NMR studies of solid pentachlorophenol-4-methylpyridine complexes exhibiting strong OHN hydrogen bonds: Geometric H/D isotope effects and hydrogen bond coupling cause isotopic polymorphism

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 116, Issue 46, 2012, Pages 11370-11387

  Ip, Brenda C K ^a   Shenderovich, Ilya G ^a,b,d   Tolstoy, Peter M ^a,b   Frydel, Jaroslaw ^a   Denisov, Gleb S ^b   Buntkowsky, Gerd ^c   Limbach, Hans Heinrich ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^c DARMSTADT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

^d UNIVERSITY OF REGENSBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4-METHYLPYRIDINE; ANHARMONIC; CRYSTALLOGRAPHIC STUDIES; DEUTERATIONS; DIPOLE DIPOLE INTERACTIONS; FAST MAS; HYDROGEN BOND INTERACTION; ISOTOPE EFFECT; MONOCLINIC FORMS; MONOCLINIC STRUCTURES; NMR STUDIES; NMR TECHNIQUES; POLAR SOLUTIONS; RECOUPLING; TRICLINIC FORMS;

COMPLEXATION; DEUTERIUM; HERBICIDES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXYGEN; PHENOLS;

HYDROGEN BONDS;

4-METHYLPYRIDINE; CHLORINATED HYDROCARBON; NITROGEN; PENTACHLOROPHENOL; PENTACHLOROPHENOL 4 METHYLPYRIDINE; PENTACHLOROPHENOL-4-METHYLPYRIDINE; PICOLINE; PICOLINE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DEUTERIUM HYDROGEN EXCHANGE; HYDROGEN BOND; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTUM THEORY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DEUTERIUM EXCHANGE MEASUREMENT; HYDROCARBONS, CHLORINATED; HYDROGEN BONDING; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN ISOTOPES; PENTACHLOROPHENOL; PICOLINES; PYRIDINES; QUANTUM THEORY;

EID: 84870040761     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp305863n     Document Type: Article

References (111)

