Tetraaryltetraanthra[2,3]porphyrins: Synthesis, structure, and optical properties

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 24, 2012, Pages 11119-11131

  Filatov, Mikhail A ^a   Baluschev, Stanislav ^a,b   Ilieva, Iliyana Z ^b   Enkelmann, Volker ^a   Miteva, Tzenka ^c   Landfester, Katharina ^a   Aleshchenkov, Sergey E ^d   Cheprakov, Andrei V ^d  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^b UNIVERSITY OF SOFIA   (Bulgaria)

^c Sony Deutschland GmbH   (Germany)

^d MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTALLOGRAPHIC DATA; HIGH SOLUBILITY; NEAR INFRARED REGION; SYNTHETIC ROUTES;

OPTICAL PROPERTIES; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

PORPHYRINS;

1,4 DIHYDRO 9,19 DI N BUTOXYANTHRACENE; 2 BENZENESULFONYL 6,7 DIBUTOXY 1,2 DIHYDROANTHRACENE; 6,7 DI N BUTOXY 1,4 DIHYDROANTHRACENE; 6,7 DI N BUTOXY 2 CHLORO 3 PHENYLSULFONYL 1,2,3,4 TETRAHYDROANTHRACENE; 9,10 DI N BUTOXY 2 CHLORO 3 PHENYLSULFONYL 1,2,3,4 TETRAHYDROANTHRACENE; ANTHRACENE; PORPHYRIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET RADIATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84871531183     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo302135q     Document Type: Article

References (89)

