Ultimate diastereoselectivity in the ring closure of photochromic diarylethene possessing facial chirality

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 26, 2010, Pages 4785-4787

  Shiozawa, Tatsuya ^a   Hossain, Mohammed K ^a   Ubukata, Takashi ^a   Yokoyama, Yasushi ^a  

^a YOKOHAMA NATIONAL UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

THIOPHENE DERIVATIVE; TRIETHYLENE GLYCOL;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CYCLIZATION; RING CLOSING METATHESIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET RADIATION;

EID: 77953906574     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc00240b     Document Type: Article

References (49)

1. M. Irie Chem. Rev. 2000 100 1685 1716
2. H. Tian S. Yang Chem. Soc. Rev. 2004 33 85 97
3. V. Lemieux S. Gauthier N. R. Branda Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6820 6824
4. D. Sud T. J. Wigglesworth N. R. Branda Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8017 8019
5. V. Lemieux M. D. Spantulescu K. K. Baldridge N. R. Branda Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5034 5037
6. N. Tanifuji M. Irie K. Matsuda J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13344 13353
7. T. Nakashima K. Atsumi S. Kawai T. Nakagawa Y. Hasegawa T. Kawai Eur. J. Org. Chem. 2007 3212 3218
8. H. Nakagawa S. Kawai T. Nakashima T. Kawai Org. Lett. 2009 11 1475 1478
9. H. D. Samachetty N. R. Branda Chem. Commun. 2005 2840 2842
10. K. Matsuda M. Irie J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8309 8310
11. K. Takayama K. Matsuda M. Irie Chem.-Eur. J. 2003 9 5605
12. Y. Yokoyama New J. Chem. 2009 33 1314 1319
13. Y. Yokoyama H. Shiraishi Y. Tani Y. Yokoyama Y. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7194 7195
14. M. Kose M. Shinoura Y. Yokoyama Y. Yokoyama J. Org. Chem. 2004 69 8403 8406
15. T. Okuyama Y. Tani K. Miyake Y. Yokoyama J. Org. Chem. 2007 72 1634 1638
16. Y. Tani T. Ubukata Y. Yokoyama Y. Yokoyama J. Org. Chem. 2007 72 1639 1644
17. Y. Yokoyama T. Shiozawa Y. Tani T. Ubukata Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4521 4523
18. E. Murguly T. B. Norsten N. R. Branda Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1752 1755
19. T. J. Wigglesworth D. Sud T. B. Norsten V. S. Lekhi N. R. Branda J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7272 7273
20. J. J. D. de Jong J. N. Lucas R. M. Kellogg J. H. van Esch B. L. Feringa Science 2004 304 278 281
21. J. J. D. de Jong T. D. Tiemersma-Wegman J. H. van Esch B. L. Feringa J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13804 13805
22. T. Yamaguchi K. Uchida M. Irie J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6066 6071
23. S. Yamamoto K. Matsuda M. Irie Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1636 1639
24. M. Takeshita T. Yamato Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2156 2157
25. U. Al-Atar R. Fernandes B. Johnsen D. Baillie N. R. Branda J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15966 15967
26. Y. Zou T. Yi S. Xiao F. Li C. Li X. Gao J. Wu M. Yu C. Huang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15750 15751
27. D. Vomasta C. Högner N. R. Branda B. König Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7644 7647
28. Y. Yokoyama T. Sagisaka Chem. Lett. 1997 687 688
29. T. Sagisaka Y. Yokoyama Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000 73 191 196
30. B. L. Feringa N. P. M. Huck H. A. van Doren J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9929 9930
31. N. P. M. Huck W. F. Jager B. de Lange B. L. Feringa Science 1996 273 1686 1688
32. C. Denekamp B. L. Feringa Adv. Mater. 1998 10 1080 1082
33. R. A. van Delden N. Koumura N. Harada B. L. Feringa Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 4945 4949
34. R. A. van Delden M. B. van Gelder N. P. M. Huck B. L. Feringa Adv. Funct. Mater. 2003 13 319 324
35. R. Eelkema B. L. Feringa Chem.-Asian J. 2006 1 367 369
36. V. A. Mallia N. Tamaoki Chem. Soc. Rev. 2004 33 76 84
37. R. Davis V. A. Mallia S. Das N. Tamaoki Adv. Funct. Mater. 2004 14 743 748
38. N. Tamaoki M. Wada J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6284 6285
39. S. Abraham V. A. Mallia K. V. Ratheesh N. Tamaoki S. Das J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7692 7698
40. R. K. Vijayaraghavan S. Abraham H. Akiyama S. Furui N. Tamaoki S. Das Adv. Funct. Mater. 2008 18 2510 2517
41. D. Sud T. B. Norsten N. R. Branda Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2019 2021
42. M. J. T. Robinson, Organic Stereochemistry, Oxford University Press, Oxford, 2000
43. Y. Yokoyama S. Uchida Y. Yokoyama Y. Sugawara Y. Kurita J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3100 3107
44. M. Mathews N. Tamaoki J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11409 11416
45. M. C. Basheer Y. Oka M. Mathews N. Tamaoki Chem.-Eur. J. 2010 16 3489 3496
46. M. Takeshita M. Tashiro J. Org. Chem. 1992 57 746 748
47. M. Irie K. Sakemura M. Okinaka K. Uchida J. Org. Chem. 1995 60 8305 8309
48. K. Uchida M. Irie Chem. Lett. 1995 969 970
49. S. Kobatake M. Irie Tetrahedron 2003 59 8359 8364