1. Limbach, H. H.; Manz, J. Bunsen-Ges. Phys. Chem., Ber. 1998, 102, 289-291
2. Cleland, W. W.; Kreevoy, M. M. Science 1994, 264, 1887-1890
3. Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927-1935
4. Denisov, G. S.; Golubev, N. S.; Gindin, V. A.; Limbach, H. H.; Ligay, S. S.; Smirnov, S. N. J. Mol. Struct. 1994, 322, 83-91
5. Shan, S.; Loh, S.; Herschlag, D. Science 1996, 272, 97-101
6. Perrin, C. L. Science 1994, 266, 1665-1668
7. Schowen, K. B.; Limbach, H. H.; Denisov, G. S.; Schowen, R. L. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1458, 43-62
8. Hydrogen Transfer Reactions; Hynes, J. T.; Klinman, J.; Limbach, H. H.; Schowen, R. L., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007; Vols. 1-4.
9. Gutberlet, T.; Heinemann, U.; Steiner, M. Acta Crystallogr. 2001, D57, 349-354
10. Blakeley, M. P.; Ruiz, F.; Cachau, R.; Hazemann, I.; Meilleur, F.; Mitschler, A.; Ginell, S.; Afonine, P.; Ventura, O. N.; Cousido-Siah, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 1844-1848
11. Cooper, J. B.; Myles, D. A. A. Acta Crystallogr. 2000, D56, 246-248
12. Habash, J.; Raftery, J.; Nuttall, R.; Price, H. J.; Wilkinson, C.; Kalb, A. J.; Helliwell, J. R. Acta Crystallogr. 2000, D56, 541-550
13. Habash, J.; Raftery, J.; Weisgerber, S.; Cassetta, A.; Lehmann, M. S.; Hoghoj, P.; Wilkinson, C.; Campbell, J. W.; Helliwell, J. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997, 93, 4313-4317
14. Fisher, S. Z.; Kovalevsky, A. Y.; Domsic, J. F.; Mustyakimov, M.; McKenna, R.; Silverman, D. N.; Langan, P. A. Biochemistry 2010, 49, 415-421
15. Brown, S. P.; Schnell, I.; Brand, J. D.; Müllen, K.; Spiess, H. W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 1735-1745
16. Brunklaus, G.; Schauff, S.; Markova, D.; Klapper, M.; Müllen, K.; Spiess, H. W. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6674-6681
17. Akbey, Ü.; Granados-Focil, S.; Coughlin, E. B.; Graf, R.; Spiess, H. W. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 9151-9160
18. Brown, S. P.; Zhu, X. X.; Saalwächter, K.; Spiess, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4275-4285
19. Benedict, H.; Limbach, H. H.; Wehlan, M.; Fehlhammer, W. P.; Golubev, N. S.; Janoschek, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2939-2950
20. Lorente, P.; Shenderovich, I. G.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Buntkowsky, G.; Limbach, H. H. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S18-S29
21. Paik, Y.; Yang, C.; Metaferia, B.; Tang, S.; Bane, S.; Ravindra, R.; Shanker, N.; Alcaraz, A. A.; Johnson, S. A.; Schaefer, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 361-370
22. Cegelski, L.; Schaefer, J. J. Biol. Chem. 2005, 280, 39238-39245
23. Opella, S. J.; Marassi, F. M. Chem. Rev. 2004, 104, 3587-3606
24. Agarwal, V.; Linser, R.; Fink, U.; Faelber, K.; Reif, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3187-3195
25. Webber, A. L.; Elena, B.; Griffin, J. M.; Yates, J. R.; Pham, T. N.; Mauri, F.; Pickard, C. J.; Gil, A. M.; Stein, R.; Lesage, A.; Emsley, L.; Brown, S. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 6970-6983
26. Pickard, C. J.; Salager, E.; Pintacuda, G.; Elena, B.; Emsley, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8932-8933
27. Brown, S. P.; Zhu, X. X.; Saalwächter, K.; Spiess, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4275-4285
28. Limbach, H. H.; Denisov, G. S.; Golubev, N. S. In Isotope Effects In Chemistry and Biology; Kohen, A.; Limbach, H. H., Eds.; Taylor & Francis: Boca Raton, FL, 2005; Chapter 7, pp 193-230.
29. Detering, C.; Tolstoy, P. M.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Limbach, H. H. Dokl. Phys. Chem. 2001, 379, 1-4
30. Sharif, S.; Fogle, E.; Toney, M. D.; Denisov, G. S.; Shenderovich, I. G.; Tolstoy, P. M.; Chan-Huot, M.; Buntkowsky, G.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9558-9559
31. Golubev, N. S.; Smirnov, S. N.; Gindin, V. A.; Denisov, G. S.; Benedict, H.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12055-12056
32. Smirnov, S. N.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Benedict, H.; Schah-Mohammedi, P.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4094-4101
