1140.
47. A. Oussaid, F. Benyaqad, B. Oussaid, B. Garrigues, Phosphorus Sulfur and Silicon 2003, 178, 1605-1616.
48. [36a] B. Garrigues, F. Gonzaga, H. Robert, J. Dubac, J. Org. Chem. 1997, 62, 4880-4882.
49. [36b] B. Garrigues, A. Oussaid, J. Organomet. Chem. 1999, 585, 253-255.
50. H. Dhimane, S. Meunier, C. Vanucci-Bacqué, G. Lhommet, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1645-1648.
51. H. Laurent-Robert, B. Garrigues, J. Dubac, Synlett 2000, 1160-1162.
52. R. Varala, M. M. Alam, S. R. Adapa, Synlett 2003, 67-70.
53. [40a] G. A. Olah Friedel-Crafts and Related Reactions, Wiley-Interscience, New York, 1963-1964, vol. I-IV.
54. [40b] G. A. Olah, Friedel-Crafts Chemistry, Wiley-Interscience, New York, 1973.
55. [40c] H. Heaney, Comprehensive Organic Synthesis (Ed.: B. M. Trost), Pergamon Press, Oxford, 1991, vol. 2, p. 733-752.
56. [40d] S. B. Mahato, J. Indian Chem. Soc. 2000, 77, 175-191.
57. C. Friedel, J. M. Crafts, C. R. Acad. Sci. Paris 1877, 1392-1395.
58. [42a] F. Effenberger, G. Epple, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1972, 11, 300-301.
59. [42b] F. Effenberger, E. Sohn, G. Epple, Chem. Ber. 1983, 116, 1195-1208.
60. [42c] F. Effenberger, K. Huthmacher, Chem. Ber. 1976, 109, 2315-2326.
61. [42d] M. Ono, Y. Nakamura, S. Sato, I. Itoh, Chem. Lett. 1988, 395-398.
62. [43a] T. Mukaiyama, H. Nagoya, M. Oshima, M. Murakami, Chem. Lett. 1986, 165-168.
63. [43b] G. A. Olah, O. Farooq, S. Morteza, F. Farnia, A. Olah, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2560-2565.
64. [43c] J.-i. Matsuo, K. Odashima, S. Kobayashi, Synlett 2000, 403-405.
65. [43d] G. K. S. Prakash, P. Van, B. Török, I. Bucsi, M. Tanaka, G. A. Olah, Catal. Lett. 2003, 85, 1-6.
66. [43e] I. Komoto, J.-i. Matsuo, S. Kobayashi, Top. Catal. 2002, 19, 43-47.
67. [43f] S. Kobayashi, I. Komoto, J.-i. Matsuo, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 71-74.
68. [43g] S. Kobayashi, PCT Int. Appl. 2002, WO 0255483, Chem. Abstr. 2002, 137, 109121.
69. [43h] S. Kobayashi, I. Komoto, Tetrahedron 2000, 56, 6463-6465.
70. [43i] S. Kobayashi, I. Komoto. Jpn. Kokai Tokkyo Koho 2001, JP 2001335528, Chem. Abstr. 2001, 136, 5811.
71. [43j] C. J. Chapman, C. G. Frost, J. P. Hartley, A. J. Whittle, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 773-775.
72. [44a] S. Kobayashi, S. Iwamoto, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4697-4700.
73. [44b] I. Hachiya, M. Moriwaki, S. Kobayashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2053-2060.
74. R. P. Singh, R. M. Kamble, K. L. Chandra, P. Saravanan, V. K. Singh, Tetrahedron 2001, 57, 241-247.
75. J. Izumi, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1996, 739-740.
76. [47a] A Kawada, S. Mitamura, S. Kobayashi, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1157-1158.
77. [47b] A. Kawada, S. Mitamura, S. Kobayashi, Synlett 1994, 545-546.
78. [47c] A. Kawada, S. Mitamura, S. Kobayashi, Chem. Commun. 1996, 183-184.
79. [48a] C. Le Roux, J. Dubac, Synlett 2002, 181-200 and references cited therein.
80. [48b] J. R. Desmurs, S. David, J. C. Bigouraux, FR Patent 1996, FR 2756279, Chem. Abstr. 1996, 129, 81578.
81. [48c] D. M. Cui, M. Kawamura, S. Shimada, T. Hayashi, M. Tanaka, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4007-4010.
