Total synthesis of (+)-trans-trikentrin A

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 52, 2012, Pages 16890-16901

  Tébéka, Iris R M ^a   Longato, Giovanna B ^b   Craveiro, Marcus V ^a,c   De Carvalho, João E ^b   Ruiz, Ana L T G ^b   Silva, Luiz F ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

^c FEDERAL UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

antitumor activity; kinetic resolution; ring contraction; total synthesis; trikentrin

Indexed keywords

CELL CULTURE; KINETICS; STEREOSELECTIVITY; THALLIUM COMPOUNDS;

ANTITUMOUR ACTIVITY; ENZYMATIC KINETIC RESOLUTIONS; INDOLE ALKALOIDS; KINETIC (A); KINETIC RESOLUTION; NATURAL PRODUCTS; RING CONTRACTION; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS; TOTAL SYNTHESIS; TRIKENTRIN;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84872919411     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201202413     Document Type: Article

References (88)

1. D. G. I. Kingston, J. Nat. Prod. 2011, 74, 496.
2. K. V. Sashidhara, K. N. White, P. Crews, J. Nat. Prod. 2009, 72, 588.
3. W. H. Gerwick, B. S. Moore, Chem. Biol. 2012, 19, 85.
4. M. Ishikura, K. Yamada, T. Abe, Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 1630
5. K. Sapeta, T. P. Lebold, M. A. Kerr, Synlett 2011, 1495
6. D. F. Taber, P. K. Tirunahari, Tetrahedron 2011, 67, 7195
7. A. J. Kochanowska-Karamyan, M. T. Hamann, Chem. Rev. 2010, 110, 4489
8. V. Sharma, P. Kumar, D. Pathak, J. Heterocycl. Chem. 2010, 47, 491
9. B. M. Trost, M. K. Brennan, Synthesis 2009, 3003.
10. For a review concerning the syntheses of trikentrins and herbindoles, see:, L. F. Silva, Jr., M. V. Craveiro, I. R. M. Tébéka, Tetrahedron 2010, 66, 3875.
11. R. J. Capon, J. K. Macleod, P. J. Scammells, Tetrahedron 1986, 42, 6545
12. R. Herb, A. R. Carroll, W. Y. Yoshida, P. J. Scheuer, V. J. Paul, Tetrahedron 1990, 46, 3089.
13. J. S. Sawyer, D. W. Beight, E. C. R. Smith, D. W. Snyder, M. K. Chastain, R. L. Tielking, L. W. Hartley, D. G. Carlson, J. Med. Chem. 2005, 48, 893.
14. W. Liu, H. J. Lim, T. V. RajanBabu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5496
15. N. Saito, T. Ichimaru, Y. Sato, Org. Lett. 2012, 14, 1914
16. S. K. Jackson, M. A. Kerr, J. Org. Chem. 2007, 72, 1405
17. R. J. Huntley, R. L. Funk, Org. Lett. 2006, 8, 3403
18. S. K. Jackson, S. C. Banfield, M. A. Kerr, Org. Lett. 2005, 7, 1215
19. M. Lee, I. Ikeda, T. Kawabe, S. Mori, K. Kanematsu, J. Org. Chem. 1996, 61, 3406
20. P. Wiedenau, B. Monse, S. Blechert, Tetrahedron 1995, 51, 1167
21. H. Muratake, A. Mikawa, T. Seino, M. Natsume, Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 854
22. H. Muratake, T. Seino, M. Natsume, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4815
23. H. Muratake, A. Mikama, M. Natsume, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4595
24. D. L. Boger, M. S. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4230
25. J. K. Macleod, L. C. Monahan, Aust. J. Chem. 1990, 43, 329
26. H. Muratake, M. Watanabe, K. Goto, M. Natsume, Tetrahedron 1990, 46, 4179
27. T. Yasukouchi, K. Kanematsu, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6559.
28. L. F. Silva, Jr., M. V. Craveiro, Org. Lett. 2008, 10, 5417
29. J. K. MacLeod, A. Ward, A. C. Willis, Aust. J. Chem. 1998, 51, 177
30. refs. [8h,i,k-m].
31. H. M. C. Ferraz, L. F. Silva, Jr., T. O. Vieira, Tetrahedron 2001, 57, 1709
32. F. A. Siqueira, E. E. Ishikawa, A. Fogaca, A. T. Faccio, V. M. T. Carneiro, R. R. S. Soares, A. Utaka, I. R. M. Tébéka, M. Bielawski, B. Olofsson, L. F. Silva, Jr., J. Braz. Chem. Soc. 2011, 22, 1795
33. L. F. Silva, Jr., F. A. Siqueira, E. C. Pedrozo, F. Y. M. Vieira, A. C. Doriguetto, Org. Lett. 2007, 9, 1433
34. M. Kameyama, F. A. Siqueira, M. Garcia-Mijares, L. F. Silva, Jr., M. T. A. Silva, Molecules 2011, 16, 9421
35. for a review concerning the construction of cyclopentyl units by ring-contraction reactions, see:, L. F. Silva, Jr., Tetrahedron 2002, 58, 9137
36. for a review about hypervalent iodine-mediated ring contractions, see:, L. F. Silva, Jr., Molecules 2006, 11, 421
37. for a review about hypervalent iodine in the total synthesis of natural products, see:, L. F. Silva, Jr., B. Olofsson, Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1722
38. G. G. Bianco, H. M. C. Ferraz, A. M. Costa, L. V. Costa-Lotufo, C. Pessoa, M. O. de Moraes, M. G. Schrems, A. Pfaltz, L. F. Silva, Jr., J. Org. Chem. 2009, 74, 2561.
