A new highly selective, ratiometric and colorimetric fluorescence sensor for Cu2+ with a remarkable red shift in absorption and emission spectra based on internal charge transfer

Organic Letters

Volumn 12, Issue 4, 2010, Pages 856-859

  Goswami, Shyamaprosad ^a   Sen, Debabrata ^a   Das, Nirmal Kumar ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF ENGINEERING SCIENCE AND TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,8 DIAMINONAPHTHALENE; 1,8-DIAMINONAPHTHALENE; 2 NAPHTHYLAMINE; COPPER; DRUG DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COLORIMETRY; METHODOLOGY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

2-NAPHTHYLAMINE; COLORIMETRY; COPPER; FLUORESCENT DYES; MOLECULAR STRUCTURE; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 76849100077     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol9029066     Document Type: Article

References (62)

1. (a) Diamond, D.; Nolan, K. Calixarenes: Designer ligands for chemical sensors. Anal. Chem. 2001, 73, 22A-29A.
2. (b) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566.
3. (c) de Silva, A. P.; Fox, D. B.; Huxley, A. J. M.; Moody, T. S. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 41-57.
4. (a) Ludwig, R.; Dzung, N. T. K. Sensors 2002, 2, 397-416.
5. (b) Valeur, B.; Leray, I. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 3-40.
6. (c) Zhang, X. B.; Peng, J.; He, C. L.; Shen, G. L.; Yu, R. Q. Anal. Chim. Acta 2006, 567, 189-195.
7. (d) Que, E. L.; Domaille, D. W.; Chang, C. J. Chem. Rev. 2008, 108, 1517-1549.
8. (a) Lippard, S. J.; Berg, J. M. Principles of Bioinorganic Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1994.
9. (b) Boening, D. W. Chemosphere 2000, 40, 1335-1351.
10. (a) Kaur, S.; Kumar, S. Chem. Commun. 2002, 2840-2841.
11. (b) Wu, Q.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2004,126, 14682-14683.
12. (b) Royzen, M.; Dai, Z.; Canary, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1612-1613.
13. c) Zeng, L.; Mller, E. V.; Pralle, A.; Isacoff, E. Y.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10-11.
14. (d) Shao, N.; Zhang, Y.; Cheung, S.; Yang, R.; Chan, W.; Mo, T.; Li, K.; Liu, F. Anal. Chem. 2005, 77, 7294-7303.
15. (e) Yang, L.; McRae, R.; Henary, M. M.; Patel, R.; Lai, B.; Vogt, S.; Fahrni, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 11179-11184.
16. (f) Kramer, R. Angew. Chem. 1998, 110, 804-806.
17. (a) Muthaup, G.; Schlicksupp, A.; Hess, L.; Beher, D.; Ruppert, T.; Masters, C. L.; Beyreuther, K. Science 1996, 271, 1406-1409.
18. (b) Løvstad, R. A. BioMetals 2004, 17, 111-113.
19. (c) Barnham, K. J.; Masters, C. L.; Bush, A. I. Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 205-214.
20. (d) Brown, D. R.; Kozlowski, H. Dalton Trans. 2004, 1907-1917.
21. (e) Millhauser, G. L. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 79-85.
22. (f) Gaggelli, E.; Kozlowski, H.; Valensin, D.; Valensin, G. Chem. Rev. 2006, 106, 1995-2044.
23. (a) Zheng, Y.; Orbulescu, J.; Ji, X.; Andreopoulos, F. M.; Pham, S. M.; Leblanc, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2680-2686.
24. (b) Xiang, Y.; Tong, A. Luminescence 2008, 23, 28-31.
25. (c) Kim, H. J.; Park, S. Y.; Yoon, S.; Kim, J. S. Tetrahedron 2008, 64, 1294-11230
26. (d) Kim, H. J.; Hong, J.; Hong, A.; Ham, S.; Lee, J. H.; Kim, J. S. Org. Lett. 2008, 10, 1963-1966.
27. (e) Lin, W.; Yuan, L.; Tan, W.; Feng, J.; Long, L. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1030-1035.
28. (f) Sasaki, D. Y.; Shnek, D. R.; Pack, D. W.; Arnold, F. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 905-907.
29. (g) Yoon, J.; Ohler, N. E.; Vance, D. H.; Aumiller, W. D.; Czarnik, W. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3845-3848.
