Palladium(II) complexes with chelating biscarbene ligands in the catalytic Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 35, 2012, Pages 5872-5880

  Micksch, Maik ^a   Strassner, Thomas ^a  

^a DRESDEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

Carbene ligands; Cross coupling; Homogeneous catalysis; Palladium; Suzuki Miyaura reaction

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; LIGANDS; METAL HALIDES; ORGANIC COMPOUNDS; PALLADIUM COMPOUNDS; SUBSTITUTION REACTIONS;

ARYL BROMIDES; ARYL SUBSTITUENTS; BIS-CARBENE LIGANDS; CARBENE LIGANDS; CROSS-COUPLINGS; HOMOGENEOUS CATALYSIS; IMIDAZOLIUM; N-HETEROCYCLIC CARBENES; SUZUKI-MIYAURA CROSS-COUPLING REACTION; SUZUKI-MIYAURA REACTION;

CHELATION;

EID: 84870935883     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201200940     Document Type: Article

References (108)

1. A. de Meijere, F. Diederich, Metal-catalyzed cross-coupling reactions, 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
2. K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. 2005, 117, 4516;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4442.
4. X.-F. Wu, P. Anbarasan, H. Neumann, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9047.
5. N. Miyaura, A. Suzuki, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 866.
6. N. Miyaura, Cross-Coupling Reactions-A Practical Guide, Springer Verlag, Berlin, 2002.
7. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
8. A. Suzuki, Acc. Chem. Res. 1982, 15, 178.
9. N. Miyaura, T. Yanagi, A. Suzuki, Synth. Commun. 1981, 11, 513.
10. M. J. Matos, S. Vazquez-Rodriguez, F. Borges, L. Santana, E. Uriarte, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1225.
11. Q. Tang, R. Gianatassio, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3473.
12. M. Brasholz, X. Luan, H.-U. Reissig, Synthesis 2005, 3571.
13. B. U. W. Maes, O. R'Kyek, J. Kosmrlj, G. L. F. Lemière, E. Esmans, J. Rozenski, R. A. Dommisse, A. Haemers, Tetrahedron 2001, 57, 1323.
14. R. Martin, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461.
15. F. Barrios-Landeros, B. P. Carrow, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8141.
16. A. Schnyder, F. Naud, U. Nettekoven, M. Thommen, H.-U. Blaser, PharmaChem 2004, 3, 29.
17. S.-Y. Liu, M. J. Choi, G. C. Fu, Chem. Commun. 2001, 2408.
18. A. W. Fraser, J. E. Besaw, L. E. Hull, M. C. Baird, Organometallics 2012, 31, 2470.
19. T. Kylmala, J. Tois, Y.-J. Xu, R. Franzen, Cent. Eur. J. Chem. 2009, 7, 818.
20. S. S. Pawar, L. S. Uppalla, M. S. Shingare, S. N. Thore, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5858.
21. M. E. Hanhan, Appl. Organomet. Chem. 2008, 22, 270.
22. M.-G. Shen, C. Cai, W.-B. Yi, J. Fluorine Chem. 2007, 128, 1421.
23. H. Weissman, D. Milstein, Chem. Commun. 1999, 1901.
24. S. Zhang, D. Marshall, L. S. Liebeskind, J. Org. Chem. 1999, 64, 2796.
25. G. W. Kabalka, V. Namboodiri, L. Wang, Chem. Commun. 2001, 775.
26. Y. Monguchi, Y. Fujita, K. Endo, S. Takao, M. Yoshimura, Y. Takagi, T. Maegawa, H. Sajiki, Chem. Eur. J. 2009, 15, 834.
27. A. da Conceição Silva, J. D. Senra, L. C. S. Aguiar, A. B. C. Simas, A. L. F. de Souza, L. F. B. Malta, O. A. C. Antunes, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3883.
28. C. Liu, Q. Ni, F. Bao, J. Qiu, Green Chem. 2011, 13, 1260.
29. Z. Du, W. Zhou, F. Wang, J.-X. Wang, Tetrahedron 2011, 67, 4914.
30. S. R. Borhade, S. B. Waghmode, Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 310.
31. A. J. Arduengo, R. L. Harlow, M. Kline, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.
