Hydrogenation of citral: A wide-spread model reaction for selective reduction of α,β-unsaturated aldehydes

RSC Advances

Volumn 3, Issue 7, 2013, Pages 2112-2153

  Stolle, Achim ^a   Gallert, Thomas ^a   Schmöger, Christine ^a   Ondruschka, Bernd ^a  

^a FRIEDRICH SCHILLER UNIVERSITY JENA   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE CATALYST; ACTIVE METALS; ACTIVE SITE; BUILDING BLOCKES; C-C BONDS; CARBONYL GROUPS; CATALYST DESIGNS; CATALYTIC TESTS; CATALYTIC TRANSFER HYDROGENATION; CITRONELLOL; CONSUMER GOODS; CONTINUOUS PROCESSING; FINE CHEMICAL INDUSTRY; HOMOGENEOUS CATALYST; ISOPRENOIDS; MODEL COMPOUND; MODEL REACTIONS; REACTION PATHWAYS; SELECTIVE HYDROGENATION; SELECTIVE REDUCTION; SUPERCRITICAL CO; SURFACE HYDROGEN; UNSATURATED ALDEHYDES; UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS;

ALDEHYDES; CARBON DIOXIDE; CATALYSTS; HYDROGENATION; IONIC LIQUIDS; ORGANIC COMPOUNDS; TRANSITION METALS;

SELECTIVE CATALYTIC REDUCTION;

EID: 84872717620     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra21498a     Document Type: Review

References (358)

1. H. Surburg and J. Panten, Common Fragrance and Flavor Materials, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
2. A. Chauvel B. Delmon W. F. Hölderich Appl. Catal., A 1994 115 173 217
3. W. Bonrath T. Netscher Appl. Catal., A 2005 280 55 73
4. J. O. Bledsoe Jr., in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, ed., J. I. Kroschwitz, and, M. Howe-Grant, John-Wiley & Sons, New York, 1997, vol. 23, pp. 833-882
5. W. Hoffmann, L. Janitschke and H. Fleig, in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Verlag Chemie, Weinheim, 1982, vol. 22, pp. 535-552
6. A. Corma S. Iborra A. Velty Chem. Rev. 2007 107 2411 2502
7. T. Netscher Vitam. Horm. 2007 76 155 202
8. B. Wüstenberg R. T. Stemmler U. Létinois W. Bonrath M. Hugentobler T. Netscher Chimia 2011 65 420 428
9. R. Liu C. Wu Q. Wang J. Ming Y. Hao Y. Yu F. Zhao Green Chem. 2009 11 979 985
10. M. Chatterjee Y. Ikushima T. Yokohama M. Sato Adv. Synth. Catal. 2008 350 624 632
11. F. Lefebvre J.-P. Candy C. C. Santini J.-M. Basset Top. Catal. 1997 4 211 216
12. W. F. Hoelderich Catal. Today 2000 62 115 130
13. P. Kraft J. A. Bajgrowicz C. Denis G. Fráter Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2980 3010
14. C. Chapuis J. Jacoby Appl. Catal., A 2001 221 93 117
15. K. A. D. Swift Top. Catal. 2004 27 143 155
16. N. Ravaiso F. Zacceria M. Guidotti R. Psaro Top. Catal. 2004 27 157 168
17. J. L. F. Monteiro C. O. Veloso Top. Catal. 2004 27 169 180
18. B. Chen U. Dingerdissen J. G. E. Krauter H. G. J. Lansink Rotgerink K. Möbus D. J. Ostgard P. Panster T. H. Piermeier S. Seebald T. Tacke H. Trauthwein Appl. Catal., A 2005 280 17 46
19. A. Corma M. Renz M. Susarte Top. Catal. 2009 52 1182 1189
20. V. Ponec Appl. Catal., A 1997 149 27 48
21. P. Claus Top. Catal. 1998 5 51 62
22. P. Mäki-Arvela J. Hájek T. Salmi D. Y. Murzin Appl. Catal., A 2005 292 1 49
23. L. Ĉervený V. Růžička Seifen, Öle, Fette, Wachse 1988 114 605 609
24. Y.-J. Yang D.-L. Yin L.-Q. Mao C.-P. Zuo X.-X. Liu Y. Gong Linchan Huaxue Yu Gongye 2010 30 113 118
25. L. M. Korotaeva and T. Y. Rubinskaya, in Focus on Electrochemistry Research, ed., M. Nunez, Nova Science Publishers, Virginia, 2005, pp. 145-166
26. A. Asedegbega-Nieto A. Guerrero-Ruiz I. Rodríguez-Ramos Carbon 2006 44 804 806
27. U. K. Singh M. A. Vannice J. Catal. 2001 199 73 84
28. P. Mäki-Arvela l.-P. Tiainen A. K. Neyestanaki R. Sjöholm T.-K. Rantakylä E. Laine T. Salmi D. Y. Murzin Appl. Catal., A 2002 237 181 200
29. M. Steffan M. Lucas A. Brandner M. Wollny N. Oldenburg P. Claus Chem. Ing. Tech. 2006 78 923 929
30. M. Steffan M. Lucas A. Brandner M. Wollny N. Oldenburg P. Claus Chem. Eng. Technol. 2007 30 481 486
31. R. L. Augustine Catal. Today 1997 37 419 440
32. J. Arras M. Steffan Y. Shayeghi D. Ruppert P. Claus Green Chem. 2009 11 716 723
33. P. Mäki-Arvela N. Kumar K. Eränen T. Salmi D. Y. Murzin Chem. Eng. J. 2006 122 127 134
34. E. E. Stashenko R. Martínez M. H. Pizón J. Ramírez J. Chromatogr., A 1996 752 217 222
35. R. Adams B. S. Garvey J. Am. Chem. Soc. 1926 48 477 482
36. S. Mukherjee A. M. Vannice J. Catal. 2006 243 108 130
