Helical fibrous nanostructures self-assembled from metal-free phthalocyanine with peripheral chiral menthol units

ChemPhysChem

Volumn 10, Issue 15, 2009, Pages 2725-2732

  Lv, Wei ^a   Wu, Xingcui ^a   Bian, Yongzhong ^a   Jiang, Jianzhuang ^a,b   Zhang, Xiaomei ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY BEIJING   (China)

Author keywords

Chirality; Nanofibers; Nanostructures; Phthalocyanines; Self assembly

Indexed keywords

CHIRALITY; CHROMOPHORES; CIRCULAR DICHROISM SPECTROSCOPY; DICHROISM; ENANTIOMERS; HIGH RESOLUTION TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; LIGANDS; MONOTERPENES; NANOFIBERS; NANOSTRUCTURES; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; SELF ASSEMBLY; VAN DER WAALS FORCES;

CHIRAL DISCRIMINATION; ELECTRONIC ABSORPTION; METAL-FREE PHTHALOCYANINE; MOLECULAR ARRANGEMENTS; PHTHALOCYANINE MOLECULES; PHTHALOCYANINES; SELF ASSEMBLED NANOSTRUCTURES; VAN DER WAALS INTERACTIONS;

STEREOCHEMISTRY;

EID: 70350530655     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200900547     Document Type: Article

References (92)

