Dioxygen activation by a non-heme iron(II) complex: Theoretical study toward understanding ferric-superoxo complexes

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 8, Issue 3, 2012, Pages 915-926

  Chen, Hui ^a,b   Cho, Kyung Bin ^c   Lai, Wenzhen ^b,d   Nam, Wonwoo ^c   Shaik, Sason ^b  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

^c Ewha Womans University   (South Korea)

^d RENMIN UNIVERSITY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84863367142     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct300015y     Document Type: Article

References (137)

1. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939-986
2. Kovaleva, E. G.; Neibergall, M. B.; Chakrabarty, S.; Lipscomb, J. D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 475-483
3. Krebs, C.; Fujimori, D. G.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M., Jr. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 484-492
4. Bruijnincx, P. C. A.; van Koten, G.; Gebbink, R. J. M. K. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2716-2744
5. Ryle, M. J.; Hausinger, R. P. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 193-201
6. Abu-Omar, M. M.; Loaiza, A.; Hontzeas, N. Chem. Rev. 2005, 105, 2227-2252
7. Solomon, E. I.; Brunold, T. C.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S.-K.; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y.-S.; Zhou, J. Chem. Rev. 2000, 100, 235-349
8. Solomon, E. I.; Wong, S. D.; Liu, L. V.; Decker, A.; Chow, M. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 99-113
9. Koehntop, K. D.; Emerson, J. P.; Que, L., Jr. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 87-93
10. Kovaleva, E. G.; Lipscomb, J. D. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 186-193
11. Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522-531
12. Que, L., Jr. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 493-500
13. Shan, X.; Que, L., Jr. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 421-433
14. Que, L., Jr.; Tolman, W. B. Nature 2008, 455, 333-340
15. Kryatov, S. V.; Rybak-Akimova, E. V.; Schinder, S. Chem. Rev. 2005, 105, 2175-2226
16. Rohde, J.-U.; In, J.-H.; Lim, M. H.; Brennessel, W. W.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2003, 299, 1037-1039
17. Bukowski, M. R.; Koehntop, K. D.; Stubna, A.; Bominaar, E. L.; Halfen, J. A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2005, 310, 1000-1002
18. Joseph, C. A.; Maroney, M. J. Chem. Commun. 2007, 3338-3349
19. Shaik, S.; Hirao, H.; Kumar, D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 532-542 and references therein
20. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Borowski, T.; Siegbahn, P. E. M. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 727-743
21. Schöneboom, J. C.; Neese, F.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5840-5853
22. Decker, A.; Clay, M. D.; Solomon, E. I. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 697-706
23. Decker, A.; Rohde, J.-U.; Klinker, E. J.; Wong, S. D.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15983-15996
24. Ye, S.; Neese, F. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 89-98
25. Ye, S. F.; Neese, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 1228-1233
26. Banse, F.; Girerd, J.-J.; Robert, V. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4786-4791
27. Ensing, B.; Buda, F.; Gribnau, M. C. M.; Baerends, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4355-4365
28. Janardanan, D.; Usharani, D.; Chen, H.; Shaik, S. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 2610-2617
29. Janardanan, D.; Wang, Y.; Schyman, P.; Que, L., Jr.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3342-3345
30. Cho, K.-B.; Shaik, S.; Nam, W. Chem. Commun. 2010, 46, 4511-4513
31. Usharani, D.; Janardanan, D.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 176-179
32. Cho, K.-B.; Chen, H.; Janardanan, D.; de Visser, S. P.; Shaik, S.; Nam, W. Chem. Commun. 2012, 48, 2189-2191
33. Michel, C.; Baerends, E. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 3628-3638
34. de Oliveira, F. T.; Chanda, A.; Banerjee, D.; Shan, X.; Mondal, S.; Que, L., Jr.; Bominaar, E. L.; Münck, E.; Collins, T. J. Science 2007, 315, 835-838
35. Kundu, S.; Van Kirk Thompson, J.; Ryabov, A. D.; Collins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18546-18549
36. Das, P.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2010, 49, 9479-9485 and references therein
37. Costas, M.; Chen, K.; Que, L., Jr. Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 517-544
38. Yoon, J.; Wilson, S. A.; Jang, Y. K.; Seo, M. S.; Nehru, K.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Bill, E.; Solomon, E. I.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1257-1260
39. Makhlynets, O. V.; Rybak-Akimova, E. V. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13995-14006
40. Lee, S. H.; Han, J. H.; Kwak, H.; Lee, S. J.; Lee, E. Y.; Kim, H. J.; Lee, J. H.; Bae, C.; Lee, S. N.; Kim, Y.; Kim, C. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9393-9398
41. Chow, T. W.-S.; Wong, E. L.-M.; Guo, Z.; Liu, Y.; Huang, J.-S.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13229-13239
42. Li, F.; Meier, K. K.; Cranswick, M. A.; Chakrabarti, M.; Van Heuvelen, K. M.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7256-7259
43. Mas-Ballesté, R.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15964-15972
44. Lyakin, O. Y.; Bryliakov, K. P.; Britovsek, G. J.; Talsi, E. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10798-10799