37. U. K. Singh M. A. Vannice J. Catal. 2000 191 165 180
38. U. K. Singh M. N. Sysak M. A. Vannice J. Catal. 2000 191 181 191
39. G. Szöllösi I. Kun B. Török M. Bartók Ultrason. Sonochem. 2000 7 173 176
40. P. Reyes H. Rojas React. Kinet. Catal. Lett. 2006 88 363 369
41. C. Schmöger T. Gallert A. Stolle B. Ondruschka W. Bonrath Chem. Eng. Technol. 2011 34 445 451
42. U. K. Singh M. A. Vannice Appl. Catal., A 2001 213 1 24
43. U. K. Singh M. A. Vannice J. Mol. Catal. A: Chem. 2000 163 233 250
44. T. Ekou C. Especel S. Royer Catal. Today 2011 173 44 52
45. P. Malathi R. P. Viswanath Appl. Catal., A 2001 208 323 327
46. S. Schimpf, J. Gaube and P. Claus, in Basic Principles in Applied Catalysis, ed., M. Bearns, Springer, Berlin, 2004, pp. 85-123
47. M. Steffan F. Klasovsky J. Arras C. Roth J. Radnik H. Hofmeister P. Claus Adv. Synth. Catal. 2008 350 1337 1348
48. C. Milone M. L. Tropeani G. Gulino G. Neri R. Ingoglia S. Calvagno Chem. Commun. 2002 868 869
49. J. Álvarez-Rodríguez I. Rodríguez-Ramos A. Guerrero-Ruiz A. Arcoya Appl. Catal., A 2011 401 56 64
50. J. Aumo J. Lilja P. Mäki-Arvela T. Salmi M. Sundell H. Vainio D. Y. Murzin Catal. Lett. 2002 84 219 224
51. J. Aumo S. Oksanen J.-P. Mikkola T. Salmi D. Y. Murzin Catal. Today 2005 102-103 128 132
52. J. Aumo S. Oksanen J.-P. Mikkola T. Salmi D. Y. Murzin Ind. Eng. Chem. Res. 2005 44 5285 5290
53. P. Centomo M. Zecca S. Lora G. Vitulli A. M. Caporusso M. L. Tropeano C. Milone S. Galvagno B. Corain J. Catal. 2005 229 283 297
54. I. M. J. Vilella S. R. de Miguel O. A. Scelza Latin Am. Appl. Res. 2005 35 51 57
55. I. M. J. Vilella S. R. de Miguel C. S.-M. de Lecca Á. Linares-Solano O. A. Scelza Appl. Catal., A 2005 281 247 258
56. I. M. J. Vilella S. R. de Miguel O. A. Scelza J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 284 161 171
57. H. Aykac S. Yilmaz Turk. J. Chem. 2008 32 653 662
58. D. Manikandan D. Divakar T. Sivakumar Catal. Lett. 2008 123 107 114
59. G. Szöllösi I. Kun B. Török M. Bartók Stud. Surf. Sci. Catal. 1999 125 539 546
60. Y.-J. Zhang J.-Y. Li W.-Z. Li Q. Xin Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao 2005 26 1345 1347
61. F. Qin W. Shen C. Wang H. Xu Catal. Commun. 2008 9 2095 2098
62. G. Guo F. Qin D. Yang C. Wang H. Xu S. Yang Chem. Mater. 2008 20 2291 2297
63. P. Mäki-Arvela L.-P. Tiainen R. Gil T. Salmi Stud. Surf. Sci. Catal. 1997 108 273 280
64. L.-P. Tiainen P. Mäki-Arvela T. Salmi Catal. Today 1999 48 57 63
65. J. Aumo J. Wärnå T. Salmi D. Y. Murzin Chem. Eng. Sci. 2006 61 814 822
66. P. Mäki-Arvela A. Denecheau K. Alho J. Wärnå K. Eränen T. Salmi D. Y. Murzin Chem. Eng. J. 2007 134 268 275
67. T. Salmi P. Mäki-Arvela J. Wärnå K. Eränen A. Denecheau K. Alho D. Y. Murzin Ind. Eng. Chem. Res. 2007 46 3912 3921
68. T. Salmi D. Y. Murzin P. Mäki-Arvela J. Wärnå K. Eränen J.-P. Mikkola A. Denecheau K. Alho Annales Universitatis Mariae Curie-Sklodowska, Sectio AA: Chemia 2008 63 257 270
69. P. Mäki-Arvela L.-P. Tiainen M. Lindblad K. Demirkan N. Kumar R. Sjöholm T. Ollonqvist J. Väyrynen T. Salmi D. Y. Murzin Appl. Catal., A 2003 241 271 288
70. T. Salmi P. Mäki-Arvela E. Toukoniitty A. K. Neyestanaki l.-P. Tiainen L.-E. Lindfors R. Sjöhlm E. Laine Appl. Catal., A 2000 196 93 102
71. P. Mäki-Arvela K. Eränen K. Alho T. Salmi D. Y. Murzin Top. Catal. 2007 45 223 227
72. T. Salmi J. Wärnå J.-P. Mikkola J. Aumo M. Rönnholm J. Kuusisto Comput.-Aided Chem. Eng. 2003 14 905 910
73. J. Aumo J.-P. Mikkola J. Bernechea D. Y. Murzin Int. J. Chem. React. Engin. 2005 3 A25
74. H. Aykac S. Yilmaz Turk. J. Chem. 2008 32 623 636
75. J. Álvarez-Rodríguez M. Cerro-Aarćon A. Guerrero-Ruiz I. Rodríguez-Ramos A. Arcoya Appl. Catal., A 2008 348 241 250
76. Y. Tang D. Yang F. Qin J. Hu C. Wang H. Xu J. Solid State Chem. 2009 182 2279 2284
77. E. Asedegbega-Nieto B. Bachiller-Baeza A. Guerrero-Ruiz I. Rodríguez-Ramos Appl. Catal., A 2006 300 120 129
78. M. Cerron-Alarcón B. Bachiller-Baeza A. Guerrero-Ruiz I. Rodríguez-Ramos J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 258 221 230
79. P. Kluson L. Cerveny Appl. Catal., A 1995 128 13 31
80. S. Galvagno C. Milone G. Neri A. Donato R. Pietropaolo Stud. Surf. Sci. Catal. 1993 78 163 170
