Model iron-oxo species and the oxidation of imidazole: Insights into the mechanism of OvoA and EgtB?

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 24, 2012, Pages 13351-13356

  Bushnell, Eric A C ^a   Fortowsky, Grant B ^a   Gauld, James W ^a  

^a UNIVERSITY OF WINDSOR   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COORDINATION COMPOUND; IMIDAZOLE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; IRON;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; QUANTUM THEORY;

COORDINATION COMPLEXES; IMIDAZOLES; IRON; MODELS, MOLECULAR; OXIDATION-REDUCTION; QUANTUM THEORY;

EID: 84871253324     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic3021172     Document Type: Article

References (83)

1. Kovaleva, E. G.; Lipscomb, J. D. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 186-193
2. Yi, C. Q.; Jia, G. F.; Hou, G. H.; Dai, Q.; Zhang, W.; Zheng, G. Q.; Jian, X.; Yang, C. G.; Cui, Q. A.; He, C. A. Nature 2010, 468, 330-U223
3. Klinman, J. P. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 325-333
4. Chen, H.; Cho, K.-B.; Lai, W.; Nam, W.; Shaik, S. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 915-926
5. Bollinger, J. M.; Krebs, C. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 151-158
6. Bruijnincx, P. C. A.; van Koten, G.; Gebbink, R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2716-2744
7. Galonić Fujimori, D.; Barr, E. W.; Matthews, M. L.; Koch, G. M.; Yonce, J. R.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M.; Krebs, C.; Riggs-Gelasco, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13408-13409
8. Karlsson, A.; Parales, J. V.; Parales, R. E.; Cibson, D. T.; Eklund, H.; Ramaswamy, S. Science 2003, 299, 1039
9. Krebs, C.; Galonić Fujimori, D.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 484-492
10. Matthews, M. L.; Krest, C. M.; Barr, E. W.; Vaillancourt, F. d. r. H.; Walsh, C. T.; Green, M. T.; Krebs, C.; Bollinger, J. M. Biochemistry 2009, 48, 4331-4343
11. Mbughuni, M. M.; Chakrabarti, M.; Hayden, J. A.; Bominaar, E. L.; Hendrich, M. P.; Munck, E.; Lipscomb, J. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 16788-16793
12. Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 465-465
13. Cho, K. B.; Chen, H.; Janardanan, D.; de Visser, S. P.; Shaik, S.; Nam, W. Chem. Commun. 2012, 48, 2189-2191
14. van der Donk, W. A.; Krebs, C.; Bollinger, J. M. Curr. Opin. Struct. Biol. 2010, 20, 673-683
15. Gupta, R.; Lacy, D. C.; Bominaar, E. L.; Borovik, A. S.; Hendrich, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, not supplied.
16. de Visser, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1790-1793
17. Braunshausen, A.; Seebeck, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1757-1759
18. Seebeck, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6632-6633
19. Que, L. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 182-184
20. Vogt, R. N.; Spies, H. S. C.; Steenkamp, D. J. Eur. J. Biochem. 2001, 268, 5229-5241
21. Turner, E.; Klevit, R.; Hager, L. J.; Shapiro, B. M. Biochemistry 1987, 26, 4028-4036
22. Shapiro, B. M.; Hopkins, P. B. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1991, 64, 291-316
23. Rohl, I.; Schneider, B.; Schmidt, B.; Zeeck, E. Z. Naturforsch. C 1999, 54, 1145-1147
24. Ariyanayagam, M. R.; Fairlamb, A. H. Mol. Biochem. Parasitol. 2001, 115, 189-198
25. Cheah, I. K.; Halliwell, B. Biochim. Biophys. Acta, Mol. Basis Dis. 2012, 1822, 784-793
26. Aruoma, O. I.; Spencer, J. P. E.; Mahmood, N. Food Chem. Toxicol. 1999, 37, 1043-1053
27. Ey, J.; Schomig, E.; Taubert, D. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 6466-6474
28. Cheah, I. K.; Halliwell, B. Biochim. Biophys. Acta, Mol. Basis Dis. 2012, 1822, 784-793
29. Hartman, P. E. Method Enzymol. 1990, 186, 310-318
30. Akanmu, D.; Cecchini, R.; Aruoma, O. I.; Halliwell, B. Arch. Biochem. Biophys. 1991, 288, 10-16
31. Zhu, B.-Z.; Mao, L.; Fan, R.-M.; Zhu, J.-G.; Zhang, Y.-N.; Wang, J.; Kalyanaraman, B.; Frei, B. Chem. Res. Toxicol. 2010, 24, 30-34
32. Hand, C. E.; Taylor, N. J.; Honek, J. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1357-1360
33. Rahman, I.; Gilmour, P. S.; Jimenez, L. A.; Biswas, S. K.; Antonicelli, F.; Aruoma, O. I. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 302, 860-864
