Chiral phthalocyanine with unambiguous absolute molecular structures for both enantiomers

Acta Chimica Sinica

Volumn 70, Issue 17, 2012, Pages 1791-1797

  Wang, Kang ^a   Wang, Hailong ^a   John, Mack ^b   Li, Wenjun ^a   Nagao, Kobayashi ^b   Jiang, Jianzhuang ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY BEIJING   (China)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Absolute molecular structure; Chiral; Optically active; Phthalocyanine; Single crystal X ray diffraction analysis

Indexed keywords

EID: 84870592982     PISSN: 05677351     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/A12050262     Document Type: Article

References (53)

1. The Porphyrin Handbook, Vols. 1-20, Eds.: Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Academic Press, San Diego, 2000 and 2003.
2. Ogoshi, H.; Mizutani, T. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 81;
3. Simonneaux, G.; Maux, P. L. Coord. Chem. Rev. 2002, 228, 43;
4. Hembury, G. A.; Borovkov, V. V.; Inoue, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 1.
5. Furusho, Y.; Kimura, T.; Mizuno, Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5267;
6. Mizuno, Y.; Aida, T.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5278;
7. Mammana, A.; D'Urso, A.; Lauceri, R.; Purrello, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8062;
8. Helmich, F.; Lee, C. C.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16753.
9. Meunier, B. Chem. Rev. 1992, 92, 1411;
10. Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J.; Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404;
11. Collman, J. P.; Boulatov, R.; Sunderland, C. J.; Fu, L. Chem. Rev. 2004, 104, 561;
12. Lu, H.; Zhang, X. P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1899.
13. Cho, I.; Lim, Y. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1988, 154, 9.
14. Nostrum, C. F.; Bosman, A. W.; Gelinck, G. H.; Picken, S. J.; Schouten, P. G.; Warman, J. M.; Schouten, A.-J.; Nolte, R. J. M. Chem. Commun. 1993, 1120;
15. Chen, P.; Ma, X.; Liu, M. Macromolecules 2007, 40, 4780;
16. Lv, W.; Wu, X.; Bian, Y.; Jiang, J.; Zhang, X. ChemPhysChem 2009, 10, 2725.
17. Kobayashi, N. Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 99;
18. Kobayashi, N.; Kobayashi, Y.; Osa, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10994;
19. Kobayashi, N. Chem. Commun. 1998, 487;
20. Kobayashi, N.; Higashi, R.; Titeca, B. C.; Lamote, F.; Ceulemans, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12018.
21. Zhang, X.; Muranaka, A.; Lv, W.; Zhang, Y.; Bian, Y.; Jiang, J.; Kobayashi, N. Chem. Eur. J. 2008, 14, 4667;
22. Zhang, X.; Wang, Q.; Wu, L.; Lv, W.; Lu, J.; Bian, Y.; Jiang, J. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1233.
23. Lv, W.; Zhu, P.; Bian, Y.; Ma, C.; Zhang, X.; Jiang, J. Inorg. Chem. 2010, 49, 6628.
24. Bian, Y.; Wang, R.; Jiang, J.; Lee, C.-H.; Wang, J.; Ng, D. K. P. Chem. Commun. 2003, 1194;
25. Bian, Y.; Wang, R.; Wang, D.; Zhu, P.; Li, R.; Dou, J.; Liu, W.; Choi, C.-F.; Chan, H.-S.; Ma, C.; Ng, D. K. P.; Jiang, J. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2581;