81. G. Neri L. Mercadante A. Donato A. M. Visco S. Calvagno Catal. Lett. 1994 29 379 386
82. L. Mercadante G. Neri C. Milone A. Donato S. Calvagno J. Mol. Catal. A: Chem. 1996 105 93 101
83. B. Bachiller-Baeza I. Rodríguez-Ramos A. Guerrero-Ruiz Appl. Catal., A 2001 205 227 237
84. L.-P. Tiainen P. Mäki-Arvela A. Kalantar Neyestanaki T. Salmi D. Y. Murzin React. Kinet. Catal. Lett. 2003 78 251 257
85. A. M. Silva O. A. A. Santos M. J. Mendes E. Jordão M. A. Fraga Appl. Catal., A 2003 241 155 165
86. J. Álvarez-Rodríguez A. Guerrero-Ruiz I. Rodríguez-Ramos A. Arcoya-Martín Catal. Today 2005 107-108 302 309
87. J. Álvarez-Rodríguez A. Guerrero-Ruiz A. Arcoya I. Rodríguez-Ramos Catal. Lett. 2009 129 376 382
88. J. Álvarez-Rodríguez I. Rodríguez-Ramos A. Guerrero-Ruiz A. Arcoya Appl. Catal., A 2009 366 114 119
89. H. Nishiyama J. Takeuchi H. Hayase N. Saito Y. Inoue Chem. Lett. 2008 37 1256 1257
90. J. Ming R. Liu G. Liang H. Cheng Y. Yu F. Zhao J. Mater. Chem. 2011 21 10929 10934
91. S. Galvagno C. Milone Catal. Lett. 1993 18 349 355
92. Z. Wang R. Liu F. Zhao X. Liu M. Lv J. Meng Langmuir 2010 26 10135 10140
93. R. Hudson A. Rivière C. M. Cirtiu K. L. Luska A. Moores Chem. Commun. 2012 48 3360 3362
94. M. A. Aramendía V. Borau C. Jiménez J. M. Marinas A. Porras F. J. Urbano J. Catal. 1997 172 46 54
95. C. Schmöger A. Stolle W. Bonrath B. Ondruschka T. Keller K. D. Jandt ChemSusChem 2009 2 77 82
96. S. Yilmaz S. Ucar L. Artok H. Gulec Appl. Catal., A 2005 287 261 266
97. V. Satagopan S. B. Chandalia J. Chem. Technol. Biotechnol. 1994 59 257 263
98. J. Zhu M. Lu M. Li J. Zhu Y. Shan Chin. J. Chem. 2011 29 655 660
99. J. Zhu M. Lu M. Li J. Zhu Y. Shan Mater. Chem. Phys. 2012 132 316 323
100. W. M. Easter Jun., J. Dorsky, R. F. Tavares (L. Givaudan and S. A.), DE patent, 2114211, 1971
101. M. M. Dell'Anna M. Cagliardi P. Mastrorilli G. P. Suranna C. F. Nobile J. Mol. Catal. A: Chem. 2000 158 515 520
102. U. R. Pillai E. Sahle-Demessie J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 222 153 158
103. D. Divakar D. Manikandan T. Sivakumar J. Chem. Technol. Biotechnol. 2008 83 1472 1478
104. B. Didillon J. P. Candy F. Le Peletier O. A. Ferretti J. M. Basset Stud. Surf. Sci. Catal. 1993 78 147 154
105. G. Neri L. Mercadante C. Milone R. Peitropaolo S. Galvagno J. Mol. Catal. A: Chem. 1996 108 41 50
106. H. Maeda and Y. Hori (Takasago Int. Corp.), US patent, 20100324338, 2010
107. H. Maeda S. Yamada H. Itoh Y. Hori Chem. Commun. 2012 48 1772 1774
108. P. Claus Appl. Catal., A 2005 291 222 229
109. J. Khanderi R. C. Hoffmann J. Engstler J. J. Schneider J. Arras P. Claus G. Cherkashinin Chem.-Eur. J. 2010 16 2300 2308
110. K.-J. You C.-T. Chang B.-J. Liaw C.-T. Huang Y.-Z. Chen Appl. Catal., A 2009 361 65 71
111. L. Liu B. Qiao Y. Ma J. Zhang Y. Deng Dalton Trans. 2008 2542 2548
112. P. G. N. Mertens P. Vanderzande X. Ye H. Poelmann I. F. J. Vankelecom D. E. De Vos Appl. Catal., A 2009 335 176 183
113. F. Klasovsky M. Steffan J. Arras J. Radnik P. Claus Open Phys. Chem. J. 2007 1 1 4
114. P. Reyes D. Salinas C. Campos M. Oportus J. Murcia H. Rojas G. Borda J. L. G. Fierro Quim. Nova 2010 33 777 780
115. H. Jiang B. Sun X. Zheng H. Chen Appl. Catal., A 2012 421-422 86 90
116. P. Reyes H. Rojas G. Pecchi J. L. G. Fierro J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 179 293 299
117. P. Reyes H. Rojas J. L. G. Fierro J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 203 203 2011
118. P. Reyes H. Rojas J. L. G. Fierro Appl. Catal., A 2003 248 59 65
119. H. Rojas J. L. G. Fierro P. Reyes J. Chil. Chem. Soc. 2007 52 1155 1159
120. H. Rojas G. Borda J. J. Martínez J. Valencia P. Reyes J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 286 70 78
121. H. Rojas G. Borda P. Reyes J. J. Martínez J. Valencia J. L. G. Fierro Catal. Today 2008 133-135 699 705
122. G. Díaz A. Gómez-Cortés O. Hernández- Cristobal J. J. Murcia G. Borda H. Rojas Top. Catal. 2011 54 467 473
123. V. I. Savchenko I. A. Makaryan V. G. Dorokov Platinum Metals Rev. 1997 41 176 183
124. K. Kouachi G. Lafaye C. Especel O. Cherifi P. Marécot J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 280 52 60
125. Q. Liu X. Guo J. Chen J. Li W. Song W. Shen Nanotechnology 2008 19 365608