1. Zimmerman, J. D.; Diev, V. V.; Hanson, K.; Lunt, R. R.; Yu, E. K.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Adv. Mater. 2010, 22, 2780
2. Tokuji, S.; Takahashi, Y.; Shinmori, H.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Chem. Commun. 2009, 1028
3. Sayyad, M. H.; Saleem, M.; Karimov, K. S.; Yaseen, M.; Ali, M.; Cheong, K. Y.; Noor, A. F. M. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2009, 98, 103
4. Kurotobi, K.; Kim, K. S.; Noh, S. B.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3944
5. Fox, S.; Boyle, R. W. Chem. Commun. 2004, 1322
6. Shen, D.-M.; Liu, C.; Chen, Q.-Y. Chem. Commun. 2005, 4982
7. Fox, S.; Boyle, R. W. Tetrahedron 2006, 62, 10039
8. Finikova, O. S.; Cheprakov, A. V.; Beletskaya, I. P.; Carroll, P. J.; Vinogradov, S. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 522
9. Filatov, M. A.; Cheprakov, A. V.; Beletskaya, I. P. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2468
10. Filatov, M. A.; Lebedev, A. Y.; Vinogradov, S. A.; Cheprakov, A. V. J. Org. Chem. 2008, 73, 4175
11. Gill, H. S.; Harmjanz, M.; Santamara, J.; Finger, I.; Scott, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 485
12. Ito, S.; Ochi, N.; Murashima, N.; Ono, N.; Uno, H. Chem. Commun. 2000, 893
13. Jiang, X.-Z.; Cai, C.-X.; Liu, J.-T.; Uno, H. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3110
14. Cammidge, A. N.; Scaife, P. J.; Berber, G.; Hughes, D. L. Org. Lett. 2005, 7, 3413
15. Finikova, O. S.; Cheprakov, A. V.; Vinogradov, S. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 9562
16. Yamane, O.; Sugiura, K.; Miyasaka, H.; Nakamura, K.; Fujimoto, T.; Nakamura, K.; Kaneda, T.; Sakata, Y.; Yamashita, M. Chem. Lett. 2004, 33, 40
17. Gandhi, V.; Thompson, M. L.; Lash, T. D. Tetrahedron 2010, 66, 1787
18. Kurotobi, K.; Kim, K. S.; Noh, S. B.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3944
19. Davis, N. K. S.; Pawlicki, M.; Anderson, H. L. Org. Lett. 2008, 10, 3945
20. Davis, N. K. S.; Pawlicki, M.; Anderson, H. L. Org. Lett. 2010, 12, 2124
21. Davis, N. K. S.; Thompson, A. L.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 30
22. Boedigheimer, H.; Ferrence, G. M.; Lash, T. D. J. Org. Chem. 2010, 75, 2518
23. Lash, T. D. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 267
24. Spence, J. D.; Lash, T. D. J. Org. Chem. 2000, 65, 1530
25. Xu, H.-J.; Mack, J.; Descalzo, A. B.; Shen, Z.; Kobayashi, N.; You, X. Z.; Rurack, K. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8965
26. Cheprakov, A. V. In The Synthesis of π-Extended Porphyrins. Handbook of Porphyrin Science; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; World Scientific: Singapore, 2011; Vol. 13.
27. Ono, N.; Yamada, H.; Okujima, T. In Synthesis of Porphyrins Fused with Aromatic Rings. Handbook of Porphyrin Science; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; World Scientific: Singapore, 2011; Vol. 2.
28. Niedermair, F.; Borisov, S. M.; Zenkl, G.; Hofmann, O. T.; Weber, H.; Saf, R.; Klimant, I. Inorg. Chem. 2010, 49, 9333
29. Lebedev, A. Y.; Filatov, M. A.; Cheprakov, A. V.; Vinogradov, S. A. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7723
30. Shea, P. B.; Chen, C.; Kanicki, J.; Pattison, L. R.; Petroff, P.; Yamada, H.; Ono, N. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 233107
31. Borek, C.; Hanson, K.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E.; Aznavour, K.; Bau, R.; Sun, Y.; Forrest, S. R.; Brooks, J.; Michalski, L.; Brown, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1109
32. Sun, Y.; Borek, C.; Hanson, K.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E.; Brooks, J.; Brown, J. J.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 213503
33. Sommer, J. R.; Farley, R. T.; Graham, K. R.; Yang, Y.; Reynolds, J. R.; Xue, J.; Schanze, K. S. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 274
34. Esipova, T. V.; Karagodov, A.; Miller, J.; Wilson, D. F.; Busch, T. M.; Vinogradov, S. A. Anal. Chem. 2011, 83, 8756
35. Lebedev, A. Y.; Cheprakov, A. V.; Sakadzic, S.; Boas, D. A.; Wilson, D. F.; Vinogradov, S. A. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 1292
36. Finikova, O. S.; Galkin, A.; Rozhkov, V.; Cordero, M.; Hagerhall, C.; Vinogradov, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4882
37. Wilson, D. F.; Lee, W. M. F.; Makonnen, S.; Finikova, O. S.; Apreleva, S.; Vinogradov, S. A. J. Appl. Physiol. 2006, 101, 1648
38. Baluschev, S.; Yakutkin, V.; Miteva, T.; Avlasevich, Y.; Chernov, S.; Aleshchenkov, S.; Nelles, G.; Cheprakov, A.; Yasuda, A.; Mullen, K.; Wegner, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7693
39. Baluschev, S.; Yakutkin, V.; Wegner, G.; Miteva, T.; Nelles, G.; Yasuda, A.; Chernov, S.; Aleshchenkov, S.; Cheprakov, A. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 181103
40. Baluschev, S.; Yakutkin, V.; Miteva, T.; Wegner, G.; Roberts, T.; Nelles, G.; Yasuda, A.; Chernov, S.; Aleshchenkov, S.; Cheprakov, A. New J. Phys. 2008, 10, 1
