A rigid bicyclic platform for the generation of conformationally locked neuraminidase inhibitors

Organic Letters

Volumn 14, Issue 23, 2012, Pages 5876-5879

  Brant, Michael G ^a   Wulff, Jeremy E ^a  

^a UNIVERSITY OF VICTORIA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUSED HETEROCYCLIC RINGS; HEMAGGLUTININ; INFLUENZA VIRUS HEMAGGLUTININ; SIALIDASE;

ARTICLE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; GENETICS; HUMAN; IC 50; IMMUNOLOGY; INFLUENZA; INFLUENZA VIRUS A H1N1; INFLUENZA VIRUS A H5N1; MUTATION; SYNTHESIS;

BICYCLO COMPOUNDS, HETEROCYCLIC; HEMAGGLUTININ GLYCOPROTEINS, INFLUENZA VIRUS; HEMAGGLUTININS; HUMANS; INFLUENZA A VIRUS, H1N1 SUBTYPE; INFLUENZA A VIRUS, H5N1 SUBTYPE; INFLUENZA, HUMAN; INHIBITORY CONCENTRATION 50; MUTATION; NEURAMINIDASE;

EID: 84870867651     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3027939     Document Type: Article

References (27)

1. Cumulative number of confirmed human cases for avian influenza A(H5N1) reported to WHO, 2003-2012. August 10, 2012, update.
2. Johnson, N. P. A. S.; Mueller, J. Bull. Hist. Med. 2002, 76, 105
3. Herfst, S.; Schrauwen, E. J. A.; Linster, M.; Chutinimitkul, S.; de Wit, E.; Munster, V. J.; Sorrell, E. M.; Bestebroer, T. M.; Burke, D. F.; Smith, D. J.; Rimmelzwaan, G. F.; Osterhaus, A. D. M. E.; Fouchier, R. A. M. Science 2012, 336, 1534
4. Imai, M.; Watanabe, T.; Hatta, M.; Das, S. C.; Ozawa, M.; Shinya, K.; Zhong, G.; Hanson, A.; Katsura, H.; Watanabe, S.; Li, C.; Kawakami, E.; Yamada, S.; Kiso, M.; Suzuki, Y.; Maher, E. A.; Neumann, G.; Kawaoka, Y. Nature 2012, 486, 420
5. Deyde, V. M.; Xu, X.; Bright, R. A.; Shaw, M.; Smith, C. B.; Zhang, Y.; Shu, Y.; Gubareva, L. V.; Cox, N. J.; Klimov, A. I. J. Infect. Dis. 2007, 196, 249
6. Hensley, S. E.; Das, S. R.; Bailey, A. L.; Schmidt, L. M.; Hickman, H. D.; Jayaraman, A.; Viswanathan, K.; Raman, R.; Sasisekharan, R.; Bennink, J. R.; Yewdell, J. W. Science 2009, 326, 734
7. Ives, J. A. L.; Carr, J. A.; Mendel, D. B.; Tai, C. Y.; Lambkin, R.; Kelly, L.; Oxford, J. S.; Hayden, F. G.; Roberts, N. A. Antiviral Res. 2002, 55, 307
8. Sheu, T. G.; Deyde, V. M.; Okomo-Adhiambo, M.; Garten, R. J.; Xu, X.; Bright, R. A.; Butler, E. N.; Wallis, T. R.; Klimov, A. I.; Gubareva, L. V. Antimicrob. Agents Chemother. 2008, 52, 3284
9. Dharan, N. J.; Gubareva, L. V.; Meyer, J. J.; Okomo-Adhiambo, M.; McClinton, R. C.; Marshall, S. A.; St. George, K.; Epperson, S.; Brammer, L.; Klimov, A. I.; Bresee, J. S.; Fry, A. M. JAMA, J. Am. Med. Assoc. 2009, 301, 1034
10. Weinstock, D. M.; Zuccotti, G. JAMA, J. Am. Med. Assoc. 2009, 301, 1066
11. Mancuso, C. E.; Gabay, M. P.; Steinke, L. M.; VanOsdol, S. J. Ann. Pharmacother. 2010, 44, 1240