126. K. Kouachi G. Lafaye C. Especel O. Cherifi P. Marécot J. Mol. Catal. A: Chem. 2009 308 142 149
127. M. Steffan A. Jakob P. Claus H. Lang Catal. Commun. 2009 10 437 441
128. R. Giannandrea P. Mastrorilli G. Zaccaria C. F. Nobile J. Mol. Catal. A: Chem. 1996 109 113 117
129. T. Ekou L. Ekou A. Vicente G. Lafaye S. Pronier C. Especel P. Marécot J. Mol. Catal. A: Chem. 2011 337 82 86
130. Y.-Z. Chen B.-J. Liaw S.-J. Chiang Appl. Catal., A 2005 284 97 104
131. P. Hazra A. P. Kahol K. K. Aggarwal S. Mandal Res. Ind. 1990 35 118 120
132. R. Hubaut React. Kinet. Catal. Lett. 1992 46 25 32
133. D. Popovici T. Juganaru D. Bombas C. Dusescu V. Matei Revista de Chimie 2003 57 545 548
134. J. Court J. Jablonski S. Hamar-Thibault Stud. Surf. Sci. Catal. 1993 78 155 162
135. B. Bachiller-Baeza A. Guerrero-Ruiz P. Wang I. Rodríguez-Ramos J. Catal. 2001 204 450 459
136. H. A. Rojas-Sarmiento G. Borda-Guerra J. S. Valencia-Ríos J. J. K. Zambrano P. A. Reyes-Núnez Rev. Colomb. De Quimica 2005 34 127 138
137. A. Siani O. S. Alexeev G. Lafaye M. D. Amiridis J. Catal. 2009 266 26 38
138. S. A. Ananthan V. Narayanan Int. J. Chem. 2011 3 55 66
139. N. M. Bertero A. F. Trasarti B. Moraweck A. Borgna A. J. Marchi Appl. Catal., A 2009 358 32 41
140. J. Álvarez-Rodríguez A. Gerrero-Ruiz I. Rodríguez-Ramos A. Arcoya-Martín Microporous Mesoporous Mater. 2006 97 122 131
141. G. Borda H. Rojas J. Murcia J. L. G. Fierro P. Reyes M. Oportus React. Kinet. Catal. Lett. 2007 92 369 376
142. J. Court F. Janatt-Idrissi S. Vidal Stud. Surf. Sci. Catal. 1991 59 193 200
143. R. Liu Y. Yu K. Yoshida G. Li H. Jiang M. Zhang F. Zhao S. Fujita M. Arai J. Catal. 2010 269 191 200
144. S. Song R. Liu Y. Zhang J. Feng D. Liu Y. Xing F. Zhao H. Zhang Chem.-Eur. J. 2010 16 6251 6256
145. B.-J. Liaw S.-J. Chiang S.-W. Chen Y.-Z. Chen Appl. Catal., A 2008 346
146. T. Gerlach, H.-G. Göbel, F. Funke, K. Ebel, E. Schwab, S. Unverricht, R. Körner and L. Lobree (BASF AG), EU patent, 1317959, 2003
147. J. Álvarez-Rodríguez A. Gerrero-Ruiz I. Rodríguez-Ramos A. Arcoya Microporous Mesoporous Mater. 2008 110 186 196
148. I. Yutaka, M. Chatterjee (Nat. Inst. of Adv. Science), WO patent, 2007013156, 2007
149. M. Chatterjee F. Y. Zhao Y. Ikushima Adv. Synth. Catal. 2004 346 459 466
150. H. Surburg and J. Panten, Common Fragrance and Flavor Materials (5th edition), Wiley-VCH, Weinheim, 2006
151. K. Tani T. Yamagata S. Otsuka S. Akutagawa H. Kumobayashi T. Taketomi H. Takaya A. Miyashita R. Noyori Chem. Commun. 1982 600 601
152. K. Tani T. Yamagata S. Akutagawa H. Kumobayashi T. Taketomi H. Takaya A. Miyashita R. Noyori S. Otsuka J. Am. Chem. Soc. 1984 106 5208 5217
153. R. Noyori, Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 1994, pp. 95-96
154. A. Behr L. Johnen ChemSusChem 2010 2 1072 1095
155. C. Jäckel and R. Paciello, in Asymmetric Catalysis on Industrial Scale (2nd edition), ed., H.-U. Blaser, and, H.-J. Federsel, Wiley-VCH, Weinheim, 2010, pp. 187-205
156. M. Misono N. Noyori Appl. Catal. 1990 64 1 30
157. T. Iwata, Y. Okeda and Y. Hori (Takasago Perfumery), EU patent, 1225163, 2002
158. C. Zheng X. Li X. Yu Y. Xu Huagong Jinzhan 2011 30 2256 2281
159. A. F. Trasarti A. J. Marchi C. R. Apesteguía J. Catal. 2004 224 484 488
160. A. F. Trasarti A. J. Marchi C. R. Apesteguía J. Catal. 2007 247 155 165
161. P. Mäki-Arvela N. Kumar D. Kubiča A. Nasir T. Heikkila V. P. Lehto R. Sjöholm T. Salmi D. Y. Murzin J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 240 72 81
162. Y. Nie S. Jaenicke G.-K. Chuah Chem.-Eur. J. 2009 15 1991 1999
163. P. Virtanen H. Karhu G. Toth K. Kordas J.-P. Mikkola J. Catal. 2009 263 209 219
164. F. Devred A. H. Gieske N. Adkins U. Dahlborg C. M. Bao M. Calvo-Dahlborg J. W. Bakker B. E. Nieuwenhuys Appl. Catal., A 2009 356 154 161
165. M. Lucas P. Claus Chem. Ing. Tech. 2005 77 110 114
166. J. W. Shabaker G. W. Huber J. A. Dumesic J. Catal. 2004 222 180 191
167. A. Vicente G. Lafaye C. Especel P. Marécot C. T. Williams J. Catal. 2011 283 133 142
168. G. Neri C. Milone A. Donato L. Mercadante A. M. Visco J. Chem. Technol. Biotechnol. 1994 60 83 88
169. J. C. Serrano-Ruiz A. Sepúlveda-Escribano F. Rodríguez- Reinoso D. Duprez J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 268 227 234
