Dimers of anthrathiophene and anthradithiophene derivatives: Synthesis and characterization

Organic Letters

Volumn 13, Issue 4, 2011, Pages 548-551

  Balandier, Jean Yves ^a   Quist, Florence ^a   Stas, Sara ^a   Tylleman, Benoît ^a   Ragoen, Céline ^a   Mayence, Arnaud ^a   Bouzakraoui, Saïd ^b   Cornil, Jérôme ^b   Geerts, Yves Henri ^a  

^a UNIVERSITÉ LIBRE DE BRUXELLES   (Belgium)

^b UNIVERSITY OF MONS   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79951662571     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol102776p     Document Type: Article

References (47)

1. For example: Mas-Torrent, M.; Rovira, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 827
2. Allard, S.; Forstern, M.; Souharce, B.; Thiem, H.; Scherf, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4070
3. Facchetti, A. Materials Today 2007, 10, 28
4. Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533
5. Chen, C. T. Chem. Mater. 2004, 16, 4389
6. Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066
7. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028
8. See, K. C.; Becknell, A.; Miragliotta, J.; Katz, H. E. Adv. Mater. 2007, 19, 3322
9. Huang, J.; Miragliotta, J.; Becknell, A.; Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9366
10. Marinelli, F.; Dell'Aquila, A.; Torsi, A.; Tey, J.; Suranna, G. P.; Mastrorilli, P.; Romanazzi, G.; Nobile, C. F.; Mhaisalkar, S. G.; Cioffi, N.; Palmisano, F. Sens. Actuators, B 2009, 140, 445
11. Payne, M. M.; Delcamp, J. H.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2004, 6, 1609
12. Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482
13. Wang, J.; Liu, K.; Liu, Y. Y.; Song, C. L.; Shi, Z. F.; Peng, J. B.; Zhang, H. L.; Cao, X. P. Org. Lett. 2009, 11, 2563
14. Lloyd, M. T.; Mayer, A. C.; Subramanian, S.; Mourey, D. A.; Herman, D. J.; Bapat, A. V.; Anthony, J. E.; Malliaras, G. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9144
15. Gorodetsky, A. A.; Cox, M.; Tremblay, N. J.; Kymissis, I.; Nuckolls, C. Chem. Mater. 2009, 21, 4090
16. Miao, Q.; Chi, X.; Shengxiong, X.; Zeis, R.; Lefenfeld, M.; Siegrist, T.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1340
17. Ono, K.; Totani, H.; Hiei, T.; Yoshino, A.; Saito, K.; Eguchi, K.; Tomura, M.; Nishida, J. I.; Yamashita, Y. Tetrahedron 2007, 63, 9699
18. Kaur, I.; Jazdzyk, M.; Stein, N. N.; Prusevich, P.; Miller, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1261
19. For representative examples, see: Kim, C.; Huang, P. Y.; Jhuang, J. W.; Chen, M. C.; Ho, J. C.; Hu, T. S.; Yan, J. Y.; Chen, L. H.; Lee, G. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Org. Electron. 2010, 11, 1363
20. Yamamoto, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224
21. Chen, M. C.; Kim, C.; Chen, S. Y.; Chiang, Y. J.; Chung, M. C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1029
22. Valiyev, F.; Hu, W. S.; Chen, H. Y.; Kuo, M. Y.; Chao, I.; Tao, Y. T. Chem. Mater. 2007, 19, 3018
23. Odom, S. A.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2003, 5, 4245
24. Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664
25. Palayangola, S. S.; Mondal, R.; Shah, B. K.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 2007, 72, 6584
26. Tang, M. L.; Reichardt, A. D.; Wei, P.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5264
27. Payne, M. M.; Odom, S. A.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2004, 6, 3325
28. Purushothaman, B.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2010, 12, 2060
29. Okamoto, T.; Jiang, Y.; Qu, F.; Mayer, A. C.; Parmer, J. E.; McGehee, M. D.; Bao, Z. Macromolecules 2008, 41, 6977
30. Jiang, Y.; Okamoto, T.; Becerril, H. A.; Hong, S.; Tang, M. L.; Mayer, A. C.; Parmer, J. E.; McGehee, M. D.; Bao, Z. Macromolecules 2010, 43, 6361
31. Ito, K.; Suzuki, T.; Sakamoto, Y.; Kubota, D.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1159
32. Merlo, J. A.; Newman, C. R.; Gerlach, C. P.; Kelley, T. W.; Muyres, D. V.; Fritz, S. E.; Toney, M. F.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3997
33. Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Dodabalapur, A. Adv. Mater. 1997, 9, 36
34. Li, C. X.; Sirringhaus, H.; Garnier, F.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206
35. Lehnherr, D.; McDonald, R.; Fergusson, M. J.; Tykwinski, R. R. Tetrahedron 2008, 64, 11449
36. Lehnherr, D.; Tykwinski, R. R. Org. Lett. 2007, 9, 4583
37. Lehnherr, D.; Gao, J.; Hegmann, F. A.; Tykwinski, R. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 5017
38. Tang, M. L.; Okamoto, T.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16002
39. Cowie, J. M. G. Polymers: Chemistry and Physics of Modern Materials, 2 nd ed.; Blackie A & P: 1991.
40. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
41. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
42. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218
43. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454
44. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439
45. See Supporting information for full reference: Frisch, M. J. Gaussian 03, revision B.03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
46. Wasserfallen, D.; Kastler, M.; Pisula, W.; Hofer, W. A.; Fogel, Y.; Wang, Z.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1334
47. Meier, H.; Stalmach, U.; Kolshorn, H. Acta Polym. 1997, 48, 379