2,3,9,10,16,17,24,25-Octakis(octyloxycarbonyl)phthalocyanines. Synthesis, spectroscopic, and electrochemical characteristics

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 17, 2007, Pages 7136-7141

  Wang, Xueying ^a   Zhang, Yuexing ^a   Sun, Xuan ^a   Bian, Yongzhong ^a   Ma, Changqin ^a   Jiang, Jianzhuang ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34548319356     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic700517e     Document Type: Article

References (54)

1. (a) Lever, A. B. P.; Leznoff, C. C. Phthalocyanine: Properties and Applications; VCH Publishers: New York, 1989-1996; Vols. 1-4.
2. (b) McKeown, N. B. Phthalocyanines Materials: Synthesis, Structure and Function; Cambridge University Press: New York, 1998.
3. (c) Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R. The Porphyrin Handbook; Academic Press: San Diego, CA, 2000-2003; Vols. 1-20.
4. (d) Berezin, B. D. Coordination Compounds of Porphyrins and Phthalocyanines; Wiley & Sons: New York, 1981.
5. de la Torre, G.; Vaquez, P.; Agullo-Lopez, F.; Torres, T. Chem. Rev. 2004, 104, 3723.
6. (a) Ou, Z.; Shen, J.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 2006, 23, 9570.
7. (b) Zhu, P.; Lu, F.; Pan, N.; Arnold, D. P.; Zhang, S.; Jiang, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 510.
8. Hanack, M.; Lang, M. Adv. Mater. 1994, 6, 819.
9. (a) Rosenthal, I.; Ben-Hur, E. Int. J. Radiat. Biol. 1995, 67, 85.
10. (b) Bonnett, R. Chem. Soc. Rev. 1995, 19.
11. (a) Gregory, P. High-Technology Applications of Organic Colorants; Plenum Publishing: New York, 1991.
12. (b) Ao, R.; Kilmmert, L.; Haarer, D. Adv. Mater. 1995, 7, 495.
13. (c) Birkett, D. Chem. Ind. 2000, 178.
14. Wöhrle, D.; Schlettwein, D.; Schnurpfeil, G.; Schneider, G.; Karmann, E.; Yoshida, T.; Kaneko, M. Polym. Adv. Technol. 1995, 6, 118.
15. (a) Yoshimoto, S.; Higa, N.; Itaya, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 27, 8544.
16. (b) Johannes, A. A.; Elemans, W.; van Hameren, R.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Adv. Mater. 2006, 18, 1251.
17. (c) Wang, X.; Chen, Y.; Liu, H.; Jiang, J. Thin Solid Films 2006, 496, 619.
18. (d) Zangmeister, R. A. P.; Smolenyak, P. E.; Drager, A. S.; O'Brien, D. F.; Armstrong, N. R. Langmuir 2001, 17, 7071.
19. (a) Nazeeruddin, Md. K.; Humphry-Baker, R.; Gratzel, M.; Murrer, B. Chem. Commun. 1998, 6, 719.
20. (b) Piechocki, C.; Simon, J.; Skoulios, A.; Guillon, D.; Weber, P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5245.
21. (a) Jiang, J.; Liu, R. C. W.; Mak, T. C. W.; Chan, T. W. D.; Ng, D. K. P. Polyhedron. 1997, 16, 515.
22. (b) Jiang, J.; Liu, W.; Law, W. F.; Lin, J.; Ng, D. K. P. Inorg. Chim. Acta. 1998, 268, 141.
23. (c) Jiang, J.; Xie, J.; Choi, M. T. M.; Yan, Y.; Sun, S.; Ng, D. K. P. J. Porphyrins Phthalocyanines. 1999, 3, 322.
24. (d) Liu, W.; Jiang, J.; Du, D.; Arnold, D. P. Aust. J. Chem. 2000, 53, 131.
25. (e) Winter, G.; Heckmann, H.; Haisch, P.; Eberhardt, W.; Hanack, M.; Lüer, L.; Egelhaaf, H.-J.; Oelkrug, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11663.
26. (a) Mo, X.; Chen, H.; Wang, Y.; Shi, M.; Wang, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7659.
27. (b) He, J.; Hagfeldt, A.; Lindquist, S. Langmuir 2001, 17, 2747.
28. (c) Pasimeni, L.; Meneghetti, M.; Rella, R.; Valli, L.; Granito, C.; Troisi, L. Thin Solid Films 1995, 265, 58.
29. (a) Shirai, H.; Yagi, S.; Suzuki, A.; Hojo, N. Makromol. Chem. 1977, 178, 1889.
30. (b) Shirai, H.; Maruyama, A.; Kobayashi, K.; Hojo, N. Makromol. Chem. 1980, 181, 575.
31. Boston, D. R.; Bailar, J. C. Inorg. Chem. 1972, 12, 1579.
32. (a) Osburn, E. J.; Chau, L.-K.; Chen, S.-Y.; Collins, N.; O'Brien, D. F.; Armstrong, N. R. Langmuir 1996, 12, 4785.
33. (b) Ogawa, K.; Kinoshita, S.; Yonehara, H.; Nakahara, H.; Fukuda, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 477.
34. Achar, B. N. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1979.
35. Li, R.; Zhang, X.; Zhu, P.; Ng, D. K. P.; Kobayashi, N.; Jiang, J. Inorg. Chem. 2006, 45, 2330.
36. (a) Jiang, J.; Bao, M.; Rintoul, L.; Arnold, D. P. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 424.
37. (b) Bao, M.; Wang, R.; Rintoul, L.; Arnold, D. P.; Jiang, J. Vib. Spectrosc. 2006, 40, 47.
38. (c) Su, W.; Bao, M.; Jiang, J. Vib. Spectrosc. 2005, 39, 186.
39. (d) Bao, M.; Bian, Y.; Rintoul, L.; Wang, R.; Arnold, D. P.; Ma, C.; Jiang, J. Vib. Spectrosc. 2004, 34, 283.
40. (e) Bao, M.; Pan, N.; Ma, C.; Arnold, D. P.; Jiang, J. Vib. Spectrosc. 2003, 32, 175.
41. (f) Lu, F.; Bao, M.; Ma, C.; Zhang, X.; Arnold, D. P.; Jiang, J. Spectrochimica Acta Part A. 2003, 59, 3273.
42. (g) Jiang, J.; Arnold, D. P.; Yu, H. Polyhedron. 1999, 18, 2129.
43. Zhang, X.; Zhang, Y.; Jiang, J. Vib. Spectrosc. 2003, 33, 153.
44. NIST Computational Chemistry Comparison and Benchmark Database, NIST Standard Reference Database Number 101, Release 12, Aug 2005, Editor: Russell D. Johnson III, http://srdata.nist.gov/cccbdb.
45. Mazur, U.; Hipps, K. W. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 9721.
46. Contakes, S. M.; Beatty, S. T.; Dailey, K. K.; Rauchfuss, T. B.; Fenske, D. Organometallics 2000, 19, 4767.
47. Liu, Z.; Zhang, X.; Zhang, Y.; Jiang, J. Spectrochim. Acta Part A Doi: 10.1016/j.saa.200610.013 web released.
48. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
49. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
50. (a) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
51. (b) Jr. Dunning, T. H.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum Publishing: New York, 1976; Vol. 3.
52. Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49.
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R. Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P. Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
54. Makosza, M. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1399.