32. W. A. Herrmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1342;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290.
34. E. Kantchev, C. O'Brien, M. Organ, Angew. Chem. 2007, 119, 2824;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2768.
36. F. Hahn, M. Jahnke, Angew. Chem. 2008, 120, 3166;
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3122.
38. C. Zhang, J. Huang, M. L. Trudell, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 1999, 64, 3804.
39. L. H. Pignolet, Homogeneous Catalysis with Metal Phosphine Complexes, Plenum, New York, 1983.
40. G. W. Parshall, S. D. Ittel, Homogeneous Catalysis, J. Wiley and Sons, New York, 1992.
41. A. Suzuki, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147.
42. A. Zapf, A. Ehrentraut, M. Beller, Angew. Chem. 2000, 112, 4315;
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4153.
44. T. Hundertmark, A. F. Littke, S. L. Buchwald, G. C. Fu, Org. Lett. 2000, 2, 1729.
45. C. F. Anja, Z. Alexander, B. Oliver, K. Bernd, S. Nadim, B. Matthias, J. Mol. Catal. A 2004, 214, 231.
46. A. C. Hillier, W. J. Sommer, B. S. Yong, J. L. Petersen, L. Cavallo, S. P. Nolan, Organometallics 2003, 22, 4322.
47. R. Dorta, E. D. Stevens, C. D. Hoff, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10490.
48. N. Marion, O. Navarro, J. Mei, E. D. Stevens, N. M. Scott, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4101.
49. O. Navarro, H. Kaur, P. Mahjoor, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2004, 69, 3173.
50. O. Navarro, R. A. Kelly, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16194.
51. R. Singh, M. S. Viciu, N. Kramareva, O. Navarro, S. P. Nolan, Org. Lett. 2005, 7, 1829.
52. M. S. Viciu, R. F. Germaneau, O. Navarro-Fernandez, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 2002, 21, 5470.
53. C. J. O'Brien, E. A. B. Kantchev, C. Valente, N. Hadei, G. A. Chass, A. Lough, A. C. Hopkinson, M. G. Organ, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4743.
54. G. Altenhoff, R. Goddard, C. W. Lehmann, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15195.
55. S. Würtz, F. Glorius, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1523.
56. X. Zhang, Q. Xia, W. Chen, Dalton Trans. 2009, 7045.
57. H. Ren, P. Yao, S. Xu, H. Song, B. Wang, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2092.
58. S. K. Schneider, W. A. Herrmann, E. Herdtweck, J. Mol. Catal. A 2006, 245, 248.
59. C. Zhang, M. L. Trudell, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 595.
60. X. Xu, B. Xu, Y. Li, S. H. Hong, Organometallics 2010, 29, 6343.
61. D. Yuan, H. V. Huynh, Organometallics 2010, 29, 6020.
62. M. Skalicky, M. Rybackova, O. Kysilka, M. Kvicalova, J. Cvacka, J. Cejka, J. Kvicala, J. Fluorine Chem. 2009, 130, 966.
63. H. Turkmen, R. Can, B. Cetinkaya, Dalton Trans. 2009, 7039.
64. T. Tu, J. Malineni, X. Bao, K. H. Doetz, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1029.
65. O. Winkelmann, U. Luning, Supramol. Chem. 2009, 21, 223.
66. F. Li, T. S. A. Hor, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2391.
67. O. Diebolt, P. Braunstein, S. P. Nolan, C. S. J. Cazin, Chem. Commun. 2008, 3190.
68. W. Wei, Y. Qin, M. Luo, P. Xia, M. S. Wong, Organometallics 2008, 27, 2268.
69. Z. Xi, X. Zhang, W. Chen, S. Fu, D. Wang, Organometallics 2007, 26, 6636.
70. W. A. Herrmann, V. P. W. Bohm, C. W. K. Gstottmayr, M. Grosche, C. P. Reisinger, T. Weskamp, J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 616.
71. T. Weskamp, V. P. W. Bohm, W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 1999, 585, 348.