170. S. Galvagno C. Milone A. Donato G. Neri R. Peitropaolo Catal. Lett. 1993 17 55 61
171. L. Sordelli R. Psaro G. Vlaic A. Cepparo S. Recchia C. Dossi A. Fusi R. Zanoti J. Catal. 1999 182 186 198
172. J. N. Coupé E. Jordão M. A. Fraga M. J. Mendes Appl. Catal., A 2000 199 45 51
173. K. J. Uffalussy B. K. Captain R. D. Adams A. B. Hungria J. R. Monnier M. D. Amiridis ACS Catal. 2011 1 1710 1718
174. O. Muraza E. V. Rebrov A. Berenguer-Murcia M. H. J. M. de Croon J. C. Schouten Appl. Catal., A 2009 368 87 96
175. S. Recchia C. Dossi N. Poli A. Fusi L. Sordelli R. Psaro J. Catal. 1999 184 1 4
176. P. D. Zgolicz V. I. Rodríguez I. M. J. Vilella S. R. de Miguel O. A. Scelza Appl. Catal., A 2011 392 208 217
177. R. Tao Z. Sun Y. Xie H. Zhang C. Huang Y. Zhao Z. Liu J. Colloid Interface Sci. 2011 353 269 274
178. I. M. Vilella I. Borbáth J. L. Margitfalvi K. Lázár S. R. de Miguel O. A. Scelza Appl. Catal., A 2007 326 37 47
179. B. Didillon J. P. Candy A. El Mansour C. Houtmann J. M. Basset J. Mol. Catal. 1992 74 43 49
180. B. Didillon A. El Mansour J. P. Candy J. P. Bournonville J. M. Basset Stud. Surf. Sci. Catal. 1991 59 137 143
181. S. Recchia C. Dossi A. Fusi L. Sordelli R. Psaro Appl. Catal., A 1999 182 41 51
182. S. L. Scott J. M. Basset G. P. Niccolai C. C. Santini J. P. Candy C. Lecuyer F. Quignard A. Choplin New J. Chem. 1994 18 115 122
183. I. M. J. Vilella I. Borbáth F. Somodi J. L. Margitfalvi S. R. de Miguel O. A. Scelza Catal. Lett. 2008 125 254 263
184. T. Ekou A. Vicente G. Lafaye C. Especel P. Marecot Appl. Catal., A 2006 314 73 80
185. G. Lafaye C. Micheaud-Especel C. Montassier P. Marecot Appl. Catal., A 2002 230 19 30
186. G. Lafaye T. Ekou C. Micheaud-Especel C. Montassier P. Marecot Appl. Catal., A 2004 257 107 177
187. A. Vicente T. Ekou G. Lafaye C. Especel P. Marécot C. T. Williams J. Catal. 2010 275 202 210
188. T. Ekou A. Vicente G. Lafaye C. Especel P. Marecot Appl. Catal., A 2006 314 64 72
189. A. Vannice B. Sen J. Catal. 1989 115 65 78
190. L. N. Protasova E. V. Rebrov H. E. Skelton A. E. H. Wheatley J. C. Schouten Appl. Catal., A 2011 399 12 21
191. Z. R. Ismagilov E. V. Matus A. M. Yakutova L. N. Protasova I. Z. Ismagilov M. A. Kerzhentsev E. V. Rebrov J. C. Schouten Catal. Today 2009 147S S81 S86
192. G. Neri C. Milone S. Calvagno A. P. J. Pijpers J. Schwank Appl. Catal., A 2002 227 105 115
193. B. Didillon A. El Mansour J. P. Candy J.-M. Basset F. Le Peletier J. P. Boitiaux Stud. Surf. Sci. Catal. 1993 75 2371 2374
194. B. Didillon A. El Mansour J. P. Candy J. M. Basset F. Le Peltier J. P. Bournville Stud. Surf. Sci. Catal. 1991 63 717 728
195. P. Claus F. Raif S. Cavet S. Demirel-Gülen J. Radnik M. Schreyer T. Fässler Catal. Commun. 2006 7 618 622
196. V. Hlukhyy F. Raif P. Claus T. F. Fässler Chem.-Eur. J. 2008 14 3737 3744
197. S. Mayer B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4193 4195
198. B. List and S. Mayer (Studiengesellschaft Kohle mbH), DE patent, 202006009518, 2007
199. M. Raney US patent 1628190 1927
200. G. Ertl and H. Knözinger, Preparation of Solid Catalysts, John Wiley & Sons, Hoboken, 1997, pp. 30-34
201. A. J. Smith D. L. Trimm Annu. Rev. Mater. Res. 2005 35 127 142
202. P. S. Gradeff G. Formica Tetrahedron Lett. 1976 17 4681 4684
203. R. S. De Simone and P. D. Gradeff (Rhodia Inc.), US patent, 4029709, 1977
204. S. Iwasaki, K. Yoneda and T. Onishi (Kuraray CO), JP patent, 10212254, 1998
205. J.-P. Mikkola B. Toukoniitty E. Toukoniitty J. Aumo T. Salmi Ultrason. Sonochem. 2004 11 233 239
206. J. Court F. Janali-Idrissi S. Vidal P. Wierzchowski J. Chim. Phys. Phys. Chim. Biol. 1990 87 379 391
207. J.-F. Deng H. Li W. Wang Catal. Today 1999 51 113 125
208. S.-J. Chiang C.-H. Yang Y.-Z. Chen B.-J. Liaw Appl. Catal., A 2007 236 180 188
209. B.-J. Liaw S.-J. Chiang C.-H. Tsai Y.-Z. Chen Appl. Catal., A 2005 284 239 246
210. S.-J. Chiang B.-J. Liaw Y.-Z. Chen Appl. Catal., A 2007 319 144 152
211. P. Lühring A. Schumpe J. Chem. Eng. Data 1989 34 250 252
212. B.-J. Liaw M.-S. Lee Y.-Z. Chen J. Cin. Inst. Chem. Engrs. 2003 34 667 674
213. C. Gieck M. Schreyer T. F. Fässler S. Cavet P. Claus Chem.-Eur. J. 2006 12 1924 1930