82. Y. Torisawa, T. Nishi, J.-i. Minamikawa, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2583-2587.
83. K. E. Peterson, R. C. Smith, R. S. Mohan, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7723-7725.
84. S. Répichet, C. Le Roux, J. Dubac, J. R. Desmurs, Eur. J. Org. Chem. 1998, 2743-2746.
85. [52a] S. Gmouh, H. Yang, M. Vaultier, Org. Lett. 2003, 5, 2219-2222.
86. [52b] S. Gmouh, H. Yang, M. Vaultier, Org. Lett. 2003, 5, 3365.
87. C. Laporte, J. Marquié, A. Laporterie, J. R. Desmurs, J. Dubac, C. R. Acad. Sci. Paris, Ser. IIc 1999, 455-465.
88. [54a] S. Répichet, C. Le Roux, P. Hernandez, J. Dubac, J. Org. Chem. 1999, 64, 6479-6482.
89. [54b] S. Répichet, C. Le Roux, J. Dubac, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9233-9234.
90. [54c] J. Dubac, C. Le Roux, S. Répichet, US Patent 2002, US 6455738, Chem. Abstr. 2002, 137, 249502.
91. [54d] N. Roques, J. Dubac, C. Le Roux, S. Répichet, J. M. Bernard, J. P. Maestro, T. Vidai, M. Peyronneau, A. Picot, S. Mazières, PCT Int. Appl. 2002, WO 0205954, Chem. Abstr. 2002, 136, 120209.
92. J. Marquié, A. Laporterie, J. Dubac, N. Roques, J. R. Desmurs, J. Org. Chem. 2001, 66, 421-425.
93. C. G. Frost, J. P. Hartley, D. Griffin, Synlett 2002, 1928-1930.
94. M. Peyronneau, N. Roques, S. Mazières, C. Le Roux, Synlett 2003, 631-634.
95. F. Siméon, P. A. Jaffrès, D. Villemin, Tetrahedron 1998, 54, 10111-10118.
96. [59a] A. Oussaid, B. Garrigues, B. Oussaid, F. Benyaquad, Phosphorus Sulfur 2002, 177, 2315-2320.
97. [59b] T. Ollevier, G. Lavie-Compin, Tetrahedron Lett. 2004, in press.
98. [59c] A Oussaid, R. Boukherroub, V. Dejean, B. Garrigues, Phosphorus Sulfur 2000, 167, 81-92.
99. M. R. Bassett, T. Bedard, S. P. Christensen, B. Keen, B. A. Sleadd, PCT Int. Appl. 2001, WO 0100552, Chem. Abstr. 2001, 134, 71304.
100. I. M. Baltork, A. R. Khosropour, H. Aliyan, Syn. Commun. 2001, 31, 3411-3416.
101. I. M. Baltork, A. R. Khosropour, Molecules 2001, 6, 996-1000.
102. K. A. Bhatia, K. J. Hash, N. M. Leonard, M. C. Ostwald, R. S. Mohan, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8129-8132.
103. [64a] A. M. Anderson, J. M. Blazek, P. Garg, B. J. Payne, R. S. Mohan, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1527-1530 and references cited therein.
104. [64b] D. Milstein, O. Buchman, J. Blum, J. Org. Chem. 1977, 42, 2299-2308.
105. [65a] O. Mouhtady, H. Gaspard-Iloughmane, N. Roques, C. Le Roux, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6379-6382.
106. [65b] O. Mouhtady, H. Gaspard-Iloughmane, N. Roques, C. Le Roux, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6379.
107. Y. Torisawa, T. Nishi, J.-i. Minamikawa, Bioorg. Med. Chem. 2002, 12, 387-390.
108. T. W. Greene, P. G. M. Wutz, Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed., John Wiley & Sons Inc., New York, 1991.
109. [68a] P. A. Procopiou, S. P. D. Baugh, S. S. Flack, G. G. A. Inglis, J. Org. Chem. 1998, 63, 2342-2347.
110. [68b] P. A. Procopiou, S. P. D. Baugh, S. S. Flack, G. G. A. Inglis, Chem. Commun. 1996, 2625-2626.
111. B. Karimi, J. Maleki, J. Org. Chem. 2003, 68, 4951-4954.
112. [70a] Kishihara, M. Kubota, H. Kurihara, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4413-4414.
113. [70b] K. Ishihara, M. Kubota, H. Kurihara, H. Yamamoto, J. Org. Chem. 1996, 61, 4560-4567.
114. [70c] K. Zhao, A. Pendri, R. B. Greenwald, J. Org. Chem. 1998, 63, 7559-7562.
