Azide addition to an endohedral metallofullerene: Formation of azafulleroids of Sc 3N@ i h-C 80

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 29, 2012, Pages 11956-11959

  Liu, Tong Xin ^a,b   Wei, Tao ^a,b   Zhu, San E ^a,b   Wang, Guan Wu ^a,b   Jiao, Mingzhi ^a,b   Yang, Shangfeng ^a,b   Bowles, Faye L ^c   Olmstead, Marilyn M ^c   Balch, Alan L ^c  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

^b UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENDOHEDRAL METALLOFULLERENES; ORGANIC AZIDES; PHOTO-IRRADIATION; THERMAL INTERCONVERSION; THERMAL REACTIONS;

FULLERENES;

SCANDIUM;

AZIDE; FULLERENE DERIVATIVE;

ABSORPTION; ADDITION REACTION; ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CYCLOADDITION; IRRADIATION; ISOMERISM; ROOM TEMPERATURE; THERMAL ANALYSIS;

EID: 84864199907     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja305446v     Document Type: Article

References (42)

1. Endofullerenes: A New Family of Carbon Clusters; Akasaka, T., Nagase, S., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 2002.
2. Chemistry of Nanocarbons; Akasaka, T., Wudl, F., Nagase, S., Eds.; Wiley-Blackwell: London, 2010.
3. Chaur, M. N.; Melin, F.; Ortiz, A. L.; Echegoyen, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7514
4. Yamada, M.; Akasaka, T.; Nagase, S. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 92
5. Lu, X.; Akasaka, T.; Nagase, S. Chem. Commun. 2011, 47, 5942
6. Yang, S. F.; Liu, F. P.; Chen, C. B.; Jiao, M. Z.; Wei, T. Chem. Commun. 2011, 47, 11822
7. Maeda, Y.; Miyashita, J.; Hasegawa, T.; Wakahara, T.; Tsuchiya, T.; Feng, L.; Lian, Y. F.; Akasaka, T.; Kobayashi, K.; Nagase, S.; Kako, M.; Yamamoto, K.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2143
8. Li, F. F.; Rodríguez-Fortea, A.; Poblet, J. M.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2760
9. Li, F. F.; Rodríguez-Fortea, A.; Peng, P.; Campos Chavez, G. A.; Poblet, J. M.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7480
10. Hummelen, J. C.; Bellavia-Lund, C.; Wudl, F. Top. Curr. Chem. 1999, 199, 93
11. Yurovskaya, M. A.; Trushkov, I. V. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2002, 51, 367
12. Suzuki, T.; Maruyama, Y.; Kato, T.; Akasaka, T.; Kobayashi, K.; Nagase, S.; Yamamoto, K.; Funasaka, H.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9606
13. Feng, L.; Zhang, X. M.; Yu, Z. P.; Wang, J. B.; Gu, Z. N. Chem. Mater. 2002, 14, 4021
14. Ross, R. B.; Cardona, C. M.; Guldi, D. M.; Sankaranarayanan, S. G.; Reese, M. O.; Kopidakis, N.; Peet, J.; Walker, B.; Bazan, G. C.; Van Keuren, E.; Holloway, B. C.; Drees, M. Nat. Mater. 2009, 8, 208
15. Shu, C.; Xu, W.; Slebodnick, C.; Champion, H.; Fu, W.; Reid, J. E.; Azurmendi, H.; Wang, C.; Harich, K.; Dorn, H. C.; Gibson, H. W. Org. Lett. 2009, 11, 1753
16. Guldi, D. M.; Feng, L.; Radhakrishnan, S. G.; Nikawa, H.; Yamada, M.; Mizorogi, N.; Tsuchiya, T.; Akasaka, T.; Nagase, S.; Herranz, M, á.; Martín, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9078
17. Feng, L.; Radhakrishnan, S. G.; Mizorogi, N.; Slanina, Z.; Nikawa, H.; Tsuchiya, T.; Akasaka, T.; Nagase, S.; Martín, N.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7608
18. Maeda, Y.; Matsunaga, Y.; Wakahara, T.; Takahashi, S.; Tsuchiya, T.; Ishitsuka, M. O.; Hasegawa, T.; Akasaka, T.; Liu, M. T. H.; Kokura, K.; Horn, E.; Yoza, K.; Kato, T.; Okubo, S.; Kobayashi, K.; Nagase, S.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6858
19. Iiduka, Y.; Wakahara, T.; Nakahodo, T.; Tsuchiya, T.; Sakuraba, A.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Yoza, K.; Horn, E.; Kato, T.; Liu, M. T. H.; Mizorogi, N.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12500
