An assessment of pure, hybrid, meta, and hybrid-meta GGA density functional theory methods for open-shell systems: The case of the nonheme iron enzyme 8R-LOX

Journal of Computational Chemistry

Volumn 34, Issue 2, 2013, Pages 141-148

  Bushnell, Eric A C ^a   Gauld, James W ^a  

^a UNIVERSITY OF WINDSOR   (Canada)

Author keywords

density functional theory; lipoxygenase; open shell; transition metal

Indexed keywords

ACTIVE SITE; AVERAGE DIFFERENCE; CHEMICAL MODEL; DENSITY FUNCTIONAL THEORY METHODS; ELECTRONIC DISTRIBUTION; FUNCTIONALS; LIPOXYGENASES; NON-HEME IRON ENZYMES; OPEN-SHELL; OPEN-SHELL SYSTEMS; QUANTUM MECHANICAL; RELATIVE ENERGIES; SPIN DENSITIES; UNPAIRED ELECTRONS;

ELECTRONIC STRUCTURE; GEOMETRY; QUANTUM THEORY; TRANSITION METALS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

LIPOXYGENASE;

ANIMAL; ANTHOZOA; ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTRON; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYMOLOGY; METABOLISM; MOLECULAR DOCKING; QUANTUM THEORY;

ANIMALS; ANTHOZOA; CATALYTIC DOMAIN; ELECTRONS; LIPOXYGENASE; MOLECULAR DOCKING SIMULATION; QUANTUM THEORY;

EID: 84870582568     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.23114     Document Type: Article

References (60)

1. J. J. Robinet, J. W. Gauld, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 3462.
2. H. N. Liu, J. Llano, J. W. Gauld, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 4887.
3. S. Shaik, S. Cohen, Y. Wang, H. Chen, D. Kumar, W. Thiel, Chem. Rev. 2010, 110, 949.
4. P. E. M. Siegbahn, M. R. A. Blomberg, Chem. Rev. 2000, 100, 421.
5. P. E. M. Siegbahn, T. Borowski, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 729.
6. P. E. M. Siegbahn, J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 695.
7. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
8. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
9. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
10. M. Reiher, O. Salomon, B. A. Hess, Theor. Chem. Acc. 2001, 107, 48.
11. M. Kepenekian, A. Calborean, V. Vetere, B. Le Guennic, V. Robert, P. Maldivi, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3532.
12. A. Ghosh, B. J. Persson, P. R. Taylor, J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 507.
13. P. E. M. Siegbahn, F. Himo, J. Biol. Inorg. Chem. 2009, 14, 643.
14. M. Lundberg, K. Morokuma, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 9380.
15. M. Reiher, Inorg. Chem. 2002, 41, 6928.
16. G. Schenk, M. Y. M. Pau, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 505.
17. P. E. M. Siegbahn, M. R. A. Blomberg, S. L. Chen, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2040.
18. T. F. Hughes, R. A. Friesner, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 19.
19. D. B. Neau, N. C. Gilbert, S. G. Bartlett, W. Boeglin, A. R. Brash, M. E. Newcomer, Biochemistry 2009, 48, 7906.
20. T. Borowski, E. Broclawik, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4639.
21. Y. Zhang, Q. F. Gan, E. G. Pavel, E. Sigal, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7422.
22. I. Ivanov, D. Heydeck, K. Hofheinz, J. Roffeis, V. B. O'Donnell, H. Kuhn, M. Walther, Arch. Biochem. Biophys. 2010, 503, 161.
23. W. Minor, J. Steczko, J. T. Bolin, Z. Otwinowski, B. Axelrod, Biochemistry 1993, 32, 6320.
24. M. H. Glickman, J. P. Klinman, Biochemistry 1995, 34, 14077.
25. W. R. Dunham, R. T. Carroll, J. F. Thompson, R. H. Sands, M. O. Funk, Eur. J. Biochem. 1990, 190, 611.
26. M. J. Nelson, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2985.
27. Y. Zhang, M. S. Gebhard, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5162.
28. B. J. Gaffney, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1996, 25, 431.
29. T. M. Cheesbrough, B. Axelrod, Biochemistry 1983, 22, 3837.
30. L. Petersson, S. Slappendel, J. F. G. Vliegenthart, Biochim. Biophys. Acta 1985, 828, 81.
31. L. M. Vanderheijdt, M. C. Feiters, S. Navaratnam, H. F. Nolting, C. Hermes, G. A. Veldink, J. F. G. Vliegenthart, Eur. J. Biochem. 1992, 207, 793.
32. M. H. Glickman, J. P. Klinman, Biochemistry 1996, 35, 12882.
33. W. Chamulitrat, R. P. Mason, J. Biol. Chem. 1989, 264, 20968.
34. M. J. Nelson, R. A. Cowling, S. P. Seitz, Biochemistry 1994, 33, 4966.
35. M. J. Nelson, S. P. Seitz, R. A. Cowling, Biochemistry 1990, 29, 6897.
36. MOE, 2010.10 ed.; Chemical Computing Group Inc.: Montreal, Quebec, Canada, 2010.
37. J. M. Wang, P. Cieplak, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049.
38. S. D. Bond, B. J. Leimkuhler, B. B. Laird, J. Comput. Phys. 1999, 151, 114.
39. F. Himo, Theor. Chem. Acc. 2006, 116, 232.
40. J. Llano, J. W. Gauld, In Quantum Biochemistry: Electronic Structure and Biological Activity, Vol. 2;, C. F. Matta, Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2010; p 920.
41. G. Coffa, A. R. Brash, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 15579.
42. M. J. Bearpark, F. Ogliaro, T. Vreven, M. Boggio-Pasqua, M. J. Frisch, S. M. Larkin, M. A. Robb, In Computation in Modern Science and Engineering Vol 2, Pts A and B;, T. E. Simos, G. Maroulis, Eds.; American Institute of Physics: Melville, 2007; p 583.
43. S. Dapprich, I. Komaromi, K. S. Byun, K. Morokuma, M. J. Frisch, Theochem. J. Mol. Struct. 1999, 461, 1.
44. S. Humbel, S. Sieber, K. Morokuma, J. Chem. Phys. 1996, 105, 1959.
45. F. Maseras, K. Morokuma, J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170.
46. K. Morokuma, D. G. Musaev, T. Vreven, H. Basch, M. Torrent, D. V. Khoroshun, IBM J. Res. Dev. 2001, 45, 367.
47. M. Svensson, S. Humbel, R. D. J. Froese, T. Matsubara, S. Sieber, K. Morokuma, J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357.
48. T. Vreven, K. S. Byun, I. Komaromi, S. Dapprich, J. A. Montgomery, K. Morokuma, M. J. Frisch, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 815.
49. T. Vreven, K. Morokuma, J. Comput. Chem. 2000, 21, 1419.
50. T. Vreven, K. Morokuma, O. Farkas, H. B. Schlegel, M. J. Frisch, J. Comput. Chem. 2003, 24, 760.
51. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachar, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2010.
52. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785.
53. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, K. M. Merz, D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
54. J. Martin, J. Baker, P. Pulay, J. Comput. Chem. 2009, 30, 881.
55. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215.
56. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157.
57. K. Boguslawski, K. H. Marti, O. Legeza, M. Reiher, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 1970.
58. A. J. Cohen, P. Mori-Sanchez, W. Yang, Chem. Rev. 2012, 112, 289.
59. A. J. Cohen, P. Mori-Sánchez, W. Yang, Science 2008, 321, 792.
60. S. Vancoillie, H. L. Zhao, M. Radon, K. Pierloot, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 576.