214. C. Gieck M. Schreyer T. F. Fässler F. Raif P. Claus Eur. J. Inorg. Chem. 2006 3482 3488
215. V. Hlukhyy T. F. Fässler P. Claus Z. Anorg. Allg. Chem. 2009 635 708 716
216. I. Ojima T. Kogure Organometallics 1982 1 1390 1399
217. J. M. Grosselin C. Mercier G. Allmang F. Grass Organometallics 1991 10 2126 2133
218. J.-X. Chen J. F. Daeuble D. M. Brestensky J. M. Stryker Tetrahedron 2000 56 2153 2166
219. K.-C. Tin N.-B. Weng R.-X. Li Y.-Z. Li X.-J. Li J. Mol. Catal. A: Chem. 1999 137 113 119
220. R.-X. Li K.-C. Tin N.-B. Wong T. C. W. Mak Z.-Y. Zhang X.-J. Li J. Organomet. Chem. 1998 557 207 212
221. R.-X. Li N.-B. Wong X.-J. Li T. C. W. Mak Q.-C. Yang K.-C. Tin J. Organomet. Chem. 1998 571 223 229
222. R.-X. Li X.-J. Li N.-B. Wong K.-C. Tin Z.-Y. Zhou T. C. W. Mak J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 178 181 190
223. F. López-Linares A. Fuentes R. Tenia M. Martinez A. Karam React. Kinet. Catal. Lett. 2007 92 285 292
224. M. D. Bhor M. J. Bhanushali N. S. Nandurkar B. M. Bhanage Catal. Commun. 2007 8 2064 2068
225. T. Ohkuma H. Ooka T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1995 117 10417 10418
226. K. Hotta J. Mol. Catal. 1985 29 105 107
227. Y. Önal M. Lucas P. Claus Chem. Ing. Tech. 2005 77 101 106
228. C. Paal, US patent, 1210681, 1917
229. P. S. Gradeff (Rhodia Inc.), US patent, 3971830, 1976
230. P. S. Gradeff (Rhone-Poulenc Industries), FR patent, 2314911, 1977
231. G. Cordier (Rhone-Poulenc Industries), FR patent, 2405232, 1979
232. P. G. N. Mertens F. Cuypers P. Vandezande X. Ye F. Verpoort I. F. J. Vankelecom D. E. De Vos Appl. Catal., A 2007 325 130 139
233. M. D. Bhor A. G. Panda S. R. Jagtap B. M. Bhanage Catal. Lett. 2008 124 157 164
234. C. Fehr I. Magpantay M. Vuagnoux P. Dopau Chem.-Eur. J. 2011 17 1257 1260
235. J. Schmidt-Leithoff, C. Jäckel and R. Paciello (BASF SE), WO patent, 2008132057, 2008
236. G. de Gonzalo, I. Lavandera and V. Gotor, in Catalytic Methods in Asymmetric Synthesis, ed., M. Gruttadauria, and, F. Giacalone, John Wiley & Sons, Hoboken, 2011, pp. 491-527
237. S. Serra, in From Biocatalysis for Green Chemistry and Chemical Process Development, ed., J. Tao, and, R. Kazlauskas, John Wiley & Sons, Hoboken, 2011, pp. 223-254
238. W.-D. Fessner N. J. Turner M.-X. Wang Adv. Synth. Catal. 2011 353 2189 2190
239. K. Nakamura T. Matsuda Curr. Org. Chem. 2006 10 1217 1246
240. B. Stumpf K. Kieslich Appl. Microbiol. Biotechnol. 1991 34 598 603
241. A. Müller B. Hauer B. Rosche J. Mol. Catal. B: Enzym. 2006 38 126 130
242. A. Müller B. Hauer B. Rosche Biotechnol. Bioeng. 2007 98 22 29
243. B. Yin X. Yang G. Wie Y. Ma D. Wie Mol. Biotechnol. 2008 38 241 245
244. M. Hall B. Hauer R. Stuermer W. Kroutil K. Faber Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 3058 3062
245. A. M. Fonseca F. J. Q. Monte M. d. F. de Oliveira M. C. de Mattos G. A. Cordell R. Braz-Filho T. L. G. Lemos J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009 57 78 82
246. J. C. C. Assunção L. L. Machado T. L. G. Lemos G. A. Cordell F. J. Q. Monte J. Mol. Catal. B: Enzym. 2008 52-53 194 198
247. J. C. Johnston J. D. Faulkner L. Mandell R. A. Day Jr J. Org. Chem. 1976 41 2611 2614
248. A. R. de Andrade J. R. Romero J. F. C. Boodts J. Electrochem. Soc. 1996 143 2452 2457
249. R. M. G. Rajapakse J. S. H. Q. Perera M. I. M. Nawas J. Natn. Sci. Coun. Sri Lanka 1996 24 133 140
250. R. Vadaszy R. Cover J. Electroanal. Chem. 1974 49 433 441
251. L. M. Korotayeva T. Y. Rubinskaya V. P. Gultyai Russ. Chem. Bull. 1993 42 1830 1834
252. T. Y. Rubinskaya L. M. Korotayeva V. P. Gul'tyai Russ. Chem. Bull. 1993 42 1835 1838
253. T. Y. Rubinskaya L. M. Korotaeva V. P. Gultyai Russ. Chem. Bull. 1996 45 74 78
254. A. Deronzier J.-C. Moutet E. Saint-Aman J. Electroanal. Chem. 1992 327 147 158
255. L. M. Korotayeva T. Y. Rubinskaya V. P. Gultyai Russ. Chem. Bull. 1998 47 1487 1490
256. A. P. da Silva S. D. C. Mota L. W. Bieber M. Navarro Tetrahedron 2006 62 5435 5440
257. D. S. Santana M. V. F. Lima J. R. R. Daniel M. Navarro Tetrahedron Lett. 2003 44 4725 4727
258. D. S. Santana G. O. Melo M. V. F. Lima J. R. R. Daniel M. C. C. Areias M. Navarro J. Electroanal. Chem. 2004 569 71 78
259. L. M. Korotaeva O. P. Tkachenko T. Y. Rubinskaya V. P. Gul'tyai Russ. Chem. Bull. 2003 52 2346 2351
