Synthesis, physical properties, and field-effect mobility of isomerically pure syn -/ anti -anthradithiophene derivatives

Organic Letters

Volumn 14, Issue 16, 2012, Pages 4062-4065

  Mamada, Masashi ^a   Minamiki, Tsukuru ^a   Katagiri, Hiroshi ^a   Tokito, Shizuo ^a  

^a YAMAGATA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84865211657     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301626u     Document Type: Article

References (46)

1. Wang, C.; Dong, H.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Rev. 2012, 112, 2208
2. Kuribara, K.; Wang, H.; Uchiyama, N.; Fukuda, K.; Yokota, T.; Zschieschang, U.; Jaye, C.; Fischer, D.; Klauk, H.; Yamamoto, T.; Takimiya, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H.; Sekitani, T.; Loo, Y.-L.; Someya, T. Nat. Commun. 2012, 3, 723
3. Minemawari1, H.; Yamada, T.; Matsui, H.; Tsutsumi, J.; Haas, S.; Chiba, R.; Kumai, R.; Hasegawa, T. Nature 2011, 475, 364
4. Uno, M.; Nakayama, K.; Soeda, J.; Hirose, Y.; Miwa, K.; Uemura, T.; Nakao, A.; Takimiya, K.; Takeya, J. Adv. Mater. 2011, 23, 3047
5. Gelinck, G.; Heremans, P.; Nomoto, K.; Anthopoulos, T. D. Adv. Mater. 2010, 22, 3778
6. Li, X.-C.; Sirringhaus, H.; Garnier, F.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206
7. Mamada, M.; Nishida, J.; Kumaki, D.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Mater. Chem. 2008, 18, 3442
8. Zhang, S.; Guo, Y.; Zhang, Y.; Liu, R.; Li, Q.; Zhan, X.; Liu, Y.; Hu, W. Chem. Commun. 2010, 46, 2841
9. Gao, P.; Beckmann, D.; Tsao, H. N.; Feng, X.; Enkelmann, V.; Baumgarten, M.; Pisula, W.; Mullen, K. Adv. Mater. 2009, 21, 213
10. Ebata, H.; Izawa, T.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H.; Yui, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15732
11. Izawa, T.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. Adv. Mater. 2008, 20, 3388
12. Takimiya, K.; Ebata, H.; Sakamoto, K.; Izawa, T.; Otsubo, T.; Kunugi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12604
13. Gao, J.; Li, R.; Li, L.; Meng, Q.; Jiang, H.; Li, H.; Hu, W. Adv. Mater. 2007, 19, 3008
14. Yamamoto, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224
15. Kang, M. J.; Doi, I.; Mori, H.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H. Adv. Mater. 2011, 23, 1222
16. Appleton, A. L.; Miao, S.; Brombosz, S. M.; Berger, N. J.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Lawrence, B. M.; Hardcastle, K. I.; Bunz, U. H. F. Org. Lett. 2009, 11, 5222
17. Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Dodabalapur, A. Adv. Mater. 1997, 9, 36
18. Takimiya, K.; Kunugi, Y.; Konda, Y.; Niihara, N.; Otsubo, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5084
19. Pan, H.; Li, Y.; Wu, Y.; Liu, P.; Ong, B. S.; Zhu, S.; Xu, G. Chem. Mater. 2006, 18, 3237
20. Pan, H.; Wu, Y.; Li, Y.; Liu, P.; Ong, B. S.; Zhu, S.; Xu, G. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3574
21. Ebata, H.; Miyazaki, E.; Yamamoto, T.; Takimiya, K. Org. Lett. 2007, 9, 4499
22. Wang, Y.; Parkin, S. R.; Watson, M. D. Org. Lett. 2008, 10, 4421
23. Zhou, Y.; Lei, T.; Wang, L.; Pei, J.; Cao, Y.; Wang, J. Adv. Mater. 2010, 22, 1484
24. Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E.; Nakao, A.; Yamagishi, M.; Takeya, J.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5024
25. Nakano, M.; Shinamura, S.; Houchin, Y.; Osaka, I.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. Chem. Commun. 2012, 48, 5671
26. Takimiya, K.; Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E. Adv. Mater. 2011, 23, 4347
27. Kelly, T. W.; Muyres, D. V.; Baude, P. F.; Smith, T. P.; Jones, T. D. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2003, 2, 678
28. Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664
29. Chen, M. C.; Kim, C.; Chen, S. Y.; Chiang, Y. J.; Chung, M. C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1029
30. Jurchescu, O. D.; Hamadani, B. H.; Xiong, H. D.; Park, S. K.; Subramanian, S.; Zimmerman, N. M.; Anthony, J. E.; Jackson, T. N.; Gundlach, D. J. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 132103
31. Jurchescu, O. D.; Subramanian, S.; Kline, R. J.; Hudson, S. D.; Anthony, J. E.; Jackson, T. N.; Gundlach, D. J. Chem. Mater. 2008, 20, 6733
32. Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C.-C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986
33. Subramanian, S.; Park, S. K.; Parkin, S. R.; Podzorov, V.; Jackson, T. N.; Anthony, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2706
34. Tylleman, B.; Velde, C. M. L. V.; Balandier, J.-Y.; Stas, S.; Sergeyev, S.; Geerts, Y. H. Org. Lett. 2011, 13, 5208
35. Lehnherr, D.; Hallani, R.; McDonald, R.; Anthony, J. E.; Tykwinski, R. R. Org. Lett. 2012, 14, 62
36. Li, Z.; Lim, Y.-F.; Kim, J. B.; Parkin, S. R.; Loo, Y.-L.; Malliaras, G. G.; Anthony, J. E. Chem. Commun. 2011, 47, 7617
37. Tedjamulia, M. L.; Tominaga, Y.; Castle, R. N. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 1143
38. Carruthers, W.; Douglas, A. G.; Hill, J. J. Chem. Soc. 1962, 704
39. Du, D.; Jiang, Z.; Liu, C.; Sakho, A. M.; Zhu, D.; Xu, L. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2549
40. DFT calculations were carried out with Gaussian 09 program package: Frisch, M. J. Gaussian 09, revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010; see SI for full reference.
41. Lim, S.-H.; Bjorklund, T. G.; Spano, F. C.; Bardeen, C. J. Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 107402
42. Davydov, A. S. Theory of molecular excitons; Plenum Press, New York, 1971.
43. Kasha, M.; Rawls, H. R.; El-Bayoumi, M. A. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371
44. Philpott, M. R. J. Chem. Phys. 1969, 50, 5117
45. Maliakal, A.; Raghavachari, K.; Katz, H.; Chandross, E.; Siegrist, T. Chem. Mater. 2004, 16, 4980
46. Miao, Q.; Nguyen, T.-Q.; Someya, T.; Blanchet, G. B.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10284