Asymmetric cyanohydrin synthesis from aldehydes and ketones using chiral metal (salen) complex as catalyst

Pure and Applied Chemistry

Volumn 78, Issue 5, 2006, Pages 977-983

  Kim, Sung Soo ^a  

^a Inha University   (South Korea)

Author keywords

Aldehydes; Asymmetric synthesis; Cyanohydrin; Ketones; Salen

Indexed keywords

EID: 33744829736     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac200678050977     Document Type: Conference Paper

References (35)

1. R. J. H. Gregory. Chem. Rev. 99, 3649 (1999).
2. M. North. Tetrahedron: Asymmetry 14, 147 (2003).
3. J. M. Brunel, I. P. Holmes. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 2752 (2004).
4. B. R. Matthews, H. Gountzos, W. R. Jackson, K. G. Watson. Tetrahedron Lett. 30, 5157 (1989).
5. T. Ziegler, B. Horsch, F. Effenberger. Synthesis 575 (1990).
6. (a) W. R. Jackson, H. A. Jacobs, G. S. Jayatilake, B. R. Matthews, K. G. Watson. Aust. J. Chem. 43, 2045 (1990);
7. (b) W. R. Jackson, H. A. Jacobs, B. R. Matthews, G. S. Jayatilake, K. G. Watson. Tetrahedron Lett. 31, 1447 (1990).
8. F. Effenberger, U. Stelzer. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 30, 873 (1991).
9. S. S. Kim, D. W. Kim, G. Rajagopal. Synthesis 2, 213 (2004).
10. S. S. Kim, D. H. Song, G. Rajagopal. J. Organomet. Chem. 689, 1734 (2004).
11. S. S. Kim, G. Rajagopal, D. W. Kim, D. H. Song. Synth. Commun. 34, 2973 (2004).
12. S. S. Kim, D. H. Song. Lett. Org. Chem. 1, 264 (2004).
13. S. S. Kim, J. T. Lee, D. H. Song, I. M. Lee, S. Y. Park. Bull. Korean Chem. Soc. 26, 265 (2005).
14. (a) Y. Hamashima, M. Kanai, M. Shibasaki. J. Am. Chem. Soc. 122, 7412 (2000);
15. (b) Y. Hamashima, M. Kanai, M. Shibasaki. Tetrahedron Lett. 42, 691 (2001);
16. (c) K. Yabu, S. Masumoto, S. Yamasaki, Y. Hamashima, M. Kanai, W. Du, D. P. Curran, M. Shibasaki. J. Am. Chem. Soc. 123, 9908 (2001).
17. (a) S. K. Tian, L. Deng. J. Am. Chem. Soc. 123, 6195 (2001);
18. (b) S. K. Tian, R. Hong, L. Deng. J. Am. Chem. Soc. 125, 9900 (2003).
19. H. B. Deng, M. P. Isler, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda. Angew. Chem., Int. Ed. 41, 1009 (2002).
20. (a) Y. Shen, X. Feng, G. Zhang, Y. Jiang. Synlett 8, 1353 (2002);
21. (b) Y. Shen, X. Feng, Y. Li, G. Zhang, Y. Jiang. Org. lett. 5, 949 (2003).
22. (a) F. Chen, X. Feng, B. Qin, G. Zhang, Y. Jiang. Org. Lett. 5, 949 (2003);
23. (b) B. Me, F. Chen, X. Chen, Y. Li, X. Feng, G. Zhang. Tetrahedron Lett. 45, 5465 (2004);
24. (c) B. Me, F. Chen, X. Chen, Y. Li, X. Feng, G. Zhang. Eur. J. Org. Chem. 4657 (2004);
25. (d) F. Chen, X. Chen, B. Qin, X. Feng, G. Zhang, Y. Jiang. Tetrahedron 60, 10449 (2004).
26. D. H. Ryu, E. J. Corey. J. Am. Chem. Soc. 127, 5384 (2005).
27. S. S. Kim, D. H. Song. Eur. J. Org. Chem. 1777 (2005).
28. S. S. Kim, J. M. Kwak. Tetrahedron 62, 49 (2006).
29. L. E. Martinez, J. L. Leighton, D. H. Carsten, E. N. Jacobsen. J. Am. Chem. Soc. 117, 5897 (1995).
30. E. N. Jacobsen, F. Kakiuchi, R. G. Konsler, J. F. Larrow, M. Tokunaga. Tetrahedron Lett. 38, 773 (1997).
31. S. E. Schaus, J. Branalt, E. N. Jacobsen. J. Org. Chem. 63, 403 (1998).
32. (a) Y. Belokon, M. Flego, N. Ikonnikov, M. Moscalenko, M. North, C. Orizu, V. Tararov, M. Tasinazzo. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1293 (1997);
33. (b) Y. Belokon, N. Ikonikov, M. Moscalenko, M. North, S. Orlova, V. Tararov, L. Yashkina. Tetrahedron: Asymmetry 7, 851 (1996).
34. M. S. Sigman, E. N. Jacobsen. J. Am. Chem. Soc. 120, 5315 (1998).
35. D. H. Ryu, E. J. Corey. J. Am. Chem. Soc. 126, 8160 (2004).