Synthesis and characterization of isomerically pure anti-and syn-anthradiindole derivatives

Organic Letters

Volumn 15, Issue 2, 2013, Pages 302-305

  Balandier, Jean Yves ^a   Henry, Nicolas ^a   Arlin, Jean Baptiste ^a   Sanguinet, Lionel ^b   Lemaur, Vincent ^c   Niebel, Claude ^a   Chattopadhyay, Basab ^a   Kennedy, Alan Robert ^d   Leriche, Philippe ^b   Blanchard, Philippe ^b   Cornil, Jéroîme ^c   Geerts, Yves Henri ^a  

^a UNIVERSITÉ LIBRE DE BRUXELLES   (Belgium)

^b UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

^c UNIVERSITY OF MONS   (Belgium)

^d UNIVERSITY OF STRATHCLYDE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84872581093     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303214j     Document Type: Article

References (44)

1. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028
2. Takimiya, K.; Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E. Adv. Mater. 2011, 23, 4347
3. Wang, C.; Dong, H.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Rev. 2012, 112, 2208
4. Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452
5. Nakano, N.; Niimi, K.; Miyazaki, E.; Osaka, I.; Takimiya, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 8099
6. Matsumura, D.; Kitazawa, K.; Terai, S.; Kochi, T.; Ie, Y.; Nitani, M.; Aso, Y.; Kakiuchi, F. Org. Lett. 2012, 14, 3882
7. Katsuta, S.; Tanaka, K.; Maruya, Y.; Mori, S.; Masuo, S.; Okujima, T.; Uno, H.; Nakayama, K.; Yamada, H. Chem. Commun. 2011, 47, 10112
8. Lei, T.; Zhou, Y.; Cheng, C. Y.; Cao, Y.; Peng, Y.; Bian, J.; Pei, J. Org. Lett. 2011, 13, 2642
9. Katsuta, S.; Miyagi, D.; Yama, H.; Okujima, T.; Mori, S.; Nakayama, K.; Uno, H. Org. Lett. 2011, 13, 1454
10. Yamamoto, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224
11. Tang, M. L.; Reichardt, A. D.; Siegrist, T.; Mannsfeld, S. C. B.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3733
12. Lloyd, M. T.; Mayer, A. C.; Subramanian, S.; Mourey, D. A.; Herman, D. J.; Bapat, A. V.; Anthony, J. E.; Malliaras, G. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9144
13. Gorodetsky, A. A.; Cox, M.; Tremblay, N. J.; Kymissis, I.; Nuckolls, C. Chem. Mater. 2009, 21, 4090
14. Jiang, Y.; Okamoto, T.; Becerril, H. A.; Hong, S.; Tang, M. L.; Mayer, A. C.; Parmer, J. E.; McGehee, M. D.; Bao, Z. Macromolecules 2010, 43, 6361
15. Lee, Y. H.; Wu, T. C.; Liaw, C. W.; Wen, T. C.; Guo, T. F.; Wu, Y. T. J. Mater. Chem. 2012, 22, 11032
16. Odom, S. A.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2003, 5, 4245
17. Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Dodabalapur, A. Chem. Mater. 1996, 8, 2542
18. Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664
19. Tylleman, B.; Vande Velde, C. M. L.; Balandier, J. Y.; Stas, S.; Sergeyev, S.; Geerts, Y. H. Org. Lett. 2011, 13, 5208
20. Li, Z.; Lim, Y. F.; Kim, J. B.; Parkin, S. R.; Loo, Y. L.; Malliaras, G. G.; Anthony, J. E. Chem. Commun. 2011, 47, 7617
21. Lehnherr, D.; Hallani, R.; McDonald, R.; Anthony, J. E.; Tykwinski, R. R. Org. Lett. 2012, 14, 62
22. Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E.; Nakao, A.; Yamagishi, M.; Takeya, J.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5024
23. Mamada, M.; Minamiki, T.; Katagiri, H.; Tokito, S. Org. Lett. 2012, 14, 4062
24. Lehnherr, D.; Waterloo, A. R.; Goetz, K. P.; Payne, M. M.; Hampel, F.; Anthony, J. E.; Jurchescu, O. D.; Tykwinski, R. R. Org. Lett. 2012, 14, 3660
25. Jurchescu, O. D.; Subramanian, S.; Kline, R. J.; Hudson, S. D.; Anthony, J. E.; Jackson, T. N.; Gundlach, D. J. Chem. Mater. 2008, 20, 6733
26. Conrad, B. R.; Chan, C. K.; Loth, M. A.; Parkin, S. R.; Zhang, X.; DeLongchamp, D. M.; Anthony, J. E.; Gundlach, D. J. Appl. Phys. Lett. 2010, 97, 133306
27. Jaquith, M. J.; Anthony, J. E.; Marohn, J. A. J. Mater. Chem. 2009, 19, 6116
28. Chen, M. C.; Kim, C.; Chen, S.-Y.; Chiang, Y.-J.; Chung, M. C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1029
29. Balandier, J. Y.; Quist, F.; Sebaihi, N.; Niebel, C.; Tylleman, B.; Boudard, P.; Bouzakraoui, S.; Lemaur, V.; Cornil, J.; Lazzaroni, R.; Geerts, Y. H.; Stas, S. Tetrahedron 2011, 67, 7156
30. Balandier, J. Y.; Quist, F.; Stas, S.; Tylleman, B.; Ragoen, C.; Mayence, A.; Bouzakraoui, S.; Cornil, J.; Geerts, Y. H. Org. Lett. 2011, 13, 548
31. Ono, K.; Totani, H.; Hiei, T.; Yoshino, A.; Saito, K.; Eguchi, K.; Tomura, M.; Nishida, J. I.; Yamashita, Y. Tetrahedron 2007, 63, 9699
32. Payne, M. M.; Delcamp, J. H.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2004, 6, 1609
33. Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482
34. Wang, J.; Liu, K.; Liu, Y. Y.; Song, C. L.; Shi, Z. F.; Peng, J. B.; Zhang, H. L.; Cao, X. P. Org. Lett. 2009, 11, 2563
35. Comins, D. L.; Killpack, M. O. J. Org. Chem. 1987, 52, 104
36. Cardona, C. M.; Li, W.; Kaifer, A. E.; Stockdale, D.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2011, 23, 2367
37. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
38. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
39. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218
40. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454
41. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439
42. See the Supporting Information for the full reference: Frisch, M. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
43. Balandier, J. Y.; Sebaihi, N.; Boudard, P.; Lemaur, V.; Quist, F.; Niebel, C.; Stas, S.; Tylleman, B.; Lazzaroni, R.; Cornil, J.; Geerts, Y. H. Eur. J. Org. Chem. 2011, 17, 3131
44. Zade, S. S.; Zamoshchick, N.; Bendikov, M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 14