Multicomponent synthesis of diverse 1,4-benzodiazepine scaffolds

Organic Letters

Volumn 14, Issue 23, 2012, Pages 5916-5919

  Huang, Yijun ^a,c   Khoury, Kareem ^a,b   Chanas, Tyler ^a   Dömling, Alexander ^a,b  

^a UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

^b UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^c UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZODIAZEPINE DERIVATIVE; BZ 423; BZ-423;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DRUG DESIGN; HYDROGEN BOND; SYNTHESIS;

BENZODIAZEPINES; DRUG DESIGN; HYDROGEN BONDING; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84870952757     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol302837h     Document Type: Article

References (40)

1. Sternbach, L. H. J. Med. Chem. 1979, 22, 1
2. Duarte, C. D.; Barreiro, E. J.; Fraga, C. A. M. Mini-Rev. Med. Chem. 2007, 7, 1108-1119
3. Welsch, M. E.; Snyder, S. A.; Stockwell, B. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 347
4. Hadjipavlou-Litina, D.; Hansch, C. Chem. Rev. 1994, 94, 1483
5. Loew, G. H.; Nienow, J. R.; Poulsen, M. Mol. Pharmacol. 1984, 26, 19
6. Spencer, J.; Rathnam, R. P.; Chowdhry, B. Z. Future Med. Chem. 2010, 2, 1441
7. Dömling, A.; Wang, W.; Wang, K. Chem. Rev. 2012, 112, 3083
8. Dömling, A.; Huang, Y. Synthesis 2010, 2859
9. Ruijter, E.; Scheffelaar, R.; Orru, R. Angew. Chem. Intl. Ed. 2011, 28, 6234
10. Hulme, C.; Dietrich, J. Mol. Div. 2009, 13, 195
11. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123
12. Archer, G. A.; Sternbach, L. H. Chem. Rev. 1968, 68, 747
13. Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997
14. Huang, Y.; Dömling, A. In Isocyanide Chemistry; Nenajdenko, V., Ed.; Wiley: New York, 2012; pp 431-450.
15. Khoury, K.; Sinha, M. K.; Nagashima, T.; Herdtweck, E.; Dömling, A. Angew. Chem. Intl. Ed. 2012, 51, 10280
16. Nixey, T.; Hulme, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6833
17. Kercher, T.; Rao, C.; Bencsik, J. R.; Josey, J. A. J. Comb. Chem. 2007, 9, 1177
18. Hulme, C.; Ma, L.; Romano, J.; Morrissette, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7925-7928
19. Nixey, T.; Kelly, M.; Semin, D.; Hulme, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3681
20. Keating, T. A.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2574
21. Umkehrer, M.; Kolb, J.; Burdack, C.; Ross, G.; Hiller, W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6421
22. Bonnaterre, F.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. Beil. J. Org. Chem. 2008, 4, 10
23. Ilyin, A. P.; Parchinski, V. Z.; Peregudova, J. N.; Trifilenkov, A. S.; Poutsykina, E. B.; Tkachenko, S. E.; Kravchenko, D. V.; Ivachtchenko, A. V. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2649
24. Chung, C.-w.; Coste, H.; White, J. H.; Mirguet, O.; Wilde, J.; Gosmini, R. L.; Delves, C.; Magny, S. M.; Woodward, R.; Hughes, S. A.; Boursier, E. V.; Flynn, H.; Bouillot, A. M.; Bamborough, P.; Brusq, J.-M. G.; Gellibert, F. J.; Jones, E. J.; Riou, A. M.; Homes, P.; Martin, S. L.; Uings, I. J.; Toum, J.; Clement, C. A.; Boullay, A.-B.; Grimley, R. L.; Blandel, F. M.; Prinjha, R. K.; Lee, K.; Kirilovsky, J.; Nicodeme, E. J. Med. Chem. 2011, 54, 3827
25. Lecinska, P.; Corres, N.; Moreno, D.; García-Valverde, M.; Marcaccini, S.; Torroba, T. Tetrahedron 2010, 66, 6783
26. Gordon, C. P.; Young, K. A.; Hizartzidis, L.; Deane, F. M.; McCluskey, A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1419
27. He, P.; Nie, Y.-B.; Wu, J.; Ding, M.-W. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1429
28. Marcaccini, S.; Pepino, R.; Pozo, M. C.; Basurto, S.; Garcia-Valverde, M.; Torroba, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3999
29. Tye, H.; Whittaker, M. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 813
30. Meireles, L. M. C.; Dömling, A.; Camacho, C. J. Nucleic Acids Res. 2010, 38, W407
31. Czarna, A.; Beck, B.; Srivastava, S.; Popowicz, G. M.; Wolf, S.; Huang, Y.; Bista, M.; Holak, T. A.; Dömling, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5352
32. Huang, Y.; Wolf, S.; Bista, M.; Meireles, L.; Camacho, C.; Holak, T. A.; Dömling, A. Chem. Biol. Drug Des. 2010, 76, 116
33. Huang, Y.; Wolf, S.; Koes, D.; Popowicz, G. M.; Camacho, C. J.; Holak, T. A.; Dömling, A. ChemMedChem 2012, 7, 49
34. Hulme, C.; Cherrier, M. P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5295
35. Lecinska, P.; Corres, N.; Moreno, D.; Garcia-Valverde, M.; Marcaccini, S.; Torroba, T. Tetrahedron 2010, 66, 6783
36. Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997
37. Grasberger, B. L.; Lu, T.; Schubert, C.; Parks, D. J.; Carver, T. E.; Koblish, H. K.; Cummings, M. D.; LaFrance, L. V.; Milkiewicz, K. L.; Calvo, R. R.; Maguire, D.; Lattanze, J.; Franks, C. F.; Zhao, S.; Ramachandren, K.; Bylebyl, G. R.; Zhang, M.; Manthey, C. L.; Petrella, E. C.; Pantoliano, M. W.; Deckman, I. C.; Spurlino, J. C.; Maroney, A. C.; Tomczuk, B. E.; Molloy, C. J.; Bone, R. F. J. Med. Chem. 2005, 48, 909
38. Nicodeme, E.; Jeffrey, K. L.; Schaefer, U.; Beinke, S.; Dewell, S.; Chung, C. W.; Chandwani, R.; Marazzi, I.; Wilson, P.; Coste, H.; White, J.; Kirilovsky, J.; Rice, C. M.; Lora, J. M.; Prinjha, R. K.; Lee, K.; Tarakhovsky, A. Nature 2010, 468, 1119
39. Koes, D.; Khoury, K.; Huang, Y.; Wang, W.; Bista, M.; Popowicz, G. M.; Wolf, S.; Holak, T.; Dömling, A.; Camacho, C. J. PLoS One 2012, 7, e32839
40. Wells, J. A.; McClendon, C. L. Nature 2007, 450, 1001