Synthesis and characterization of low bandgap copolymers based on lndenofluorene and thiophene derivative

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 47, Issue 19, 2009, Pages 5044-5056

  Yen, Wei Che ^a   Pal, Bikash ^a   Yang, Jye Shane ^a   Hung, Ying Chieh ^a   Lin, Shiang Tai ^a   Chao, Chi Yang ^a   Su, Wei Fang ^a  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

substituent; Charge transport; Conjugated polymers; Indenofluorene; Meta conjugation effect; Metal organic catalysts organometallic catalysts

Indexed keywords

[CARBONYL; ACTIVE MATERIAL; ALTERNATING CONJUGATED COPOLYMERS; CHARGE TRANSFER INTERACTION; CHARGE TRANSPORT; ELECTRON-DONATING; ELECTRONWITHDRAWING; FLUORENES; GOOD YIELD; IMPROVED SOLUBILITY; INDENOFLUORENE; LOW BAND GAP; LOW BAND-GAP COPOLYMERS; META CONJUGATION EFFECT; METAL-ORGANIC CATALYSTS/ORGANOMETALLIC CATALYSTS; MIXED EFFECTS; PYRAZINES; SUZUKI COUPLING REACTION; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION; THIOPHENE DERIVATIVES; UV-VIS SPECTRUM;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; CATALYSIS; CATALYSTS; CHARGE TRANSFER; CONJUGATED POLYMERS; COPOLYMERIZATION; COPOLYMERS; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ENERGY GAP; ENERGY TRANSFER; ION EXCHANGE; OPTICAL PROPERTIES; OPTOELECTRONIC DEVICES; PALLADIUM; POLYMERS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIOPHENE;

ORGANIC POLYMERS;

EID: 69949153769     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.23557     Document Type: Article

References (41)

