Facile separation catalyst system: Direct diastereoselective synthesis of (E)-α,β-unsaturated ketones catalyzed by an air-stable Lewis acidic/basic bifunctional organobismuth complex in ionic liquids

Green Chemistry

Volumn 12, Issue 10, 2010, Pages 1767-1771

  Qiu, Renhua ^a   Qiu, Yimiao ^a   Yin, Shuangfeng ^a   Song, Xingxing ^a   Meng, Zhengong ^a   Xu, Xinhua ^a   Zhang, Xiaowen ^a   Luo, Shenglian ^a   Au, Chak Tong ^a,b   Wong, Wai Yeung ^b  

^a HUNAN UNIVERSITY   (China)

^b HONG KONG BAPTIST UNIVERSITY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 78149437374     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c004940a     Document Type: Article

References (47)

1. D. J. Cole-Hamilton Science 2003 299 1702.
2. A. Corma H. Garcıa Chem. Rev. 2003 103 4307.
3. C. Copéret M. Chabanas R. P. Saint-Arroman J.-M. Basset Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 156.
4. C. Baleizão H. Garcia Chem. Rev. 2006 106 3987.
5. F. Shi M. K. Tse M.-M. Pohl A. Bruckner S. Zhang M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8866.
6. R. J. Boyd J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10447.
7. A. Motta I. L. Fragal T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16533.
8. Y. Motoyama K. Mitsui T. Ishida H. Nagashima J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13150.
9. W. Miao T. H. Chan Acc. Chem. Res. 2006 39 897.
10. D. E. Bergbreiter J. Tian C. Hongfa Chem. Rev. 2009 109 530.
11. S. Ikegami H. Hamamoto Chem. Rev. 2009 109 583.
12. R. Akiyama S. Kobayashi Chem. Rev. 2009 109 594.
13. P. Wasserscheid and T. Welton, ILs in Synthesis: Second, Completely Revised and Enlarged Edition. Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
14. H. Zhi C. Lu Q. Zhang J. Luo Chem. Commun. 2009 2878.
15. B. Tan J. Y. Jiang Y. H. Wang L. Wei D. J. Chen Z. L. Jin Appl. Organomet. Chem. 2008 22 620.
16. Y. Leng J. Wang D. Zhu X. Ren H. Ge L. Shen Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 168.
17. The catalyst system reported in this work behaves the same way as that of Leng et al. (reference 8a). In this paper, we adopt the term “facile separation catalyst system” rather than “reaction-induced self-separation catalyst system” as requested by one of the reviewers.
18. Y. Yamamoto X. Chen K. Akiba J. Am. Chem. Soc. 1992 114 7906.
19. Y. Yamamoto X. Chen S. Kojima K. Ohdoi M. Kitano Y. Doi K. Y. Akiba J. Am. Chem. Soc. 1995 117 3922.
20. S. Shimada O. Yamazaki T. Tanaka M. L. N. Rao Y. Suzuki M. Tanaka Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1845.
21. S. Yin J. Maruyama T. Yamashita S. Shimada Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6590.
22. S. Yin S. Shimada Chem. Commun. 2009 1136.
23. R. Qiu S. Yin X. Zhang J. Xia X. Xu S. Luo Chem. Commun. 2009 4759.
24. R. Qiu Y. Qiu S. Yin X. Xin S. Luo C.-T. Au W.-Y. Wong S. Shimada Adv. Synth. Catal. 2010 352 153.
25. N. Abermil G. Masson J. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12596.
26. C. J. Abraham D. H. Paull T. Bekele M. T. Scerba T. Dudding T. Lectka J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17085.
27. D. H. Paull C. J. Abraham M. T. Scerba E. Alden-Danforth T. Lectka Acc. Chem. Res. 2008 41 655.
28. M. P. Jensen J. A. Dzielawa P. Rickert M. L. Dietz J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10664.
29. S.-G. Lee Chem. Commun. 2006 1049.
30. A. Yanagisawa R. Goudu T. Arai Org. Lett. 2004 6 4281.
31. U. P. Kreher A. E. Rosamilia C. L. Raston J. L. Scott C. R. Strauss Org. Lett. 2003 5 3107.
32. F. Chu L. S. Flatt E. V. Anslyn J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4194.
33. S.-J. Jeon P. J. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9544.
34. J. G. Kim K. M. Waltz I. F. Garcia D. Kwiatkowski P. J. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12580.
35. S. Wang L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14274.
36. X. Huang L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6398.
37. W.-J. Lu Y.-W. Chen X.-L. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 10133.
38. D. C. Pryde G. N. Maw S. Planken M. Y. Platts V. Sanderson M. Corless A. Stobie C. G. Barber R. Russell L. Foster L. Barker C. Wayman P. V. D. Graaf P. Stacey D. Morren C. Kohl K. Beaumont S. Coggon M. Tute J. Med. Chem. 2006 49 4409.
39. T. Kotani D. Nagai K. Asahi H. Suzuki F. Yamao N. Kataoka T. Yagura Antimicrob. Agents Chemother. 2005 49 2729.
40. X.-W. Zhang J. Xia H.-W. Yan S.-L. Luo S.-F. Yin C.-T. Au W.-Y. Wong J. Organomet. Chem. 2009 694 3019.
41. G. Bartoli M. Bosco A. Carlone R. Dalpozzo P. Galzerano P. Melchiorre L. Sambri Tetrahedron Lett. 2008 49 2555.
42. R. Fan W. Wang D. Pu J. Wu J. Org. Chem. 2007 72 5905.
43. P. Hauwert G. Maestri J. Sprengers M. Catellani C. J. Elsevier Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3223.
44. G. R. Krishnan K. Sreekumar Eur. J. Org. Chem. 2008 4763.
45. Z. Li H. Li X. Guo L. Cao R. Yu H. Li S. Pan Org. Lett. 2008 10 803.
46. R. Matsubara F. Berthiol S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1804.
47. Y. Wang J. Ye X. Liang Adv. Synth. Catal. 2007 349 1033.