39. G. T. Carter, Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1783
40. R. M. Wilson, S. J. Danishefsky, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1207
41. B. B. Mishra, V. K. Tiwari, Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 4769.
42. W. Gul, M. T. Hamann, Life Sci. 2005, 78, 442
43. J. R. Weng, H. A. Omar, K. Kulp, C. S. Chen, Mini-Rev. Med. Chem. 2010, 10, 398
44. F. R. de Sa Alves, E. J. Barreiro, C. A. M. Fraga, Mini-Rev. Med. Chem. 2009, 9, 782.
45. For an efficient protocol to obtain 1,3-trans-indanes, see:, F. O. Arp, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10482.
46. G. Bartoli, G. Palmieri, M. Bosco, R. Dalpozzo, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2129
47. A. Dobbs, J. Org. Chem. 2001, 66, 638.
48. U. Leutenegger, A. Madin, A. Pfaltz, Angew. Chem. 1989, 101, 61
49. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 60
50. A. Pfaltz, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 339
51. S. P. Smidt, F. Menges, A. Pfaltz, Org. Lett. 2004, 6, 2023
52. S. Kaiser, S. P. Smidt, A. Pfaltz, Angew. Chem. 2006, 118, 5318-5321
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5194
54. M. G. Schrems, E. Neumann, A. Pfaltz, Angew. Chem. 2007, 119, 8422
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8274
56. S. Bell, B. Wustenberg, S. Kaiser, F. Menges, T. Netscher, A. Pfaltz, Science 2006, 311, 642
57. A. Ganic̈, D. Rageot, L. Tröndlin, A. Pfaltz, Chimia 2012, 66, 187
58. D. Rageot, D. H. Woodmansee, B. Pugin, A. Pfaltz, Angew. Chem. 2011, 123, 9772
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9598
60. A. Schumacher, M. G. Schrems, A. Pfaltz, Chem. Eur. J. 2011, 17, 13502
61. D. H. Woodmansee, A. Pfaltz, Chem. Commun. 2011, 47, 7912.
62. J. Dambacher, R. Anness, P. Pollock, M. Bergdahl, Tetrahedron 2004, 60, 2097.
63. P. Raboisson, R. L. DesJarlais, R. Reed, J. Lattanze, M. Chaikin, C. L. Manthey, B. E. Tomczuk, J. J. Marugan, Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 334.
64. G. H. Stempel, Jr., R. P. Cross, R. Mariell, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2299
65. R. Chow, P. J. Kocienski, A. Kuhl, J. Y. LeBrazidec, K. Muir, P. Fish, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 2344
66. D. Enders, U. Frank, P. Fey, B. Jandeleit, B. B. Lohray, J. Organomet. Chem. 1996, 519, 147.
67. A. Ozanne, L. Pouységu, D. Depernet, B. François, S. Quideau, Org. Lett. 2003, 5, 2903.
68. E. Barbayianni, G. Kokotos, ChemCatChem 2012, 4, 592
69. U. T. Bornscheuer, G. W. Huisman, R. J. Kazlauskas, S. Lutz, J. C. Moore, K. Robins, Nature 2012, 485, 185
70. R. A. Sheldon, Chem. Commun. 2008, 3352
71. H. Gröger, Y. Asano, U. T. Bornscheuer, J. Ogawa, Chem. Asian J. 2012, 7, 1138.
72. T. A. Paál, E. Forrõ, F. Fülöp, A. Liljebad, L. T. Kanerva, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2784.
73. S. J. Faulconbridge, K. E. Holt, L. G. Sevillano, C. J. Lock, P. D. Tiffin, N. Tremayne, S. Winter, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2679
74. G. Tasnádi, E. Forrõ, F. Fülöp, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2072
75. G. Tasnádi, E. Forrõ, F. Fülöp, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1771.
76. M. Ahmed, T. Kelly, A. Ghanem, Tetrahedron 2012, 68, 6781
77. A. Mezzetti, C. Keith, R. J. Kazlauskas, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3917.
78. L. F. Silva, Jr., M. V. Craveiro, M. T. P. Gambardella, Synthesis 2007, 3851.
79. A. Tafi, A. Almisck, M. Crusco, K. E. Laumen, M. P. Schneider, M. Botta, J. Org. Chem. 2000, 65, 3659.
80. A. B. Smith III, C. M. Adams, S. A. Kozmin, D. V. Paone, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5925
81. C. J. Kowalski, M. S. Haque, K. W. Fields, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1429
82. C. J. Kowalski, R. E. Reddy, J. Org. Chem. 1992, 57, 7194.
83. T. Watanabe, A. Kobayashi, M. Nishiura, H. Takahashi, T. Usui, I. Kamiyama, N. Mochizuki, K. Noritake, Y. Yokoyama, Y. Murakami, Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1152.
84. E. Bernacka, A. Klepacz, A. Zwierzak, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5093
85. T. W. Greene, P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 3 rd ed., Wiley, New York, 1999.
86. J. Wang, Y.-L. Liang, J. Qu, Chem. Commun. 2009, 5144.
87. V. H. Rawal, M. P. Cava, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6141.
88. G. Fouche, G. M. Cragg, P. Pillay, N. Kolesnikova, V. J. Maharaj, J. Senabe, J. Ethnopharmacol. 2008, 119, 455.