1. a) R. A. Garoff, E. A. Litzinger, R. E. Connor, I. Fishman, B. A. Armitage, Langmuir 2002, 18, 6330-6337;
2. b) M. Wang, G. L. Silva, B. A. Armitage, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9977-9986;
3. c) R. F. Pasternack, A. Giannetto, P. Pagano, E. J. Gibbs, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7799-7800;
4. d) K. C. Hannah, B. A. Armitage, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 845-853;
5. e) X. Chen, M. Liu, J. Inorg. Biochem. 2003, 94, 106-113.
6. a) T. Ishi-i, M. Crego-Calama, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, S. Shinkai, Angew. Chem. 2002, 114, 2004-2009;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1924-1929;
8. b) D. J. Cram, Angew. Chem. 1988, 100, 1041-1052;
9. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1009-1020;
10. c) L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, E. W. Meijer, R. P. Sijibesma, Chem. Rev. 2001, 101, 4071-4098;
11. d) J. M. Lehn, Supramolecular Chemistry, Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995;
12. e) S. J. George, Ž. Tomovié, M. M. J. Smulders, T.F.A. de Greef, P. E. L. G. Ledère, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Angew. Chem. 2007, 119, 8354-8359;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8206-8211;
14. f) F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E.W. Meijer, P.H.J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546;
15. g) T. Miyagawa, M. Yamamoto, R. Muraki, H. Onouchi, E. J. Yashima, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3676-3682;
16. h) H. von Berlepsch, S. Kirstein, C. Böttcher, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9646-9654;
17. i) C. J. Pedersen, Angew. Chem. 1988, 100, 1053-1059;
18. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1021-1027.
19. a) T. Ishi-l, R. Kuwahara, A. Takata, Y. Jeong, K. Sakural, S. Mataka, Chem. Eur. J. 2006, 12, 763-776;
20. b) A. E. Rowan, R. J. M. Noite, Angew. Chem. 1998, 110, 65-71;
21. Angew Chem. Int. Ed. 1998, 37, 63-68;
22. c) E. Yashima, K. Maeda, Y. Okamoto, Nature 1999, 399, 449-451;
23. d) G. D. Pantosş, J. L. Wietor, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 2007, 119, 2288-2290;
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2238-2240;
25. e) J. J. L. M. Cornelissen, A. E. Rowan, RJ. M. Noite, N. A. J. M. Sommerdijk, Chem. Rev. 2001, 101, 4039-4070;
26. f) A. R. A. Palmans, J. A. J. M. Vekemans, E. E. Havinga, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1997, 109, 2763-2765;
27. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2648-2651;
28. g) S. I. Stupp, V. LeBonheur, K. Walker, L. S. Li, K. E. Huggins, M. Keser, A. Amstutz, Science 1997, 276, 384-389;
29. h) L. J. Prins, J. Huskens, F. D. Jong, P. Timmerman, Nature 1999, 398, 498-502.
30. a) C. Schmuck, Angew. Chem. 2003, 115, 2552-2556;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2448-2452;
32. b) J.C Nelson, J. G. Saven, J. S. Moore, P. G. Wolynes, Science 1997, 277, 1793-1796;
33. c) J. J. L. M. Cornelissen, M. Fisher, N. A. J. M. Sommerdijk, R. J. M. Nolte, Science 1998, 280, 1427- 1430;
34. d)R. Oda, M. Schmutz, S. J. Candau, F. C. MacKintosh, Nature 1999, 399, 566-569;
35. e) J. H. K. K. Hirschberg, L. Brunsveld, A. Ramzi, J. A. J. M. Vekemans, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Nature 2000, 407, 167-170;
36. f) V. Berl, I. Hue, R. G. Khoury, M. J. Krische, J.-M. Lehn, Nature 2000, 407, 720-723;
37. g) E. R. Zubarev, M. U. Pralle, E. D. Sone, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4105-4106;
38. h) E. D. Sone, E. R. Zubarev, S. I. Stupp, Angew. Chem. 2002, 114, 1781-1785;
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1705-1709;
40. i) H. Fenniri, B.-L. Deng, A. E. Ribbe, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11064-11072;
41. J) T. Giorgi, S. Lena, P. Mariani, M. A. Cremonini, S. Masiero, S. Pieraccini, J. P. Rabe, P. Samori, G. P. Spada, G. Gottarelli, J. Am. Chem. Soc 2003, 125, 14741-14749;
42. k) J. Xiao, J. Xu, S. Cui, H. Liu, S. Wang, Y. Li, Org. Lett. 2008, 10, 645-648.
43. a) A. B. P. Lever, C. C. Leznoff, Phthalocyanine: Properties and Applications, Vols. 1-4, VCH, Weinheim, 1989-1996;
44. b) N. B. McKeown, Phthalocyanines Materials: Synthesis Structure and Function, Cambridge University Press, New York, 1998;
45. c) K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, The Porphyrin Handbook, Vols. 1-20, Academic Press, San Diego, 2000-2003.
46. a) J.-M. Lehn, Angew. Chem. 1990, 102, 1347-1362;
47. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1304-1319;
48. b) Electronic Materials: The Oligomer Approach (Eds.: K. Mullen, G. Wegner), Wiley-VCH, Weinheim, 1998;
49. c) G. M. Whitesides, J. P. Mathias, C. T. Seto, Science 1991, 254, 1312-1319;