1. Shaheen, S. E.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Padinger, F.; Fromherz, T.; Hummelen, J. C. Appl Phys Lett 2001, 78, 841-843.
2. Zeng, T.-W.; Lin, Y.-Y.; Chen, C.-W.; Su, W.-F.; Chen, C.-H.; Liou, S.-C.; Huang, H.-Y. Nanotechnology 2006, 17, 5387-5392.
3. Zhou, E.; Tan, Z.; He, Y. J.; Yang, C. H.; Li, Y. F. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 629-638.
4. Shin, W. S.; Kim, S. C.; Lee, S. J.; Jeon, H. S.; Kim, M. K; Naidu, B. V. K.; Jin, S.-H.; Lee, J. K.; Lee, J. W.; Gal, Y. S. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 1394-1402.
5. Huo, L.; He, C.; Han, M. F.; Zhou, E.; Li, Y. F. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 3861-3871.
6. Tang, W. H.; Kietzke, T.; Vemulamada, P.; Chen, Z. K. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 5226-5276.
7. Zhao, C. C.; Chen, X. H.; Zhang, Y.; Ng, M. K. J Polym Sci Part A: Polym. Chem 2008, 46, 2680-2688.
8. Huo, L.; Tan, Z.; Wang, X.; Zhou, Y.; Han, M. F.; Li, Y. F. J Polym Sci Part A: Polym. Chem 2008, 46, 4038-4079.
9. Li, K. C.; Hsu, Y. C.; Lin, J. T.; Yang, C. C.; Wei, K. H.; Lin, H. C. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 4285-4304.
10. Park, J. S.; Ryu, T. I.; Song, M. K.; Yoon, K. J.; Lee, M. J.; Shin, I. A.; Lee, G. D.; Lee, J. W.; Gal, Y. S.; Jin, S. H. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 6175-6184.
11. Kastner, J.; Kuzmany, H.; Vegh, D.; Landl, M.; Cuff, L.; Kertesz, M. Macromolecules 1995, 28, 2922-2929.
12. Roncali, J. Chem Rev 1997, 97, 173-206.
13. Wienk, M. M.; Struijk, M. P.; Janssen, R. A. J. Chem Phys Lett 2006, 422, 488-491.
14. Wienk, M. M.; Turbiez, M. G. R.; Struijk, M. P.; Fonrodona, M.; Janssen, R. A. J. Appl Phys Lett 2006, 88, 153511-153513.
15. Coppo, P.; Cupertino, D. C.; Yeates, S. G.; Turner, M. L. J. Mater Chem 2002, 12, 2597-2599.
16. Pal, B.; Yen, W.-C.; Yang, J.-S.; Chao, C.-Y.; Hung, Y.-C.; Lin, S.-T.; Chuang, C.-H.; Chen, C.-W.; Su, W.-F. Macromolecules 2008, 41, 6664-6671.
17. Fusalba, F.; Ei Mehdi, N.; Breau, L.; Belanger, D. Chem Mater 1999, 11, 2743-2753.
18. Kozaki, M.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. J. Org Chem 1994, 59, 442-450.
19. Berlin, A.; Zotti, G.; Zecchin, S.; Schiavon, G.; Vercelli, B.; Zanelli, A. Chem Mater 2004, 16, 3667-3676.
20. Coppo, P.; Turner, M. L. J. Mater Chem 2005, 15, 1123-1133.
21. Zhang, F.; Perzon, E.; Wang, X.; Mammo, W.; Andersson, M. R.; Inganas, O. Adv Func Mater 2005, 15, 745-750.
22. Merlet, S.; Birau, M.; Wang, Z.-Y. Org Lett 2002, 4, 2157-2159.
23. Marsitzky, D.; Scott, J. C.; Chen, J. P.; Lee, V. Y.; Miller, R. D.; Setayesh, S.; Muellen, K. Adv Mater 2001, 13, 1096-1099.
24. Hadizad, T.; Zhang, J.; Wang, Z.-Y.; Gorjanc, T. C.; Py, C. Org Lett 2005, 7, 795-797.
25. Brzezinski, J. Z.; Reynolds, J. R. Synthesis 2002, 2002, 1053-1056.
26. Kenning, D. D.; Mitchell, K. A.; Calhoun, T. R.; Funfar, M. R.; Sattler, D. J.; Rasmussen, S. C. J. Org Chem 2002, 67, 9073-9076.
27. Suzuki, A.; Miyaura, N. Chem Rev 1995, 95, 2457-2483.
28. Frisch, M. J. T.; Schlegel, G. W.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T., Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
29. Frisch, A.; Nielsen, A. B.; Holder, A. J. Gaussview Users Manual; Gaussian Inc.: 2000.
30. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648-5652.
31. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785-789.
32. Brisset, H.; Thobie-Gautier, C.; Gorgues, A.; Jubault, M.; Roncali, J. J. Chem Soc Chem Commun 1994, 1305-1306.
33. Yang, J.-S.; Liau, K.-L.; Tu, C.-W.; Hwang, C.-Y. J Phys Chem A 2005, 109, 6450-6456.
34. Perzon, E.; Wang, X. J.; Zhang, F. L.; Mammo, W.; Delgado, J. L.; De La Cruz, P.; Inganas, O.; Langa, F.; Andersson, M. R. Synth Met 2005, 154, 53-56.
35. Xia, Y.; Luo, J.; Deng, X.; Li, X.; Li, D.; Zhu, X. Y.; Cao, W. Y. Macromol Chem Phys 2006, 207, 511-520.
36. Lee, W. Y.; Cheng, K.-F.; Wang, T.-F.; Chueh, C.-C.; Chen, W. C.; Tuan, C. S.; Lin, J. L. Macromol Chem Phys 2007, 208, 1919-1927.
37. Clarke, T. M.; Gordon, K. C.; Officer, D. L.; Hall, S. B.; Collis, G. E.; Burrell, A. K. J Phys Chem A 2003, 107, 11505-11516.
38. Pommerehe, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bassler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv Mater 1995, 7, 55-58.
39. Pei, J.; Yu, W.-L.; Huang, W.; Heeger, A. J. Macromolecules 2000, 33, 2462-2471.
40. Chen, Z.-K.; Huang, W.; Wang, L.-H.; Kang, E.-T.; Chen, B. J.; Lee, C. S.; Lee, S. T. Macromolecules 2000, 33, 9015-9025.
41. De Leeuw, D. M.; Simenon, M. M. J.; Brown, A. R.; Einerhand, R. F. F. Synth Met 1997, 87, 53-59.