12. Atigadda, V. R.; Brouillette, W. J.; Duarte, F.; Babu, Y. S.; Bantia, S.; Chand, P.; Chu, N.; Montgomery, J. A.; Walsh, D. A.; Sudbeck, E.; Finley, J.; Air, G. M.; Luo, M.; Laver, G. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 7, 2487
13. von Itzstein, M.; Wu, W.-Y.; Kok, G. B.; Pegg, M. S.; Dyason, J. C.; Jin, B.; Phan, T. V.; Smythe, M. L.; White, H. F.; Oliver, S. W.; Colman, P. M.; Varghese, J. N.; Ryan, D. M.; Woods, J. M.; Bethell, R. C.; Hotham, V. J.; Cameron, J. M.; Penn, C. R. Nature 1993, 363, 418
14. Kim, C. U.; Lew, W.; Williams, M. A.; Liu, H.; Zhang, L.; Swaminathan, S.; Bischofberger, N.; Chen, M. S.; Mendel, D. B.; Tai, C. Y.; Laver, W. G.; Stevens, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 681
15. Babu, Y. S.; Chand, P.; Bantia, S.; Kotian, P.; Dehghani, A.; El-Kattan, Y.; Lin, T.-H.; Hutchison, T. L.; Elliott, A. J.; Parker, C. D.; Ananth, S. L.; Horn, L. L.; Laver, G. W.; Montgomery, J. A. J. Med. Chem. 2000, 43, 3482
16. Stoll, V.; Stewart, K. D.; Maring, C. J.; Muchmore, S.; Giranda, V.; Gu, Y.-g. Y.; Wang, G.; Chen, Y.; Sun, M.; Zhao, C.; Kennedy, A. L.; Madigan, D. L.; Xu, Y.; Saldivar, A.; Kati, W.; Laver, G.; Sowin, T.; Sham, H. L.; Greer, J.; Kempf, D. Biochemistry 2003, 42, 718
17. Shie, J.-J.; Fang, J.-M.; Lai, P.-T.; Wen, W.-H.; Wang, S.-Y.; Cheng, Y.-S. E.; Tsai, K.-C.; Yang, A.-S.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17959
18. Bamford, M. J.; Pichel, J. C.; Husman, W.; Patel, B.; Storer, R.; Weir, N. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1181
19. Chand, P.; Kotian, P. L.; Dehghani, A.; El-Kattan, Y.; Lin, T.-H.; Hutchison, T. L.; Babu, Y. S.; Bantia, S.; Elliott, A. J.; Montgomery, J. A. J. Med. Chem. 2001, 44, 4379
20. Collins, P. J.; Haire, L. F.; Lin, Y. P.; Liu, J.; Russell, R. J.; Walker, P. A.; Skehel, J. J.; Martin, S. R.; Hay, A. J.; Gamblin, S. J. Nature 2008, 453, 1258
21. Protein Data Bank structure 2HTU can be accessed at www.pdb.org. Other relevant structures include 1L7F and 3K37.
22. Wulff, J. E.; Brant, M. G.; Bromba, C. M.; Boulanger, M. J. U.S. Patent Appl. 61/304,738, 2010; PCT/CA2011/000174, 2011.
23. Brant, M. G.; Bromba, C. M.; Wulff, J. E. J. Org. Chem. 2010, 75, 6312
24. Xu, G.; Kiefel, M. J.; Wilson, J. C.; Andrew, P. W.; Oggioni, M. R.; Taylor, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1718
25. Miyagi, T.; Wada, T.; Yamaguchi, K.; Hata, K. Glycoconj. J. 2004, 20, 189
26. Bromba, C. M.; Mason, J. W.; Brant, M. G.; Chan, T.; Lunke, M. D.; Petric, M.; Boulanger, M. J.; Wulff, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 7137
27. Lineweaver, H.; Burk, D. J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 658