45. Lyakin, O. Y.; Bryliakov, K. P.; Talsi, E. P. Inorg. Chem. 2011, 50, 5526-5538
46. Prat, I.; Mathieson, J. S.; Güell, M.; Ribas, X.; Luis, J. M.; Cronin, L.; Costas, M. Nat. Chem. 2011, 3, 788-793
47. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Que, L., Jr. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 692-705
48. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11056-11063
49. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2939-2941
50. Quiñonero, D.; Morokuma, K.; Musaev, D. G.; Mas-Ballesté, R.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6548-6549
51. Ma, Y.; Balbuena, P. B. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2711-2718
52. de Visser, S. P.; Nam, W. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12887-12895
53. Berry, J. F.; DeBeer George, S.; Neese, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 4361-4374
54. Pauling, L.; Coryell, C. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1936, 22, 210-216
55. Collman, J. P.; Gagne, R. R.; Reed, C. A.; Robinson, W. T.; Rodley, G. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1974, 71, 1326-1329
56. Collman, J. P.; Gagne, R. R.; Reed, C. A.; Halbert, T. R.; Lang, G.; Robinson, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1427-1439
57. Unno, M.; Chen, H.; Kusama, S.; Shaik, S.; Ikeda-Saito, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13394-13395
58. Chen, H.; Ikeda-Saito, M.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14778-14790
59. Karlsson, A.; Parales, J. V.; Parales, R. E.; Gibson, D. T.; Eklund, H.; Ramaswamy, S. Science 2003, 299, 1039-1042
60. Mbughuni, M. M.; Chakrabarti, M.; Hayden, J. A.; Bominaar, E. L.; Hendrich, M. P.; Münck, E.; Lipscomb, J. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 16788-16793
61. Chung, L. W.; Li, X.; Sugimoto, H.; Shiro, Y.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12299-12309
62. Chung, L. W.; Li, X.; Sugimoto, H.; Shiro, Y.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11993-12005
63. Lewis-Ballester, A.; Batabyal, D.; Egawa, T.; Lu, C. Y.; Lin, Y.; Marti, M. A.; Capece, L.; Estrin, D. A.; Yeh, S. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 17371-17376
64. Lai, W. Z.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5444-5452
65. Vidossich, P.; Carpena, X.; Loewen, P. C.; Fita, I.; Rovira, C. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 196-200
66. Sen, K.; Hackett, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10293-10305
67. Shaik, S.; Cohen, S.; Wang, Y.; Chen, H.; Kumar, D.; Thiel, W. Chem. Rev. 2010, 110, 949-1017 and references therein
68. Kovaleva, E. G.; Lipscomb, J. D. Science 2007, 316, 453-457
69. Mbughuni, M. M.; Chakrabarti, M.; Hayden, J. A.; Meier, K. K.; Dalluge, J. J.; Hendrich, M. P.; Münck, E.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 2011, 50, 10262-10274
70. Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 151-158
71. van der Donk, W. A.; Krebs, C.; Bollinger, J. M., Jr. Curr. Opin. Struct. Biol. 2010, 20, 673-683
72. Neese, F.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12829-12848
73. Brown, C. D.; Neidig, M. L.; Neibergall, M. B.; Lipscomb, J. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7427-7438
74. Schenk, G.; Pau, M. Y. M.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 505-515
75. Sun, N.; Liu, L. V.; Dey, A.; Villar-Acevedo, G.; Kovacs, J. A.; Darensbourg, M. Y.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Solomon, E. I. Inorg. Chem. 2011, 50, 427-436
76. Pau, M. Y. M.; Davis, M. I.; Orville, A. M.; Lipscomb, J. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1944-1958
77. Davis, M. I.; Wasinger, E. C.; Decker, A.; Pau, M. Y. M.; Vaillancourt, F. H.; Bolin, J. T.; Eltis, L. D.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11214-11227
78. Diebold, A. R.; Brown-Marshall, C. D.; Neidig, M. L.; Brownlee, J. M.; Moran, G. R.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18148-18160
79. Diebold, A. R.; Straganz, G. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15979-15991
80. Hirao, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17901-17909
81. Lundberg, M.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 9380-9389
82. Lundberg, M.; Siegbahn, P. E. M.; Morokuma, K. Biochemistry 2008, 47, 1031-1042
83. Chung, L. W.; Li, X.; Hirao, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20076-20079
84. Hirao, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14550-14553
85. Nakatani, N.; Nakao, Y.; Sato, H.; Sakaki, S. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 4826-4836
86. Siegbahn, P. E. M.; Borowski, T. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 729-738 and references therein
87. Borowski, T.; Siegbahn, P. E. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12941-12953
88. Bassan, A.; Borowski, T.; Schofield, C. J.; Siegbahn, P. E. M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8835-8846
89. Borowski, T.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2264-2276
90. de Visser, S. P. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 754-768 and references therein
91. Kumar, D.; Thiel, W.; de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3869-3882
92. Borovik, A. S. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 475-483
93. Shook, R. L.; Borovik, A. S. Inorg. Chem. 2010, 49, 3646-3660
94. Mukherjee, A.; Cranswick, M. A.; Chakrabarti, M.; Paine, T. K.; Fujisawa, K.; Münck, E.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2010, 49, 3618-3628
