A mini-review on air-stable organometallic Lewis acids: Synthesis, characterization, and catalytic application in organic synthesis

RSC Advances

Volumn 2, Issue 29, 2012, Pages 10774-10793

  Qiu, Renhua ^a   Chen, Yi ^a,b   Yin, Shuang Feng ^a   Xu, Xinhua ^a   Au, Chak Tong ^a,c  

^a HUNAN UNIVERSITY   (China)

^b HUNAN UNIVERSITY OF CHINESE MEDICINE   (China)

^c HONG KONG BAPTIST UNIVERSITY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AIR-STABLE; BOND CLEAVAGES; BROAD APPLICATION; CARBON-CARBON BOND; CARBON-HETEROATOM BONDS; CATALYTIC APPLICATIONS; CYCLOTRIMERIZATION; FORMATION REACTION; FRIEDEL-CRAFTS ACYLATION; HYGROSCOPIC CHARACTER; LEWIS ACID; LEWIS ACID CATALYSTS; LEWIS ACIDITY; MANNICH REACTIONS; MUKAIYAMA ALDOL REACTION; ORGANIC SYNTHESIS; SYNTHETIC PROCESS;

ACYLATION; CATALYST ACTIVITY; CONDENSATION REACTIONS; ORGANOMETALLICS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84871033599     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra21517a     Document Type: Review

References (113)