26. Wang, R.; Li, Y.; Li, R.; Cheng, D. Y. Y.; Zhu, P.; Ng, D. K. P. Inorg. Chem. 2005, 44, 2114;
27. Wang, R.; Li, R.; Li, Y.; Zhang, X.; Zhu, P.; Lo, P.-C.; Ng, D. K. P.; Pan, N.; Ma, C.; Kobayashi, N.; Jiang, J. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1475.
28. Zhou, Y.; Zhang, Y.; Wang, H.; Jiang, J.; Bian, Y.; Muranaka, A.; Kobayashi, N. Inorg. Chem. 2009, 48, 8925.
29. Wang, R.; Li, R.; Bian, Y.; Choi, C.-F.; Ng, D. K. P.; Dou, J.; Wang, D.; Zhu, P.; Ma, C.; Hartnell, R. D.; Arnold, D. P.; Jiang, J. Chem. Eur. J. 2005, 11, 7351.
30. Kumar, J. K.; Oliver, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11307.
31. Liu, L.; Byeon, I. L.; Bahar, I.; Gronenborn, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4229;
32. Do, N. M.; Olivier, M. A.; Salisbury, J. J.; Wager, C. B. Anal. Chem. 2011, 83, 8677;
33. Rundlöf, T.; Mathiasson, M.; Bekiroglu, S.; Hakkarainen, B.; Bowden, T.; Arvidsson, T. J. Pharm. Biomed. Anal. 2010, 52, 645.
34. Jiang, J.; Bao, M.; Rintoul, L.; Arnold, D. P. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 424 and references therein;
35. Dong, S.; Qi, D.; Zhang, Y.; Jiang J.; Bian, Y. Vib. Spectrosc. 2011, 56, 245.
36. Zhang, X.; Zhang, Y.; Jiang, J. Vib. Spectrosc. 2003, 33, 153;
37. Zhang, Y.; Ma, P.; Zhu, P.; Zhang, X.; Gao, Y.; Qi, D.; Bian, Y.; Kobayashi, N.; Jiang, J. J. Mater. Chem. 2011, 21, 6515.
38. Hückstädt, H.; Tutaß, A.; Göldner, M.; Cornelissen, U.; Homborg, H. Z. Anorg. Allg. Chem. 2001, 627, 485.
39. Li, R.; Zhang, X.; Zhu, P.; Ng, D. K. P.; Kobayashi, N.; Jiang, J. Inorg. Chem. 2006, 45, 2327;
40. Wang, X.; Zhang, Y.; Sun, X.; Bian, Y.; Ma, C.; Jiang, J. Inorg. Chem. 2007, 46, 7136;
41. Bai, Z.; Gao, Y.; Zhu, P.; Bian, Y.; Jiang, J. Inorg. Chem. 2010, 49, 9005.
42. Kobayashi, N.; Muranaka, A.; Mack, J. Circular Dichroism and Magnetic Circular Dichroism Spectroscopy for Organic Chemists, Royal Society of Chemistry, London, 2011.
43. Ough, E.; Nyokong, T.; Creber, K. A. M.; Stillman, M. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 2724.
44. Law, W.-F.; Liu, R. C. W.; Jiang, J.; Ng, D. K. P. Inorg. Chim. Acta 1997, 256, 147;
45. Sheng, N.; Li, R.; Choi, C.-F.; Su, W.; Ng, D. K. P.; Cui, X.; Yoshida, K.; Kobayashi, N.; Jiang, J. Inorg. Chem. 2006, 45, 3794.
46. Gasyna, Z.; Kobayashi, N.; Stillman, M. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 2397;
47. Sibert, J. W.; Baumann, T. F.; Williams, D. J.; White, A. J. P.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10487;
48. Montalban, A. G.; Baum, S. M.; Hoffman, A. G. M.; Barrett, B. M. Dalton Trans. 2003, 2093;
49. Li, Z.; Lieberman, M. Inorg. Chem. 2001, 40, 932.
50. Zhang, Y.; Zhang, X.; Liu, Z.; Bian, Y.; Jiang, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6363.
51. Mason, S. F.; Seal, R. H.; Roberts, D. R. Tetrahedron 1974, 30, 1671.
52. Wöhrle, D.; Eskes, M.; Shigehara, K.; Yamada, A. Synthesis 1993, 194.
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.