72. H. Lebel, M. K. Janes, A. B. Charette, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5046.
73. E. Peris, R. H. Crabtree, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239.
74. J. A. Mata, M. Poyatos, E. Peris, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 841.
75. F.-T. Luo, H.-K. Lo, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1262.
76. F. Godoy, C. Segarra, M. Poyatos, E. Peris, Organometallics 2011, 30, 684.
77. G. Nan, B. Rao, M. Luo, ARKIVOC 2011, 29.
78. C.-F. Fu, C.-C. Lee, Y.-H. Liu, S.-M. Peng, S. Warsink, C. J. Elsevier, J.-T. Chen, S.-T. Liu, Inorg. Chem. 2010, 49, 3011.
79. W. A. Herrmann, C.-P. Reisinger, M. Spiegler, J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93.
80. E. Peris, J. A. Loch, J. Mata, R. H. Crabtree, Chem. Commun. 2001, 201.
81. C. Tubaro, A. Biffis, C. Gonzato, M. Zecca, M. Basato, J. Mol. Catal. A 2006, 248, 93.
82. D. Meyer, M. A. Taige, A. Zeller, K. Hohlfeld, S. Ahrens, T. Strassner, Organometallics 2009, 28, 2142.
83. M. Muehlhofer, T. Strassner, W. A. Herrmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1817;
84. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1745.
85. S. Ahrens, A. Zeller, M. Taige, T. Strassner, Organometallics 2006, 25, 5409.
86. T. Strassner, M. Muehlhofer, A. Zeller, E. Herdtweck, W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1418.
87. M. A. Taige, A. Zeller, S. Ahrens, S. Goutal, E. Herdtweck, T. Strassner, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1519.
88. J. Liu, J. Chen, J. Zhao, Y. Zhao, L. Li, H. Zhang, Synthesis 2003, 2661.
89. M. G. Gardiner, W. A. Herrmann, C.-P. Reisinger, J. Schwarz, M. Spiegler, J. Organomet. Chem. 1999, 572, 239.
90. W. A. Herrmann, J. Schwarz, M. G. Gardiner, M. Spiegler, J. Organomet. Chem. 1999, 575, 80.
91. J. C. Slootweg, P. Chen, Organometallics 2006, 25, 5863.
92. A. Biffis, C. Tubaro, G. Buscemi, M. Basato, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 189.
93. G. Buscemi, M. Basato, A. Biffis, A. Gennaro, A. A. Isse, M. M. Natile, C. Tubaro, J. Organomet. Chem. 2010, 695, 2359.
94. J. Jover, N. Fey, M. Purdie, G. C. Lloyd-Jones, J. N. Harvey, J. Mol. Catal. A 2010, 324, 39.
95. C.-M. Weng, F.-E. Hong, Dalton Trans. 2011, 40, 6458.
96. M. L. Clarke, M. Heydt, Organometallics 2005, 24, 6475.
97. S. T. Handy, H. Bregman, J. Lewis, X. Zhang, Y. Zhang, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 427.
98. A. Carrer, J.-C. Florent, E. Auvrouin, P. Rousselle, E. Bertounesque, J. Org. Chem. 2011, 76, 2502.
99. D. de Luna Martins, L. c. C. S. Aguiar, O. A. C. Antunes, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2845.
100. M. Moreno-Manas, M. Perez, R. Pleixats, J. Org. Chem. 1996, 61, 2346.
101. M. Butters, J. N. Harvey, J. Jover, A. J. J. Lennox, G. C. Lloyd-Jones, P. M. Murray, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5156.
102. E. G. Ijpeij, F. H. Beijer, H. J. Arts, C. Newton, J. G. de Vries, G.-J. M. Gruter, J. Org. Chem. 2001, 67, 169.
103. D. Muller, J.-P. Fleury, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2229.
104. Y. Fukuyama, Y. Kiriyama, M. Kodama, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7637.
105. H. Zhang, K. S. Chan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1043.
106. S. Ahrens, E. Herdtweck, S. Goutal, T. Strassner, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1268.
107. T. Scherg, S. K. Schneider, G. D. Frey, J. Schwarz, E. Herdtweck, W. A. Herrmann, Synlett 2006, 2894.
108. K.-i. Okuyama, J.-i. Sugiyama, R. Nagahata, M. Asai, M. Ueda, K. Takeuchi, J. Mol. Catal. A 2003, 203, 21.