260. V. P. Gultyai V. V. Strelets Russ. Chem. Bull. 1999 48 202 204
261. L. M. Korotayeva T. Y. Rubinskaya V. P. Gultyai Russ. Chem. Bull. 1997 46 459 462
262. T. Shono Y. Matsumura S. Kashimura H. Kyutoku Tetrahedron Lett. 1978 19 1205 1208
263. T. Shono N. Kise A. Yamazaki H. Ohmizu Tetrahedron Lett. 1982 23 1609 1612
264. H. Meerwein R. Schmidt Justus Liebigs Ann. Chem. 1925 444 221 238
265. W. Ponndorf Angew. Chem. 1926 39 138 143
266. A. Verley Bull. Soc. Chem. Fr. 1925 37 537 542
267. R. Cohen C. R. Graves S. T. Nguyen J. M. L. Martin M. A. Ratner J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14796 14803
268. M. A. Aramendía V. Borau C. Jiménez J. M. Marinas J. R. Ruiz F. J. Urbano Appl. Catal., A 2001 206 95 101
269. M. A. Aramendía V. Borau C. Jiménez J. M. Marinas J. R. Ruiz F. J. Urbano Appl. Catal., A 2001 171 153 158
270. Y. Zhu S. Liu S. Jaenicke G. Chuah Catal. Today 2004 97 249 255
271. S. Bhaduri K. Sharma D. Mukesh J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992 77 81
272. T. Mizugaki Y. Kanayama K. Ebitani K. Kaneda J. Org. Chem. 1998 63 2378 2381
273. X. Wu J. Liu X. Li A. Zanotti-Gerosa F. Hancock D. Vinci J. Ruan J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6718 6722
274. R. N. Butler A. G. Coyne Chem. Rev. 2010 110 6302
275. J. Li Y. Zhang D. Han G. Jia J. Gao L. Zhong C. Li Green Chem. 2008 10 608 611
276. Z. Zhou Q. Ma A. Zhang L. Wu Appl. Organomet. Chem. 2011 25 856 861
277. H. Cheng R. Liu J. Hao Q. Wang Y. Yu S. Cai F. Zhao Appl. Organomet. Chem. 2010 24 763 766
278. A. Bényei F. Joó J. Mol. Catal. 1990 58 151 163
279. F. Hapiot A. Ponchel S. Tilloy E. Monflier C. R. Chim. 2011 14 149 166
280. H. A. Zahalka H. Alper Organometallics 1986 5 1909 1911
281. D. Caramona F. J. Lahoz R. Atencio L. A. Oro M. P. Lamata F. Viguri E. San José C. Vega J. Reyes F. Joó A. Kathó Chem.-Eur. J. 1999 5 1544 1564
282. J. W. Yang M. T. Hechavarria Fonseca B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6660 6662
283. B. List and J. W. Yang (Studiengesellschaft Kohle mbH), WO patent, 2006034692, 2006
284. N. J. A. Martin B. List J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13368 13369
285. P. Selvam S. U. Sonavane S. K. Mohapatra R. V. Jayaram Tetrahedron Lett. 2004 45 3071 3075
286. I. Terstiege R. E. Maleczka Jr. J. Org. Chem. 1999 64 342 343
287. M. A. Aramendía V. Borau C. Jiménez J. M. Marinas A. Porras F. J. Urbano Appl. Catal., A 1998 172 31 40
288. A. Baiker Chem. Rev. 1999 99 453 474
289. R. S. Oakes A. A. Clifford C. M. Rayner J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 917 941
290. W. Leitner Acc. Chem. Res. 2002 35 746 756
291. R. A. Sheldon Green Chem. 2005 7 267 278
292. C. M. Gordon Appl. Catal., A 2001 222 101 107
293. H. Olivier-Bourbigou L. Magna D. Morvan Appl. Catal., A 2010 373 1 56
294. Q. Zhang S. Zhang Y. Deng Green Chem. 2011 13 2619 2637
295. G. Heilen, A. Nissen, W. Koernig, M. Horner and W. Fliege and G. Boettger (BASF AG), DE patent, 2832699, 1980
296. M. Chatterjee A. Chatterjee Y. Ikushima Green Chem. 2004 6 114 118
297. G. N. Doku W. Verboom D. N. Reinhoudt A. van den Berg Tetrahedron 2005 61 2733 2742
298. C. G. Frost L. Mutton Green Chem. 2010 12 1687 1703
299. T. N. Danks and G. Wagner, in Microwave Assisted Organic Synthesis, ed., J. P. Tierney, and, P. Lidström, CRC Press, Boca Raton, 2005, pp. 75-
300. C. Schmöger A. Stolle W. Bonrath B. Ondruschka Curr. Org. Chem. 2011 15 151 167
301. T. Gallert M. Hahn M. Sellin C. Schmöger A. Stolle B. Ondruschka T. F. Keller K. D. Jandt ChemSusChem 2011 4 1654 1661
302. P. G. Jessop Green Chem. 2011 13 1391 1398
303. W. J. W. Watson Green Chem. 2012 14 251 259
304. P. Meric K. M. K. Yu A. T. S. Kong S. Chi Tsang J. Catal. 2006 237 330 336
305. M. Burgener R. Wirz T. Mallat A. Baiker J. Catal. 2004 228 152 161
306. M. Burgener R. Furrer T. Mallat A. Baiker Appl. Catal., A 2004 268 1 8
307. P. Meric K. M. K. Yu S. Chi Tsang Langmuir 2004 20 8537 8545
308. P. Meric K. M. K. Yu S. Chi Tsang Catal. Lett. 2004 95 39 43
309. M. Chatterjee A. Chatterjee P. Raveedran Y. Ikushima Green Chem. 2006 8 445 449
310. J. Hao C. Xi H. Cheng R. Liu S. Cai M. Arai F. Zhao Ind. Eng. Chem. Res. 2008 47 6796 67800