1. H. Yamamoto, ed., Lewis acid in organic synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2000
2. C. J. Li Chem. Rev. 2005 105 3095 3165
3. A. Corma H. Garcia Chem. Rev. 2003 103 4307 4365
4. T. Okuhara Chem. Rev. 2002 102 3641 3665
5. S. Kobayashi M. Sugiura H. Kitagawa W. W. L. Lam Chem. Rev. 2002 102 2227 2302
6. W. B. Jensen Chem. Rev. 1978 78 1 22
7. G. K. S. Prakash T. Mathew G. A. Olah Acc. Chem. Res. 2012 45 565 577
8. R. H. Qiu G. P. Zhang X. H. Xu K. B. Zou L. L. Shao D. W. Fang Y. H. Li A. Orita R. Saijo H. Mineyama T. Suenobu S. Fukuzumi D. L. An J. Otera J. Organomet. Chem. 2009 694 1524 1528
9. G. N. Lewis, Valence and the Structure of Atoms and Molecules 1923
10. R. H. Petrucci, W. S. Harwood and F. G. Herring, General Chemistry, Prentice-Hall 2002
11. G. L. Miessler and D. A. Tarr, Inorganic Chemistry, Prentice-Hall 1998
12. R. G. Pearson J. Chem. Educ. 1968 45 643
13. H. Yamamoto, Lewis acid reagents: a practical approach, Oxford University Press, New York, 1999
14. M. Benkhaled S. Morin C. Pichon C. Thomazeau C. Verdon D. Uzio Appl. Catal., A 2006 312 1 11
15. Y. H. Yang F. Diederich J. S. Valentine J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7195 7205
16. H. Yamamoto P. Jpn Acad. B-Phys. 2008 84 134 146
17. H. Yamamoto S. Saito Pure Appl. Chem. 1999 71 239 245
18. X. Liu L. Lin X. Feng Acc. Chem. Res. 2011 44 574 587
19. D. W. Stephan G. Erker Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 46 76
20. S. S. Kim Pure Appl. Chem. 2006 78 977 983
21. F. Jakle in ACS Symp. Ser. 2002 104 117
22. S. Singh H. W. Roesky J. Fluorine Chem. 2007 128 369 377
23. R. B. Kargbo G. R. Cook Curr. Org. Chem. 2007 11 1287 1309
24. C. Ogawa S. Kobayashi Curr. Org. Synth. 2011 8 345 355
25. S. T. Liddle I. S. Edworthy P. L. Arnold Chem. Soc. Rev. 2007 36 1732 1744
26. S. Kobayashi M. Ueno S. Saito Y. Mizuki H. Ishitani Y. Yamashita Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5476 5481
27. M. Ueno H. Ishitani S. Kobayashi Org. Lett. 2002 4 3395 3397
28. K. Saruhashi S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11232 11235
29. M. Shibasaki S. Matsunaga Chem. Soc. Rev. 2006 35 269 279
30. J. Boerner U. Floerke K. Huber A. Doering D. Kuckling S. Herres-Pawlis Chem.-Eur. J. 2009 15 2362 2376
31. K. Ishihara H. Yamamoto Eur. J. Org. Chem. 1999 527 538
32. K. Ishihara N. Hanaki M. Funahashi M. Miyata H. Yamamoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995 68 1721 1730
33. R. Qiu Z. Meng S. Yin X. Song N. Tan Y. Zhou K. Yu X. Xu S. Luo C.-T. Au W.-Y. Wong ChemPlusChem 2012 77 404 410
34. R. Qiu X. Xu L. Peng Y. Zhao N. Li S. Yin Chem.-Eur. J. 2012 18 6172 6182
35. R. Qiu S. Yin X. Song Z. Meng Y. Qiu N. Tan X. Xu S. Luo F.-R. Dai C.-T. Au W.-Y. Wong Dalton Trans. 2011 40 9482 9489
36. R. H. Qiu Y. M. Qiu S. F. Yin X. X. Song Z. G. Meng X. H. Xu X. W. Zhang S. L. Luo C. T. Au W. Y. Wong Green Chem. 2010 12 1767 1771
37. R. H. Qiu Y. M. Qiu S. F. Yin X. H. Xu S. L. Luo C. T. Au W. Y. Wong S. Shimada Adv. Synth. Catal. 2010 352 153 162
38. R. H. Qiu X. H. Xu Y. H. Li G. P. Zhang L. L. Shao D. L. An S. F. Yin Chem. Commun. 2009 1679 1681
39. R. H. Qiu S. F. Yin X. W. Zhang J. Xia X. H. Xu S. L. Luo Chem. Commun. 2009 4759 4761
40. R. H. Qiu G. P. Zhang Y. Y. Zhu X. H. Xu L. L. Shao Y. H. Li D. L. An S. F. Yin Chem.-Eur. J. 2009 15 6488 6494
41. R. H. Qiu Y. Y. Zhu X. H. Xu Y. H. Li L. L. Shao X. F. Ren X. T. Cai D. L. An S. F. Yin Catal. Commun. 2009 10 1889 1892
42. Y. Motoyama H. Narusawa H. Nishiyama Chem. Commun. 1999 131 132
43. Y. Motoyama M. Okano H. Narusawa N. Makihara K. Aoki H. Nishiyama Organometallics 2001 20 1580 1591
44. H. P. Dijkstra M. D. Meijer J. Patel R. Kreiter G. P. M. van Klink M. Lutz A. L. Spek A. J. Canty G. van Koten Organometallics 2001 20 3159 3168
45. D. L. An Z. H. Peng A. Orita A. Kurita S. Man-e K. Ohkubo X. S. Li S. Fukuzumi J. Otera Chem.-Eur. J. 2006 12 1642 1647
46. X. W. Zhang R. H. Qiu N. Y. Tan S. F. Yin J. Xia S. L. Luo C. T. Au Tetrahedron Lett. 2010 51 153 156
47. X. W. Zhang S. F. Yin R. H. Qiu J. Xia W. L. Dai Z. Y. Yu C. T. Au W. Y. Wong J. Organomet. Chem. 2009 694 3559 3564
48. J. Xia R. H. Qiu S. F. Yin X. W. Zhang S. L. Luo C. T. Au K. Xia W. Y. Wong J. Organomet. Chem. 2010 695 1487 1492
49. I. Marek, ed., Titanium and Zirconium in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weibheim, 2002
50. W. W. Ellis A. Gavrilova L. Liable-Sands A. L. Rheingold B. Bosnich Organometallics 1999 18 332 338
51. G. A. Luinstra J. Organomet. Chem. 1996 517 209 215
52. J. B. Jaquith C. J. Levy G. V. Bondar S. T. Wang S. Collins Organometallics 1998 17 914 925
53. S. Q. Lin G. V. Bondar C. J. Levy S. Collins J. Org. Chem. 1998 63 1885 1892
54. T. K. Hollis N. P. Robison B. Bosnich Tetrahedron Lett. 1992 33 6423