20. Iiduka, Y.; Wakahara, T.; Nakajima, K.; Nakahodo, T.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Yoza, K.; Liu, M. T. H.; Mizorogi, N.; Nagase, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5562
21. Cao, B.; Nikawa, H.; Nakahodo, T.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Sawa, H.; Slanina, Z.; Mizorogi, N.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 983
22. Yamada, M.; Someya, C.; Wakahara, T.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Yoza, K.; Horn, E.; Liu, M. T. H.; Mizorogi, N.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1171
23. Lu, X.; Nikawa, H.; Nakahodo, T.; Tsuchiya, T.; Ishitsuka, M. O.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Toki, M.; Sawa, H.; Slanina, Z.; Mizorogi, N.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9129
24. Lu, X.; Nikawa, H.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Ishitsuka, M. O.; Akasaka, T.; Toki, M.; Sawa, H.; Slanina, Z.; Mizorogi, N.; Nagase, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8642
25. Akasaka, T.; Kono, T.; Takematsu, Y.; Nikawa, H.; Nakahodo, T.; Wakahara, T.; Ishitsuka, M. O.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Liu, M. T. H.; Yoza, K.; Kato, T.; Yamamoto, K.; Mizorogi, N.; Slanina, Z.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12840
26. Takano, Y.; Aoyagi, M.; Yamada, M.; Nikawa, H.; Slanina, Z.; Mizorogi, N.; Ishitsuka, M. O.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Kato, T.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9340
27. Lu, X.; Nikawa, H.; Feng, L.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Mizorogi, N.; Slanina, Z.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12066
28. Kurihara, H.; Lu, X.; Iiduka, Y.; Mizorogi, N.; Slanina, Z.; Tsuchiya, T.; Akasaka, T.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2382
29. Ishitsuka, M. O.; Sano, S.; Enoki, H.; Sato, S.; Nikawa, H.; Tsuchiya, T.; Slanina, Z.; Mizorogi, N.; Liu, M. T. H.; Akasaka, T.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7128
30. Kurihara, H.; Lu, X.; Iiduka, Y.; Nikawa, H.; Mizorogi, N.; Slanina, Z.; Tsuchiya, T.; Nagase, S.; Akasaka, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3139
31. Averdung, J.; Mattay, J. Tetrahedron 1996, 52, 5407
32. Cai, T.; Slebodnick, C.; Xu, L.; Harich, K.; Glass, T. E.; Chancellor, C.; Fettinger, J. C.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L.; Gibson, H. W.; Dorn, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6486
33. Li, F. F.; Pinźn, J. R.; Mercado, B. Q.; Balch, A. L.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1563
34. Wang, G.-W.; Liu, T.-X.; Jiao, M. Z.; Wang, N.; Zhu, S.-E; Chen, C. B.; Yang, S. F.; Bowles, F. L.; Beavers, C. M.; Olmstead, M. M.; Mercado, B. Q.; Balch, A. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4658
35. Lukoyanova, O.; Cardona, C. M.; Rivera, J.; Lugo-Morales, L. Z.; Chancellor, C. J.; Olmstead, M. M.; Rodríguez-Fortea, A.; Poblet, J. M.; Balch, A. L.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10423
36. Ouchi, A.; Hatsuda, R.; Awen, B. Z. S.; Sakuragi, M.; Ogura, R.; Ishii, T.; Araki, Y.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13364
37. Ulmer, L.; Mattay, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2933
38. Nakahodo, T.; Okada, M.; Morita, H.; Yoshimura, T.; Ishitsuka, M. O.; Tsuchiya, T.; Maeda, Y.; Fujihara, H.; Akasaka, T.; Gao, X.; Nagase, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1298
39. Lamparth, I.; Herzog, A.; Hirsch, A. Tetrahedron 1996, 52, 5065
40. Sinyashin, O. G.; Romanova, I. P.; Yusupova, G. G.; Kovalenko, V. I.; Yanilkin, V. V.; Azancheev, N. M. Mendeleev Commun. 2000, 10, 96
41. Hachiya, H.; Kakuta, T.; Takami, M.; Kabe, Y. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 630
42. Yan, M.; Cai, S. X.; Keana, J. F. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 5951