311. S. Ceckiewicz B. Delmon J. Catal. 1987 108 294 303
312. R. Liu F. Zhao S. Fujita M. Arai Appl. Catal., A 2007 316 127 133
313. R. Liu H. Cheng Q. Wang C. Wu J. Ming C. Xi Y. Yu S. Cai F. Zhao M. Arai Green Chem. 2008 10 1082 1086
314. U. Kernchen B. Etzold W. Korth A. Jess Chem. Eng. Technol. 2007 30 985 994
315. J. Mo L. Xu J. Xiao J. Am. Chem. Soc. 2005 127 751 760
316. E. J. Leonardáo J. de Oliveira Feijó S. Thurow G. Perin R. G. Jacob C. C. Silveira Tetrahedron Lett. 2009 50 5215 5217
317. C. Wang W. Guan P. Xie X. Y. Yun X. Hua Y. Wang Catal. Commun. 2009 10 725 727
318. J.-P. Mikkola J. Aumo D. Y. Murzin T. Salmi Catal. Today 2005 105 325 330
319. P. Mäki-Arvela J.-P. Mikkola P. Virtanen H. Karhu T. Salmi D. Y. Murzin Stud. Surf. Sci. Catal. 2006 162 87 94
320. J.-P. Mikkola P. Virtanen H. Karhu T. Salmi D. Y. Murzin Green Chem. 2006 8 197 205
321. J.-P. Mikkola P. Virtanen R. Sjöholm Green Chem. 2006 8 250 255
322. J.-P. T. Mikkola P. P. Virtanen K. Kordas H. Karhu T. O. Salmi Appl. Catal., A 2007 328 68 76
323. P. Virtanen T. O. Salmi J.-P. Mikkola Top. Catal. 2010 53 1096 1103
324. A. Riisager K. M. Eriksen P. Wasserscheidt R. Fehrmann Catal. Lett. 2003 90 149 153
325. P. Virtanen H. Karhu K. Kordas J.-P. Mikkola Chem. Eng. Sci. 2007 62 3660 3671
326. M. S. Uddin K. Hidajat B.-G. Lim B. Ching J. Chem. Technol. Biotechnol. 1990 48 415 426
327. J. Arras M. Steffan Y. Shayeghi P. Claus Chem. Commun. 2008 4058 4060
328. Y. Gu G. Li Adv. Synth. Catal. 2009 351 817 847
329. J. Arras D. Ruppert P. Claus Chem. Ing. Tech. 2009 81 2007 2011
330. J. Arras D. Ruppert P. Claus Appl. Catal., A 2009 371 73 77
331. Y. Hu Y. Yu X. Zhao H. Yang B. Feng H. Li Y. Qiao L. Hua Z. Pan Z. Hou Sci. China: Chem. 2010 53 1541 1548
332. P. Virtanen J.-P. Mikkola E. Toukoniitty H. Karhu K. Kordas K. Eränen J. Wärna T. Salmi Catal. Today 2009 147S S144 S148
333. F. J. Bröcker, G. Kalbl, W. Aquilla, H. Fuchs, G. Wegner and M. Stroetzel (BASF AG), EU patent, 0947493, 1999
334. H.-G. Göbbel, G. Wegner, H. Fuchs, S. Unverricht and A. Salden (BASF AG), WO patent, 20040007414 2004
335. N. Wörz J. Arras P. Claus Appl. Catal., A 2011 391 319 324
336. P. Claus D. Hönicke T. Zech Catal. Today 2001 67 319 339
337. H. C. Kang W. H. Weinberg Chem. Rev. 1995 95 667 676
338. M. A. Vannice, Kinetics of Catalytic Reactions, Springer Science, New York, 2005
339. O. Deutschmann, H. Knözinger, K. Kochloeff and T. Turek, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2011 10.1002/14356007.a05-313.pub3
340. S. Mukherjee A. M. Vannice J. Catal. 2006 243 131 148
341. R. C. O. Sebastiao J. P. Braga L. S. Virtuoso E. Borges Quim. Nova 2011 34 213 217
342. P. B. Weisz C. D. Prater Adv. Catal. 1954 6 143 196
343. A. Chatterjee M. Chatterjee Y. Ikushima F. Mizukami Chem. Phys. Lett. 2004 395 143 149
344. J.-P. Mikkola J. Wärna P. Virtanen T. Salmi Ind. Eng. Chem. Res. 2007 46 3932 3940
345. P. Virtanen J.-P. Mikkola T. Salmi Ind. Eng. Chem. Res. 2007 46 9022 9031
346. B. Didillon, J.-P. Candy, J.-M. Basset and J.-P. Bournonville (Institut Francais du Petrole), EU patent, 0422968, 1990
347. F. J. Bröcker, C. Kaibel, W. Aquilla, H. Fuchs, G. Wegner and M. Strötzel (BASF AG), EU patent, 0947493, 1999
348. Y. Ninagawa and S. Kiyou (Kuaray CO), JP patent, 60197634, 1984
349. M. Horner and M. Irrgang (BASF AG), EU patent, 0071787, 1983
350. H.-G. Göbbel, T. Gerlach, F. Franke, K. Ebel, S. Unverricht and G. Kaibel (BASF AG), EU patent, 1318128, 2002
351. J.-M. Grosselin and C. Mercier (Rhone-Poulenc Sante), EU patent, 0320339, 1986
352. E. Mourier (Rhone-Poulenc S.A.), DE patent, 2322584, 1973
353. Y. Ichikawa, N. Suzuki and S. T. Iwakuni and I. Yamaguchi (Teijin Ltd.), DE patent, 2557915, 1976
354. M. Horner, A. Nissen, P. I. Lauer, M. Irgang and H. Pasedach (BASF AG), DE patent, 2839474, 1980
355. M. Horner, M. Irgang and A. Nissen (BASF AG), DE patent, 2934250, 1981
356. M. Irgang and P. R. Lauer (BASF AG), DE patent, 2936362, 1981
357. K. Anderson, P. Goodrich, C. Hardacre and S. E. J. McMath (The Queen's University Belfast), WO patent, 02094740, 2001
358. M. Haake, T. Gerlach and F. Funke (BASF AG), EU patent, 1318129, 2002