41. Turshatov, A.; Busko, D.; Baluschev, S.; Miteva, T.; Landfester, K. New J. Phys. 2011, 10, 083035
42. Wohnhaas, C.; Turshatov, A.; Mailaender, V.; Lorenz, S.; Baluschev, S.; Miteva, T.; Landfester, K. Macromol. Biosci. 2011, 11, 772
43. Ongayi, O.; Gottumukkala, V.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1665
44. Gottumukkala, V.; Ongayi, O.; Baker, D. G.; Lomax, L. G.; Vicente, M. G. H. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1871
45. Yakutkin, V.; Aleshchenkov, S.; Chernov, S.; Miteva, T.; Nelles, G.; Cheprakov, A.; Baluschev, S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9846
46. Graham, K. R.; Yang, Y.; Sommer, J. R.; Shelton, A. H.; Schanze, K. S.; Xue, J.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 2011, 23, 5305
47. Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452
48. Diev, V. V.; Hanson, K.; Zimmerman, J. D.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5523
49. Singh-Rachford, T. N.; Castellano, F. N. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2560
50. Kobayashi, N.; Konami, H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 233
51. Mack, J.; Asano, Y.; Kobayashi, N.; Stillman, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17697
52. Kobayashi, N.; Nevin, W. A.; Mizunuma, S.; Awaji, H.; Yamaguchi, M. Chem. Phys. Lett. 1993, 205, 51
53. Kopranenkov, V. V.; Dashkevich, E. N.; Luk'yanets, E. A. J. Gen. Chem. USSR 1981, 51, 2165
54. Yamada, H.; Kuzuhara, D.; Takahashi, T.; Shirnizu, Y.; Uota, K.; Okujima, T.; Uno, H.; Ono, N. Org. Lett. 2008, 10, 2947
55. Finikova, O. S.; Cheprakov, A. V.; Beletskaya, I. P.; Vinogradov, S. A. Chem. Commun. 2001, 261
56. Finikova, O. S.; Chernov, S. Y.; Cheprakov, A. V.; Filatov, M. A.; Vinogradov, S. A.; Beletskaya, I. P. Dokl. Chem. 2003, 391, 222
57. Finikova, O. S.; Aleshchenkov, S. E.; Brinas, R. P.; Cheprakov, A. V.; Carroll, P. J.; Vinogradov, S. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 4617
58. Filatov, M. A.; Cheprakov, A. V. Tetrahedron 2011, 67, 3559
59. Finikova, O. S.; Cheprakov, A. V.; Carroll, P. J.; Vinogradov, S. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 7517
60. Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827
61. Aleshchenkov, S. E.; Cheprakov, A. V.; Beletskaya, I. P. Dokl. Chem. 2008, 422, 189
62. Sommer, J. R.; Shelton, A. H.; Parthasarathy, A.; Ghiviriga, I.; Reynolds, J. R.; Schanze, K. S. Chem. Mater. 2011, 23, 5296
63. Cheprakov, A. V.; Filatov, M. A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 291
64. Dehaen, W.; Corens, D.; L'Abbe, G. Synthesis 1996, 201
65. Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearny, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827
66. Diels, O.; Alder, K. Ann. 1928, 460, 98
67. Bhargava, G.; Mahajan, M. P.; Saito, T.; Otani, T.; Kurashima, M.; Sakai, K. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2397
68. Cheng, R. J.; Chen, Y. R.; Chen, C. C. Heterocycles 1994, 38, 1465
69. Jentzen, W.; Song, X.-Z.; Shelnutt, J. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1684
70. Jentzen, W.; Ma, J. G.; Shelnutt, J. A. Biophys. J. 1998, 74, 753
71. NSD software is accessible on-line via http://jasheln.unm.edu/jasheln/ content/nsd/NSDengine/start.htm.
72. Senge, M. O. Highly Substituted Porphyrins. The Porphyrin Handbook; Academic Press: Boston, 2011; Vol. 1, p 239.
73. Rosa, A.; Ricciardi, G.; Baerends, E. J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5180
74. Rosa, A.; Ricciardi, G.; Baerends, E. J.; Romeo, A.; Scolaro, L. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11468
75. Banala, S.; Ruhl, T.; Wurst, K.; Krautler, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 599
76. Aihara, J.; Kimura, E.; Krygowski, T. M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 826
77. Aihara, J.; Makino, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009, 82, 675
78. Aihara, J. I. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5305
79. Meot-Ner, M.; Adler, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5107
80. De Luca, G.; Romeo, A.; Scolaro, L. M.; Ricciardi, G.; Rosa, A. Inorg. Chem. 2007, 46, 5979
81. Houk, K. N.; Lee, P. S.; Nendel, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 5517
82. Nguyen, K. A.; Pachter, R. J. Chem. Phys. 2001, 114, 10757
83. Rogers, J. E.; Nguyen, K. A.; Hufnagle, D. C.; McLean, D. G.; Su, W. J.; Gossett, K. M.; Burke, A. R.; Vinogradov, S. A.; Pachter, R.; Fleitz, P. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11331
84. Schweitzer, C.; Schmidt, R. Chem. Rev. 2003, 103, 1685
85. Freyer, W.; Stiel, H.; Hild, M.; Teuchner, K.; Leupold, D. Photochem. Photobiol. 1997, 66, 596
86. Hughes, G. K.; Lions, F. J. Proc. R. Soc. N. S. W. 2000, 71, 103
87. Wenderski, T.; Light, K. M.; Orgin, D.; Bott, S. G.; Harlan, C. J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6851
88. Gillespie, D. G.; Walker, B. J.; Stevens, D.; McAuliffe, C. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 1697
89. Hopkins, P. B.; Fuchs, P. L. J. Org. Chem. 1978, 43, 1208