34. Kirkham, P.; Rahman, I. Pharmacol. Ther. 2006, 111, 476-494
35. Asmus, K. D.; Bensasson, R. V.; Bernier, J. L.; Houssin, R.; Land, E. J. Biochem. J. 1996, 315, 625-629
36. Shapiro, B. M. Science 1991, 252, 533-536
37. Holler, T. P.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4837-4838
38. Zoete, V.; Bailly, F.; Catteau, J. P.; Bernier, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2983-2988
39. Zoete, V.; Bailly, F.; Vezin, H.; Teissier, E.; Duriez, P.; Fruchart, J. C.; Catteau, J. P.; Bernier, J. L. Free Radical Res. 2000, 32, 515-+
40. Zoete, V.; Vezin, H.; Bailly, F.; Vergoten, G.; Catteau, J. P.; Bernier, J. L. Free Radical Res. 2000, 32, 525-+
41. Jacob, C. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 851-863
42. Krauth-Siegel, R. L.; Bauer, H.; Schirmer, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 690-715
43. Spies, H. S. C.; Steenkamp, D. J. Eur. J. Biochem. 1994, 224, 203-213
44. Llano, J.; Eriksson, L. A. J. Chem. Phys. 2002, 117, 10193-10206
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachar, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
46. Hirao, H. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 11278-11285
47. Hirao, H.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 901-906
48. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372
49. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
50. Handy, N. C.; Cohen, A. J. Mol. Phys. 2001, 99, 403-412
51. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
52. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
53. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211
54. Cances, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041
55. Mennucci, B.; Cances, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506-10517
56. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151-5158
57. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cances, E. THEOCHEM 1999, 464, 211-226
58. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
59. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
60. Martin, J.; Baker, J.; Pulay, P. J. Comput. Chem. 2009, 30, 881-883
61. Chung, L. W.; Li, X.; Hirao, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20076-20079
62. Bassan, A.; Borowski, T.; Siegbahn, P. E. M. Dalton Trans. 2004, 3153-3162
63. Blomberg, L. M.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 923-935
64. Borowski, T.; Blgomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2264-2276
65. de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9813-9824
66. de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1087-1097
67. Decker, A.; Rohde, J. U.; Klinker, E. J.; Wong, S. D.; Que, L.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15983-15996
68. Geng, C. Y.; Ye, S. F.; Neese, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5717-5720
69. Hirao, H.; Kumar, D.; Que, L.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8590-8606
70. Hirao, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17206-17214
71. Hirao, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17901-17909
72. Hirao, H.; Que, L.; Nam, W.; Shaik, S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1740-1756
73. Johansson, A. J.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Chem. Phys. 2008, 129
74. Lai, W. Z.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5444-5452
75. Latifi, R.; Bagherzadeh, M.; de Visser, S. P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6651-6662
76. Lundberg, M.; Kawatsu, T.; Vreven, T.; Frisch, M. J.; Morokuma, K. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 222-234
77. Michel, C.; Baerends, E. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 3628-3638
78. Neidig, M. L.; Decker, A.; Choroba, O. W.; Huang, F.; Kavana, M.; Moran, G. R.; Spencer, J. B.; Solomon, E. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 12966-12973
79. Salomon, O.; Reiher, M.; Hess, B. A. J. Chem. Phys. 2002, 117, 4729-4737
80. Shaik, S.; Chen, H.; Janardanan, D. Nat. Chem. 2011, 3, 19-27
81. Ye, S.; Neese, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 1228-1233
82. de Visser, S. P.; Straganz, G. D. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1835-1846
83. Ishikawa, Y.; Israel, S. E.; Melville, D. B. J. Biol. Chem. 1974, 249, 4420-4427