95. Cho, J.; Jeon, S.; Wilson, S. A.; Liu, L. V.; Kang, E. A.; Braymer, J. J.; Lim, M. H.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Valentine, J. S.; Solomon, E. I.; Nam, W. Nature 2011, 478, 502-505
96. Cicchillo, R. M.; Zhang, H.; Blodgett, J. A. V.; Whitteck, J. T.; Li, G.; Nair, S. K.; van der Donk, W. A.; Metcalf, W. W. Nature 2009, 459, 871-875
97. Whitteck, J. T.; Cicchillo, R. M.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16225-16232
98. Higgins, L. J.; Yan, F.; Liu, P.; Liu., H.-W.; Drennan, C. L. Nature 2005, 459, 871-875
99. Mirica, L. M.; McCusker, K. P.; Munos, J. W.; Liu, H.-W.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8122-8123
100. Macbeth, C. E.; Golombek, A. P.; Young, V. G., Jr.; Yang, C.; Kuczera, K.; Hendrich, M. P.; Borovik, A. S. Science 2000, 289, 938-941
101. Macbeth, C. E.; Gupta, R.; Mitchell-Koch, K. R.; Young, V. G., Jr.; Lushington, G. H.; Thompson, W. H.; Hendrich, M. P.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2556-2567
102. Kim, S. O.; Sastri, C. V.; Seo, M. S.; Kim, J.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4178-4179
103. Hong, S.; Lee, Y.-M.; Shin, W.; Fukuzumi, S.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13910-13911
104. Lee, Y.-M.; Hong, S.; Morimoto, Y.; Shin, W.; Fukuzumi, S.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10668-10670
105. Thibon, A.; England, J.; Martinho, M.; Young, V. G., Jr.; Frisch, J. R.; Guillot, R.; Girerd, J.-J.; Münck, E.; Que, L., Jr.; Banse, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7064-7067
106. Chen, H.; Lai, W. Z.; Shaik, S. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1533-1540
107. Geng, C. Y.; Ye, S. F.; Neese, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5717-5720
108. VO models, see: Chen, H.; Lai, W. Z.; Yao, J. N.; Shaik, S. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3049-3053
109. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloini, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Comperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenbuerg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
110. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
111. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
112. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
113. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
114. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Frisch, M. J.; Chabalowski, C. F. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
115. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
116. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681
117. Hay, J. P.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
118. Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Beachy, M. D.; Ringlanda, M. N.; Pollard, W. T.; Dunietz, B. D.; Cao, Y. X. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1913-1928
119. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
120. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Lindh, R.; Manby, F. R.; Schütz, M.; Celani, P.; Korona, T.; Mitrushenkov, A.; Rauhut, G.; Adler, T. B.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Goll, E.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Hrenar, T.; Knizia, G.; Köppl, C.; Liu, Y.; Lloyd, A. W.; Mata, R. A.; May, A. J.; McNicholas, S. J.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; Palmieri, P.; Pflüger, K.; Pitzer, R.; Reiher, M.; Schumann, U.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T.; Wang, M.; Wolf, A. MOLPRO, a package of ab initio programs, version 2010.1; 2010; http://www.molpro.net.
121. Reiher, M.; Wolf, A. J. Chem. Phys. 2004, 121, 10945-10956
122. Reiher, M.; Wolf, A. J. Chem. Phys. 2004, 121, 2037-2047
123. Helgaker, T.; Klopper, W.; Koch, H.; Noga, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9639-9646
124. Balabanov, N. B.; Peterson, K. A. J. Chem. Phys. 2005, 123, 064107
125. de Jong, W. A.; Harrison, R. J.; Dixon, D. A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 48-53
126. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A.; Chen, S.-L. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2040-2044
127. Radoń, M.; Pierloot, K. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11824-11832
128. Ho, J.; Klamt, A.; Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 13442-13444
129. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396
130. Mahammed, A.; Gray, H. B.; Meier-Callahan, A. E.; Gross, Z. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1162-1163
131. Shaik, S.; Chen, H.; Janardanan, D. Nat. Chem. 2011, 3, 19-27
132. For the first consideration of exchange enhancement of reactivity in iron-oxo complexes, see, Hirao, H.; Kumar, D.; Thiel, W.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13007-13018
133. Liu, J.-G.; Ohta, T.; Yamaguchi, S.; Ogura, T; Sakamoto, S.; Maeda, Y.; Naruta, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9262-9267
134. Liu, J.-G.; Shimizu, Y.; Ohta, T.; Naruta, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3672-3673
135. Davydov, R. M.; Makris, T. M.; Kofman, V.; Werst, D. E.; Sligar, S. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1403-1415
136. Davydov, R. M.; Kofman, V.; Fujii, H.; Yoshida, T.; Ikeda-Saito, M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1798-1808
137. Ibrahim, M.; Denisov, I. G.; Makris, M.; Kincaid, J. R.; Sligar, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13714-13718