55. G. P. Zhang R. H. Qiu X. H. Xu H. H. Zhou Y. F. Kuang S. H. Chen Synth. Commun. 2012 42 858 864
56. H. Xu W. Liu L. Peng R. Qiu Y. Zhao J. Pan X. Xu Chin. J. Org. Chem. 2011 31 1719 1722
57. R. H. Qiu G. P. Zhang X. F. Ren X. H. Xu R. H. Yang S. L. Luo S. F. Yin J. Organomet. Chem. 2010 695 1182 1188
58. R. H. Qiu X. H. Xu Y. H. Li L. L. Shao G. P. Zhang D. L. An Synth. Commun. 2010 40 3309 3314
59. G. J. Janz and R. P. T. Tomkins, Nonaqueous Electrolytes Handbook, Academic Press, New York, 1972
60. S. Fukuzumi K. Ohkubo J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10270 10271
61. S. Fukuzumi K. Ohkubo Chem.-Eur. J. 2000 6 4532 4535
62. K. Ohkubo S. C. Menon A. Orita J. Otera S. Fukuzumi J. Org. Chem. 2003 68 4720 4726
63. K. Tanabe, M. Misono, Y. Ono and H. Hattori, New Solid Acids and Bases: Their Catalytic Properties, Elsevier, Amsterdam, 1989
64. H. A. Benesi J. Phys. Chem. 1957 61 970 973
65. H. A. Benesi J. Am. Chem. Soc. 1956 78 5490 5494
66. J. Otera and J. Nishikido, Esterification: Methods, Reactions, and Applications, Second Edition, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2010
67. H. Tanaka N. Matoba H. Tsukamoto H. Takimoto H. Yamada T. Takahashi Synlett 2005 824 828
68. T. Matsumoto H. Maeta K. Suzuki Tetrahedron Lett. 1988 29 3567 3570
69. T. Matsumoto M. Katsuki K. Suzuki Tetrahedron Lett. 1988 29 6935 6938
70. P. Bichler and J. A. Love in Top. Organomet. Chem. 2010 39 64
71. S. B. Mahato J. Indian Chem. Soc. 2000 77 175 191
72. P. Tarakeshwar J. Y. Lee K. S. Kim J. Phys. Chem. A 1998 102 2253 2255
73. S. Yous J. H. Poupaert I. Lesieur P. Depreux D. Lesieur J. Org. Chem. 1994 59 1574 1576
74. S. Kobayashi Eur. J. Org. Chem. 1999 15 27
75. I. Hachiya M. Moriwaki S. Kobayashi Tetrahedron Lett. 1995 36 409 412
76. J. S. Yadav D. C. Bhunia K. V. Krishna P. Srihari Tetrahedron Lett. 2007 48 8306 8310
77. L. T. Scott, in Modern Arene Chemistry, ed., D. Astruc, Wiley, Berlin, 2002, pp. 20-31
78. A. W. Amick L. T. Scott J. Org. Chem. 2007 72 3412 3418
79. L. Ratjen P. Garcia-Garcia F. Lay M. E. Beck B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 754 758
80. J.-F. Zhao H.-Y. Tsui P.-J. Wu J. Lu T.-P. Loh J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16492 16493
81. S. E. Denmark G. L. Beutner T. Wynn M. D. Eastgate J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3774 3789
82. R. Mahrwald Chem. Rev. 1999 99 1095 1120
83. J. Luan L. Zhang Z. Hu Molecules 2011 16 4191 4230
84. S. Shimada Curr. Org. Chem. 2011 15 601 620
85. X. Zhang S. Yin S. Wu W. Dai W. Li X. Zhou Prog. Chem. 2008 20 878 886
86. N. Yang H. Sun Coord. Chem. Rev. 2007 251 2354 2366
87. H. Suzuki, Organobismuth chemistry, Elsevier, Amsterdam, 2001
88. P. A. Evans A. Grisin M. J. Lawler J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2856 2859
89. T. Ollevier V. Desyroy E. Nadeau Arkivoc 2007 10 20
90. T. Ollevier, in Topics in Current Chemistry, ed., T. Ollevier, Springer, New York, 2011
91. X.-W. Zhang J. Xia H.-W. Yan S.-L. Luo S.-F. Yin C.-T. Au W.-Y. Wong J. Organomet. Chem. 2009 694 3019 3026
92. U. M. Lindstrøm Chem. Rev. 2002 102 2751 2771
93. S. Kobayashi K. Manabe Acc. Chem. Res. 2002 35 209 217
94. R. N. Butler A. G. Coyne Chem. Rev. 2010 110 6302 6337
95. M. Bao T. Hayashi S. Shimada Organometallics 2007 26 1816 1822
96. R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2008 2022
97. M. Shibasaki N. Yoshikawa Chem. Rev. 2002 102 2187 2209
98. M. Kanai N. Kato E. Ichikawa M. Shibasaki Synlett 2005 1491 1508
99. C. Pan Z. Wang Coord. Chem. Rev. 2008 252 736 750
100. S. Bhowmick K. C. Bhowmick Tetrahedron: Asymmetry 2011 22 1945 1979
101. K. Majima R. Takita A. Okada T. Ohshima M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15837 15845
102. L. Wang X. Liu Z. Dong X. Fu X. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8670 8673
103. J. Mo X. Chen Y. R. Chi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8810 8813
104. D. J. Cole-Hamilton Science 2003 299 1702
105. P. Wasserscheid and T. Welton, Ionic Liquids in Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
106. Y. Leng J. Wang D. Zhu X. Ren H. Ge L. Shen Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 168 171
107. S. Kobayashi, ed., Science of Synthesis: Water in Organic Synthesis., Thieme, 2012
108. J. A. Ma D. Cahard Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4566 4583
109. S.-F. Yin J. Maruyama T. Yamashita S. Shimada Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6590 6593
110. K. Nakano S. Hashimoto K. Nozaki Chem. Sci. 2010 1 369 373
111. L. Balazs H. J. Breunig E. Lork A. Soran C. Silvestru Inorg. Chem. 2006 45 2341 2346
112. S. Shimada J. Maruyama Y.-K. Choe T. Yamashita Chem. Commun. 2009 6168 6170
113. M. North R. Pasquale Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2946 2948