30. (h) Bodenant, B.; Weil, T.; Businelli-Pourcel, M.; Fages, F.; Barbe, B.; Pianet, I.; Laguerre, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 7034-7039.
31. (i) Zheng, Y.; Gatta's-Asfura, K. M.; Konka, V.; Leblanc, R. M. Chem. Commun. 2002, 2350-2351.
32. (a) Varnes, A. V.; Dodson, R. B.; Whery, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 946-950.
33. (b) Rurack, K.; Resch, U.; Senoner, M.; Daehne, S. J. Fluoresc. 1993, 3, 141-143.
34. (c) Mu, H.; Gong, Rui.; Ma, Q.; Sun, Y.; Fu, E. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5525-5529.
35. (d) Goswami, S.; Chakraborty, R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2911-2914.
36. (a) Chosh, P.; Bharadwaj, P. K. Chem. Soc. 1996, 118, 1553-1554.
37. (b) Ramachandram, B.; Samanta, A. Chem. Commun. 1997, 1037-1038.
38. (c) Rurack, K.; Kollmannsberger, M.; Resch-Genger, U.; Daub, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 968-969.
39. (d) Yang, J.-S.; Lin, C-S.; Hwang. C.-Y. Org. Lett. 2001, 3, 889-892.
40. (e) Weng, Z.-C.; Yang, R.; He, H.; Jiang, Y.-B. Chem. Commun. 2006, 106-108.
41. (f) Yang, H.; Liu, Z.-Q.; Zhou, Z.-G.; Shi, E.-X.; Li, F.-Y.; Du, Y.-K.; Yi, T.; Huang, C. H. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2911-2914.
42. (a) Grynkiewicz, G.; Poenie, M.; Tsien, R. Y. J. Biol. Chem. 1985, 260, 3440-3450.
43. (b) Banthia, S.; Samanta, A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6437-6440.
44. (a) Kubo, Y.; Yamamoto, M.; Ikeda, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S.; Yamaguchi, S.; Tamao, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2036-2040.
45. (b) Raker, J.; Glass, T. E. J. Org. Chem. 2002, 67, 6113-6116.
46. (c) Fu, H.; Loo, B. H.; Xiao, D.; Xie, R.; Ji, X.; Yao, J.; Zhang, B.; Zhang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 962-965.
47. (d) Ballesteros, E.; Moreno, D.; Gómez, T.; Rodríguez, T.; Rojo, J.; García-Valverde, M.; Torroba, T. Org. Lett. 2009, 11, 1269-1272.
48. (e) Mello, J. V.; Finney, N. S. Angew Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1536-1538.
49. (f) Takakusa, H.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1653-1657.
50. (g) Jung, S.-H.; Park, M.; Han, Y.-D.; Kim, E.; Lee, C.; Ham, S.; Kim, S.-J. Org. Lett. 2009, 11, 3378-3381.
51. (h) Li, G.-.K; Xu, Z.-X.; Chen, C.-F.; Huang, Z.-T. Chem. Commun. 2008. 1774-1776.
52. (a) Mitchell, K. A.; Brown, R. G.; Yuan, D.; Chang, S.; Utecht, R. E.; Lewis, D. E. J. Photochem. Photobiol, A 1998, 115, 157-161.
53. (b) Xu, Z.; Xiao, Y.; Qian, X.; Cui, J.; Cui, D. Org Lett. 2005, 7, 889-892.
54. (c) Yang, H.; Liu, Z.; Zhou, Z.; Shi, E.; Li, F. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2911-2914.
55. (d) Xu, Z.; Xiao, Y.; Qian, X.; Cui, J.; Cui, D. Org. Lett. 2005, 7, 3029-3032.
56. (e) Zhou, Y.; Wang. R.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Yoon, J. Org. Lett. 2009, 11, 4442-11445
57. (f) Sheng, R.; Wang, P.; Gao, Y.; Wu, Y.; Liu, W.; Ma, J.; Li, H.; Wu, S. Org. Lett. 2008, 10, 5015-5018.
58. (g) YuFang, X.; Feng, L.; ZhaoChao, X.; TanYu, C.; XuHong, Q. Sci. China, Ser. B: Chem. 2009, 52, 771-779.
59. (a) Pichota, A.; Duraiswamy, J.; Yin, Z.; Keller, T. H.; Schreiber, M. Chem. Abstr. 2007, 147, 166191; WO 2007077186, Al 20070712.
60. (b) Pichota, A.; Duraiswamy, J.; Yin, Z.; Keller, T. H.; Alam, J.; Liung, S.; Lee, G.; Ding, M.; Wang, G.; Chan, W. L.; Schreiber, M.; Ma, L; Beer, D.; Ngew, X.; Mukherjee, K.; Najundappa, M.; Teo, J. W. P.; Thayalan, P.; Yap, A.; Dick, T.; Meng, W.; Xu, M.; Koehn, J.; Pan, S.-H.; Clark, K.; Xie, X.; Shoen, C.; Cynamon, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 6568-6572.
61. Benesi, H. A.; Hildebrand, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703-2707.
62. Badugu, R.; Lakowicz, J. R.; Geddes, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3635-3641.