Rhodium-catalyzed tandem Pauson–Khand type reactions of 1,4-enynes tethered by a cyclopropyl group

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 7, 2013, Pages 698-700

  Chen, Gen Qiang ^a   Shi, Min ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4 ENYNE; CARBON MONOXIDE; CHEMICAL COMPOUND; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; RHODIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; PAUSON KHAND REACTION; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84871820403     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc37587g     Document Type: Article

References (86)

1. I. U. Khand, G. R. Knox, P. L. Pauson, W. E. Watts, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1973, 977
2. N. E. Schore, Org. React., 1991, 40, 1
3. N. Jeong, B. K. Sung, J. S. Kim, S. B. Park, S. D. Seo, J. Y. Shin, K. Y. In, Y. K. Choi, Pure Appl. Chem., 2002, 74, 85
4. T. Shibata, Adv. Synth. Catal., 2006, 348, 2328
5. S. E. Gibson, A. Stevenazzi, Angew. Chem, Int. Ed., 2003, 42, 1800
6. O. Geis, H.-G. Schmalz, Angew. Chem, Int. Ed., 1998, 37, 911
7. Y. K. Chung, Coord. Chem. Rev., 1999, 188, 297
8. V. B. Kurteva, C. A. M. Afonso, Chem. Rev., 2009, 109, 6809
9. L. V. R. Boñaga, M. E. Krafft, Tetrahedron, 2004, 60, 9795
10. K. M. Brummonda, J. L. Kent, Adv. Synth. Catal., 2002, 344, 111
11. A. Brandi, S. Cicchi, F. M. Cordero, A. Goti, Chem. Rev., 2003, 103, 1213
12. E. Nakamura, S. Yamago, Tetrahedron, 2000, 56, 3263
13. M. A. Pericàs, J. Balsells, J. Castro, I. Marchueta, A. Moyano, A. Riera, J. Vázquez, X. Verdaguer, Pure Appl. Chem., 2002, 74, 167
14. M. R. Rivero, J. Adrio, J. C. Carretero, Eur. J. Org. Chem., 2002, 2881
15. J. H. Park, K.-M. Chang, Y. K. Chung, Coord. Chem. Rev., 2009, 253, 2461
16. H.-W. Lee, F.-Y. Kwong, Eur. J. Org. Chem., 2010, 789
17. B.-U. Jaime, A. Loreto, P.-S. Leticia, D. Gema, P.-C. Javier, Chem. Soc. Rev., 2004, 33, 32
18. P.-C. Javier, Top. Organomet. Chem., 2006, 19, 207
19. Z. Zhang, G. Zhu, X. Tong, F. Wang, X. Xie, J. Wang, L. Jiang, Curr. Org. Chem., 2006, 10, 1457
20. A. S. K. Hashmi, Chem. Rev., 2007, 107, 3180
21. V. Michelet, P. Y. Toullec, J.-P. Genet, Angew. Chem, Int. Ed., 2008, 47, 4268
22. E. Jimenez-Nunez, A. M. Echavarren, Chem. Commun., 2007, 333
23. L. Zhang, J. Sun, S. A. Kozmin, Adv. Synth. Catal., 2006, 348, 2271
24. S. Ma, S. Yu, Z. Gu, Angew. Chem, Int. Ed., 2006, 45, 200
25. P. Y. Toullec, V. Michelet, Top. Curr. Chem., 2011, 302, 31
26. N. Saito, D. Tanaka, M. Mori, Y. Sato, Chem. Rec., 2011, 11, 186
27. D.-H. Zhang, Z. Zhang, M. Shi, Chem. Commun., 2012, 48, 10271
28. X. Shi, D. J. Gorin, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5802
29. A. Buzas, F. Gagosz, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 12614
30. N. Marion, S. Diez-Gonzalez, P. De Fremont, A. R. Noble, S. P. Nolan, Angew. Chem, Int. Ed., 2006, 45, 3647
31. D. Vasu, A. Das, R.-S. Liu, Chem. Commun., 2010, 46, 4115
32. T. Fukuyama, Y. Ohta, C. Brancour, K. Miyagawa, I. Ryu, A.-L. Dhimane, L. Fensterbank, M. Malacria, Chem. Eur. J., 2012, 18, 7243
33. S. Danishefshy, Acc. Chem. Res., 1979, 12, 66
34. H. N. Wong, M.-Y. Hon, C.-W. Tse, Y.-C. Yip, J. Tanko, T. Hudlicky, Chem. Rev., 1989, 89, 165
35. M. Lautens, W. Klute, W. Tam, Chem. Rev., 1996, 96, 49
36. P. Binger, P. Wedemann, S. I. Kozhushkov, A. de Meijere, Eur. J. Org. Chem., 1998, 113
37. A. de Meijere, S. I. Kozhushkov, A. F. Khlebnikov, Top. Curr. Chem., 2000, 207, 89
38. A. de Meijere, S. I. A. Kozhushkov, Eur. J. Org. Chem., 2000, 3809
39. A. de Meijere, S. I. Kozhushkov, T. Spath, M. von Seebach, S. Lohr, H. Nuske, T. Pohomann, M. Es-Sayed, S. Brase, Pure Appl. Chem., 2000, 72, 1745
40. H.-U. Reissig, R. Zimmer, Chem. Rev., 2003, 103, 1151
41. I. Nakamura, Y. Yamamoto, Adv. Synth. Catal., 2002, 344, 111
42. A. Brandi, S. Cicchi, F. M. Cordero, A. Goti, Chem. Rev., 2003, 103, 1213
43. E. Nakamura, S. Yamago, Acc. Chem. Res., 2002, 35, 867
