Asymmetric total synthesis of (-)-galanthamine via intramolecular heck reaction of conjugated diene

Synlett

Volumn 24, Issue 3, 2013, Pages 379-382

  Choi, Juhee ^a   Kim, Hyunseok ^a   Park, Sangyun ^a   Tae, Jinsung ^a  

^a Yonsei University   (South Korea)

Author keywords

( ) galanthamine; epoxides; Heck reaction; metathesis; total synthesis

Indexed keywords

ALKADIENE; EPOXIDE; GALANTAMINE;

ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HECK REACTION; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 84872178144     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0032-1317791     Document Type: Article

References (66)

1. Martin, S. F. In The Alkaloids; Vol. 30; Brossi, A., Ed.; Academic Press: New York, 1987, 251.
2. Hoshino, O. In The Alkaloids; Vol. 51; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: New York, 1998, 323.
3. Jin, Z. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 606.
4. Unni, L. K. CNS Drugs 1998, 10, 447.
5. Nordberg, A.; Svensson, A.-L. Drug Safety 1998, 19, 465.
6. Thatte, U. Curr. Opin. CPNS Invest. Drugs 1999, 1, 357.
7. Weinstock, M. CNS Drugs 1999, 12, 307.
8. Maelicke, A.; Albuquerque, E. X. Eur. J. Pharmacol. 2000, 393, 165.
9. Lilienfeld, S. CNS Drug Rev. 2002, 8, 159.
10. Popa, R. V.; Pereira, E. F. R.; Lopes, C.; Maelicke, A.; Albuquerque, E. X. J. Mol. Neurosci. 2006, 30, 227.
11. Mikhno, V. V. Farm. Zh. (Kiev) 1966, 21, 28.
12. Bastida, J.; Viladomat, F.; Llabrés, J. M.; Quiroga, S.; Codina, C.; Rubiralta, M. Planta Med. 1990, 56, 123.
13. Shieh, W.-C.; Carlson, J. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 5463.
14. Küenburg, B.; Czollner, L.; Fröhlich, J.; Jordis, U. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 425.
15. Marco-Contelles, J.; do Carmo Carreiras, M.; Rodríguez, C.; Villarroya, M.; García, A. G. Chem. Rev. 2006, 106, 116.
16. Marco-Contelles, J.; Perez-Mayoral, E.; van Nhien, A. N.; Postel, D. Targets Heterocycl. Syst. 2007, 11, 365.
17. Jin, Z. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 363.
18. Barton, D. H. R.; Kirby, G. W. Proc. Chem. Soc. London 1960, 392.
19. Barton, D. H. R.; Kirby, G. W. J. Chem. Soc. 1962, 806.
20. Kametani, T.; Yamaki, K.; Yagi, H.; Fukomuto, K. Chem. Commun. 1969, 425.
21. Shimizu, K.; Tomioka, K.; Yamada, S.-I.; Koga, K. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 3765.
22. Szewczyk, J.; Lewin, A. H.; Carroll, F. I. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1809.
23. Vlahov, R.; Krikorian, D.; Spassov, G.; Chinova, M.; Vlahov, I.; Parushev, S.; Snatzke, G.; Ernst, L.; Kieslich, K.; Abraham, W.-R.; Sheldrick, W. S. Tetrahedron 1989, 45, 3329.
24. Szewczyk, J.; Wilson, J. W.; Lewin, A. H.; Carroll, F. I. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 195.
25. Czollner, L.; Frantsits, W.; Küenburg, B.; Hedenig, U.; Fröhlich, J.; Jordis, U. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2087.
26. Kita, Y.; Arisawa, M.; Gyoten, M.; Nakajima, M.; Hamada, R.; Tohma, H.; Takada, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 6625.
27. Krikorian, D.; Tarpanov, V.; Parushev, S.; Mechkarova, P. Synth. Commun. 2000, 30, 2833.
28. Kodama, S.; Hamashima, Y.; Nishide, K.; Node, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2659.
29. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11262.
30. Pilger, C.; Westermann, B.; Flörke, U.; Fels, G. Synlett 2000, 1163.
31. Parsons, P. J.; Charles, M. D.; Harvey, D. M.; Sumoreeah, L. R.; Shell, A.; Spoors, G.; Gill, A. L.; Smith, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2209.
32. Guillou, C.; Beunard, J.-L.; Gras, E.; Thal, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4745.
33. Trost, B. M.; Tang, W. Angew. Chem. 2002, 114, 2919.
34. Trost, B. M.; Tang, W.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14785.
35. Satcharoen, V.; McLean, N. J.; Kemp, S. C.; Camp, N. P.; Brown, R. C. D. Org. Lett. 2007, 9, 1867.
36. Chen, J.-Q.; Xie, J.-H.; Bao, D.-H.; Liu, S.; Zhou, Q.-L. Org. Lett. 2012, 14, 2714.
37. Kim, Y.-J.; Tae, J. Synlett 2006, 61.
38. Lee, J.; Jung, Y.- H.; Tae, J. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 513.
39. Jung, Y.-H.; Kim, Y.-J.; Lee, J.; Tae, J. Chem. Asian J. 2007, 2, 656.
40. Kim, M.-Y.; Kim, H.; Tae, J. Synlett 2009, 1303.
41. Kim, H.; Kim, M.-Y.; Tae, J. Synlett 2009, 2949.
42. Kim, H.; Choi, K.; Tae, J. Synlett 2012, 23, 1832.
43. Alcaraz, L.; Harnett, J. J.; Mioskowski, C.; Martel, J. P.; Gall, T. L.; Shin, D.-S.; Falck, J. R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5449.
44. Brotherton, R. J.; Hazlet, S. E. J. Org. Chem. 1962, 27, 3253.
45. O'Bara, E. J.; Balsley, R. B.; Starer, I. J. Org. Chem. 1970, 35, 16.
46. Cheng, B.; Zhang, S.; Zhu, L.; Zhang, J.; Li, Q.; Shan, A.; He, L. Synthesis 2009, 2501.
47. Wovkulich, P. M.; Shankaran, K.; Kiegiel, J.; Uskoković, M. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 832.
48. Kaufman, T. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5329.
49. Walker, M. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5352.
50. Myers, A. G.; Zheng, B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4841.
51. Walker, M. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8133.
52. Tsunoda, T.; Yamamiya, Y.; Itô, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1639.
53. Paquette, L. A.; Schloss, J. D.; Efremov, I.; Fabris, F.; Gallou, F.; Méndez-Andino, J.; Yang, J. Org. Lett. 2000, 2, 1259.
54. Ahn, Y. M.; Yang, K.; Georg, G. I. Org. Lett. 2001, 3, 1411.
55. Cho, J. H.; Kim, B. M. Org. Lett. 2003, 5, 531.
56. Miller, R. A.; Li, W.; Humphrey, G. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3429.
57. Salvador, J. A. R.; Clark, J. H. Chem. Commun. 2001, 33.
58. Chidambaram, N.; Chandrasekaran, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 5048.
59. Parish, E. J.; Wei, T.-Y. Synth. Commun. 1987, 17, 1227.
60. Liu, C.-H.; Li, F.; Tang, R.-R. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 1723.
61. Bhalerao, U. T.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4835.
62. Sharpless, K. B.; Lauer, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7154.
63. Umbreit, M. A.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5526.
64. Warpehoski, M. A.; Chabaud, B.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1982, 47, 2897.
65. Shibasaki, M.; Vogl, E. M.; Ohshima, T. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1533.
66. Omori, A. T.; Finn, K. J.; Leisch, H.; Carroll, R. J.; Hudlicky, T. Synlett 2007, 2859.