115. K. K. Chauhan, C. G. Frost, I. Love, D. Waite, Synlett 1999, 1743-1744.
116. [72a] A. Orita, C. Tanahashi, A. Kakuda, J. Otera, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2877-2879.
117. [72b] A. Orita, C. Tanahashi, A. Kakuda, J. Otera, J. Org. Chem. 2001, 66, 8926-8934.
118. [72c] M. D. Carrigan, D. A. Freiberg, R. C. Smith, H. M. Zerth, R. S. Mohan, Synthesis 2001, 2091-2094.
119. [72d] Baltork, H. Aliyan, A. R. Khosropour, Tetrahedron 2001, 57, 5851-5854.
120. [72e] I. M. Baltork, A. R. Khosropour, Monatsh. Chem. 2002, 133, 189-193.
121. [72f] I. M. Baltork, A. R. Khosropour, H. Aliyan, J. Chem. Res. (S) 2001, 280-282.
122. [72g] Y. Nagano, A. Orita, J. Otera, Eur. J. Org. Chem. 2002, 58, 8211-8217.
123. J. R. Stephens, P. L. Butler, C. H. Clow, M. C. Ostwald, R. C. Smith, R. S. Mohan, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3827-3831.
124. T. Oriyama, T. Watahiki, Y. Kobayashi, H. Hirano, T. Suzuki, Syn. Commun. 2001, 31, 2305-2311.
125. H. Firouzabadi, I. M. Baltork, S. Kolagar, Syn. Commun. 2001, 31, 905-909.
126. I. M. Baltork, A. R. Khosropour, Syn. Commun. 2002, 32, 2433-2439.
127. [77a] M. D. Carrigan, K. J. Hash, M. C. Oswald, R. S. Mohan, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8133-8135.
128. [77b] K. L. Chandra, P. Saravanan, V. K. Singh, Synlett 2000, 359-360.
129. [77c] V. K. Aggarval, S. Fonquerna, G. P. Vennall, Synlett 1998, 849-850.
130. N. M. Leonard, M. C. Oswald, D. A. Freiberg, B. A. Nattier, R. C. Smith, R. S. Mohan, J. Org. Chem. 2002, 67, 5202-5207.
131. M. D. Carrigan, D. Sarapa, R. C. Smith, L. C. Wieland, R. S. Mohan, J. Org. Chem. 2002, 67, 1027-1030.
132. A. Kamal, P. S. M. M. Reddy, D. R. Reddy, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2857-2860.
133. J. N. Arnold, P. D. Hayes, R. L. Kohaus, R. S. Mohan, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9173-9175.
134. [82a] N. E. Drysdale, PCT Int. Appl. 1996, WO 9613540, Chem. Abstr. 1996, 125, 59381.
135. [82b] N. E. Drysdale, US Patent 1997, US 5641853, Chem. Abstr. 1997, 127, 109378.
136. M. Costantini, L. Gilbert, M. Spagnol, PCT Int. Appl. 1997, WO 9729066, Chem. Abstr. 1996, 127, 220463.
137. [84a] M Mujahid Alam, R. Varala, S. R. Adapa, Syn. Commun. 2003, 33, 3035-3040.
138. 3 reaction and the uncatalysed reaction.
139. [85a] I. Dunach-Clinet, S. Antoniotti, FR Patent 2003, FR 2829490, Chem. Abstr. 2003, 138, 237590.
140. [85b] S. Antoniotti, I. Duñach-Clinet, J. Mol. Catal. A 2004, 208, 135-145.
141. A. Oussaid, P. Garrigues, B. Garrigues, C. R. Acad. Sci. Paris, Ser. IIc 2001, 4, 691-694.
142. C. Le Roux, H. Gaspard-Iloughmane, J. Dubac, Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 832-842.
143. K. Ikeda, Y. Torisawa, T. Nishi, J. Minamikawa, K. Tanaka, M. Sato, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3073-3076.
144. [89a] B. Jousseaume, C. Laporte, T. Toupance, J. M. Bernard, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6305-6307.
145. [89b] J. M. Bernard, B. Jousseaume, C. Laporte, T. Toupance, PCT Int. Appl. 2002, WO 0231014, Chem. Abstr. 2002, 136, 325992.
146. [90a] The Hydrolysis of Cations (Eds.: C. F. Baes, R. E. Mesmer), Wiley: New York, 1976.
147. [90b] S Kobayashi, S. Nagayama, T. Busujima, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8287-8288.