44. S. Yamago, E. Nakamura, Org. React., 2002, 61, 1
45. M. Yu, B. L. Pagenkopf, Tetrahedron, 2005, 61, 321
46. L.-X. Shao, M. Shi, Curr. Org. Chem., 2007, 11, 1135
47. M. Rubin, M. Rubina, V. Gevorgyan, Chem. Rev., 2007, 107, 3117
48. M. Shi, L.-X. Shao, J.-M. Lu, Y. Wei, K. Mizuno, H. Maeda, Chem. Rev., 2010, 103, 5883
49. Z.-B. Zhu, Y. Wei, M. Shi, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 5534
50. L. Yu, R. Guo, Org. Prep. Proced. Int., 2011, 43, 209
51. M. Shi, J.-M. Lu, Y. Wei, L.-X. Shao, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 641
52. B.-L. Lu, M. Shi, Angew. Chem, Int. Ed., 2011, 50, 12027
53. W. Li, W. Yuan, M. Shi, E. Hernandez, G. G. Li, Org. Lett., 2010, 12, 64
54. D.-H. Zhang, M. Shi, Tetrahedron Lett., 2012, 53, 487
55. B.-L. Lu, Y. Wei, M. Shi, Organometallics, 2012, 31, 4601
56. P. A. Wender, H. Takahashi, B. Witulski, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4720
57. P. A. Wender, C. O. Husfeld, E. Langkopf, J. A. Love, N. Pleuss, Tetrahedron, 1998, 54, 7203
58. P. A. Wender, D. Sperandio, J. Org. Chem., 1998, 63, 4164
59. P. A. Wender, C. O. Husfeld, E. Langkopf, J. A. Love, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 1940
60. P. A. Wender, H. Rieck, M. Fuji, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 10976
61. P. A. Wender, F. Glorius, C. O. Husfeld, E. Langkopf, J. A. Love, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 5348
62. P. A. Wender, M. Fuji, C. O. Husfeld, J. A. Love, Org. Lett., 1999, 1, 137
63. P. A. Wender, A. J. Dyckman, Org. Lett., 1999, 1, 2089
64. P. A. Wender, A. J. Dyckman, C. O. Husfeld, D. Kadereit, J. A. Love, H. Rieck, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 10442
65. P. A. Wender, A. J. Dyckman, C. O. Husfeld, M. J. C. Scanio, Org. Lett., 2000, 2, 1609
66. P. A. Wender, F. C. Bi, M. A. Brodney, F. Gosselin, Org. Lett., 2001, 3, 2105
67. P. A. Wender, C. M. Barzilay, A. J. Dyckman, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 179
68. P. A. Wender, G. G. Gamber, M. J. C. Scanio, Angew. Chem, Int. Ed., 2001, 40, 3895
69. P. A. Wender, G. G. Gamber, R. D. Hubbard, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2876
70. P. A. Wender, T. M. Pedersen, M. J. C. Scanio, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 15154
71. P. A. Wender, T. J. Williams, Angew. Chem, Int. Ed., 2002, 41, 4550
72. P. A. Wender, J. A. Love, T. J. Williams, Synlett, 2003, 1295
73. P. A. Wender, Z.-X. Yu, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 9154
74. P. A. Wender, G. G. Gamber, R. D. Hubbard, S. M. Pham, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 2836
75. H. A. Wegner, A. de Meijere, P. A. Wender, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 6530
76. P. A. Wender, L. O. Haustedt, J. Lim, J. A. Love, T. J. Williams, J.-Y. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 6302
77. P. A. Wender, T. J. Paxton, T. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 14814
78. Z.-X. Yu, P. H.-Y. Cheong, P. Liu, C. Legault, P. A. Wender, K. Houk, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 2378
79. P. Liu, P. H. Cheong, Z.-X. Yu, P. A. Wender, K. N. Houk, Angew. Chem, Int. Ed., 2008, 47, 3939
80. P. A. Wender, R. T. Stemmler, L. E. Sirois, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 2532
81. P. Liu, L. E. Sirois, P. H.-Y. Cheong, Z.-X. Yu, I. V. Hartung, H. Rieck, P. A. Wender, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 10127
82. P. A. Wender, L. E. Sirois, R. T. Stemmler, T. J. Williams, Org. Lett., 2010, 12, 1604
83. P. A. Wender, A. B. Lesser, L. E. Sirois, Angew. Chem, Int. Ed., 2012, 51, 2736
84. S. Shambayati, W. E. Crowe, S. L. Schreiber, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 5289
85. N. Jeong, Y. K. Chung, B. Y. Lee, S. H. Lee, S.-E. Yoo, Synlett, 1991, 204
86. T. Matsuda, T. Tsuboi, M. Murakami, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 12596