50. d) J. M. Rivera, T. Martin, J. Rebek Jr., Science 1998, 279, 1021-1023;
51. e) L. Brunsveld, H. Zhang, M. Glasbeek, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6175-6182;
52. f) J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. MacKay, R. H. Friend, P. L. Burn, A. B. Homes, Nature 1990, 347, 539-541;
53. g) S. Sariciftci, L. Smilowitz, A. J. Heeger, F. Wudl, Science 1992, 258, 1474-1476;
54. h) J. J. M. Halls, C. A. Walsh, N. C. Greenham, E. A. Marseglia, R. H. Friend, Nature 1995, 376, 498-500;
55. i) H. Sirringhaus, P. J. Brown, R. H. Friend, M. M. Nielsen, K. Bechgaard, B. M. W. Langeveld-Voss, A. J. H. Spiering, R. A. Janssen, E. W. Meijer, P. Herwig, D. M. de Leeuw, Nature 1999, 401, 685-688.
56. C. F. van Nostrum, S. J. Picken, A.-J. Schouten, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9957-9965.
57. a) M. Kimura, H. Narikawa, K. Ohta, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, Chem. Mater. 2002, 14, 2711-2717;
58. b) M. Kimura, T. Muto, H. Takimoto, K. Wada, K. Ohta, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, Langmuir 2000, 16, 2078-2082.
59. a) Y. Gao, X. Zhang, C. Ma, X. Li, J. Jiang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17044-17052;
60. b)G. Lu, X. Zhang, X. Cai, J. Jiang, J. Mater. Chem. 2009, 19, 2417-2424;
61. c) G. Lu, Y. Chen, Y. Zhang, M. Bao, Y. Bian, X. Li, J. Jiang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11623-11630.
62. a) N. Kobayashi, Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 99-123;
63. b) M. Kimura, H. Ueki, K. Ohta, H. Shirai, N. Kobayashi, Langmuir 2006, 22, 5051-5056;
64. c) R. Rai, A. Saxena, A. Ohira, M. Fujiki, Langmuir 2005, 21, 3957-3962;
65. d) H. Liu, C. Chen, M. Ai, A. Gong, J. Jiang, F. Xi, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4915-4922;
66. e) K. Adachi, K. Chayama, H. Watarai, Langmuir 2006, 22, 1630-1639;
67. f) M. Kimura, T. Kuroda, K. Ohta, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, Langmuir 2003, 19, 4825-4830;
68. g) K. Adachi, K. Chayama, H. Watarai, Chirality 2006, 18, 599-608.
69. D. B. A. Rep, R. Roelfsema, J. H. van Esch, F. S. Schoonbeek, R. M. Kellog, B. L. Feringa, T. T. M. Palstra, T. M. Klapwijk, Adv. Mater. 2000, 12, 563-566.
70. a) J.-H. Fuhrhop, C. Demoulin, C. Boettcher, J. Köning, U. Siggel, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4159-4165;
71. b) J.-H. Fuhrhop, P. Schnieder, J. Rosenberg, E. Boekema, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3387-3390;
72. c) J.-H. Fuhrhop, Chem. Rev. 1993, 93, 1565-1582.
73. H. Engelkamp, 5. Middelbeek, R. J. M. Nolte, Science 1999, 284, 785-788.
74. a) Y. Qiu, P. Chen, M. Liu, Langmuir 2008, 24, 7200-7207;
75. b) P. Chen, X. Ma, M. Liu, Macromolecules 2007, 40, 4780-4794.
76. M. Hanack, G. Schmid, M. Sommerauer, Angew. Chem. 1993, 105, 15401542;
77. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1422-1424.
78. M. Kasha, H. R. Rawls, M. A. El-Bayoumi, Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392.
79. W. Lv, X. Zhang, J. Lu, Y. Zhang, X. Li, J. Jiang, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4255-4261.
80. a) N. Berova, K. Nakanishi, R. Woody, CircularDichroism: Princples and Applications, 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2000, pp. 337-382;
81. b) A. L. Hofacker, J. R. Parquette, Angew. Chem. 2005, 117, 1077-1081;
82. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1053-1057;
83. c) M. Balaz, A. E. Holmes, M. Benedetti, P. C. Rodriguez, N. Berova, K. Nakanishi, G. Proni, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4172-4173;
84. d) V. V. Borovkov, J. M. Lintuluoto, M. Fujiki, Y. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4403-4407.
85. Gaussian 03 (Revision B.05), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuserla, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, jr., T, Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V.G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D.K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
86. a) J. Janczak, Y. M. Idemori, Inorg. Chem. 2002, 41, 5059-5065;
87. b) A. S. Gardberg, S. Yang, B. M. Hoffman, J. A. Ibers, Inorg. Chem. 2002, 41, 1778-1781.
88. a) K. Balakrishnan, A. Datar, T, Naddo, J. Huang, R. Oitker, M. Yen, J. Zhao, L. Zang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7390-7398;
89. b) W. Su, Y. Zhang, C. Zhao, X. Li, J. Jiang, ChemPhysChem 2007, 8, 1857-1862;
90. c) Y. Li, X. Li, Y. Li, H. Liu, S. Wang, H. Gan, J. Li, N. Wang, X. He, D. Zhu, Angew. Chem. 2006, 118, 3721-3725;
91. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3639-3643;
92. d) X. Gong, T. Milic, C. Xu, J. D. Batteas, C. M. Drain, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14290-14291.