33. Golubev, N. S.; Smirnov, S. N.; Schah-Mohammedi, P.; Shenderovich, I. G.; Denisov, G. S.; Gindin, V. A.; Limbach, H. H. Russ. J. Gen. Chem. 1997, 67, 1082-1087
34. Shenderovich, I. G.; Smirnov, S. N.; Denisov, G. S.; Gindin, V. A.; Golubev, N. S.; Dunger, A.; Reibke, R.; Kirpekar, S.; Malkina, O. L.; Limbach, H. H. Bunsen-Ges. Phys. Chem., Ber. 1998, 102, 422-428
35. Benedict, H.; Shenderovich, I. G.; Malkina, O. L.; Malkin, V. G.; Denisov, G. S.; Golubev, N. S.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1979-1988
36. Shenderovich, I. G.; Limbach, H. H.; Smirnov, S. N.; Tolstoy, P. M.; Denisov, G. S.; Golubev, N. S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5488-5497
37. Smirnov, S. N.; Benedict, H.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Kreevoy, M. M.; Schowen, R. L.; Limbach, H. H. Can. J. Chem. 1999, 77, 943-949
38. Tolstoy, P. M.; Smirnov, S. N.; Shenderovich, I. G.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Limbach, H. H. J. Mol. Struct. 2004, 700, 19-27
39. Tolstoy, P. M.; Guo, J.; Koeppe, B.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Smirnov, S. N.; Limbach, H. H. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 10775-10782
40. Limbach, H. H.; Pietrzak, M.; Benedict, H.; Tolstoy, P. M.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S. J. Mol. Struct. 2004, 706, 115-119
41. Limbach, H. H.; Pietrzak, M.; Sharif, S.; Tolstoy, P. M.; Shenderovich, I. G.; Smirnov, S. N.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5195-5204
42. Sharif, S.; Denisov, G. S.; Toney, M. D.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6313-6327
43. Sharif, S.; Schagen, D.; Toney, M. D.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4440-4455
44. Sharif, S.; Chan Huot, M.; Tolstoy, P. M.; Toney, M. D.; Limbach, H. H. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3869-3876
45. Sharif, S.; Denisov, G. S.; Toney, M. D.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3375-3387
46. Steiner, T. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7041-7052
47. Grech, E.; Kalenik, J.; Sobczyk, L. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1979, 75, 1587-1592
48. Kalenik, J.; Majerz, I.; Malarski, Z.; Sobczyk, L. Chem. Phys. Lett. 1990, 165, 15-18
49. Malarski, Z.; Rospenk, M.; Sobczyk, L.; Grech, E. J. Phys. Chem. 1982, 86, 401-406
50. Malarski, Z.; Majerz, I.; Lis, T. J. Mol. Struct. 1987, 158, 369-377 (file RAKQOJ in the Cambridge Structural Database (CSD))
51. Malarski, Z.; Majerz, I.; Lis, T. J. Mol. Struct. 1996, 380, 249-256
52. Steiner, T.; Majerz, I.; Wilson, C. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2651-2654
53. Majerz, I.; Malarski, Z.; Lis, T. J. Mol. Struct. 1990, 240, 47-58 (file GADGUN01 in the Cambridge Structural Database (CSD))
54. Ubbelohde, A. R.; Woodward, I. Nature 1939, 144, 632-632
55. Schmidtmann, M.; Farrugia, L. J.; Middlemiss, D. S.; Gutmann, M. J.; McIntyre, G. J.; Wilson, C. C. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 13985-13997
56. Ford, S. J.; Delamore, O. J.; Evans, J. S. O.; McIntyre, G. J.; Johnson, M. R.; Evans, I. R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14942-14951
57. Hughes, C. E.; Harris, K. D. M. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6808-6810
58. Crawford, S.; Kirchner, M. T.; Bläser, D.; Boese, R.; David, W. I. F.; Dawson, A.; Gehrke, A.; Ibberson, R. M.; Marshall, W. G.; Parsons, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 755-757
59. Vasylyeva, V.; Kedziorski, T.; Metzler-Nolte, N.; Schauerte, C.; Merz, K. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 4224-4226
60. Funnell, N. P.; Dawson, A.; Francis, D.; Lennie, A. R.; Marshall, W. G.; Moggach, S. A.; Warren, J. E.; Parsons, S. Cryst. Eng. Commun. 2010, 12, 2573-2583
61. Zhou, J.; Kye, Y. S.; Harbison, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8392-8393
62. Muller, P. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1077-1184
63. Zhou, J.; Kye, Y. S.; Kolesnikov, A. I.; Harbison, G. S. Isot. Environ. Health Stud. 2006, 42, 271-277
64. Longley, R. I., Jr.; Emerson, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 3079-3081
65. Whaley, T. W.; Ott, D. G. J. Labelled Compd. 1974, 10, 283-286
66. Kendrick, R. D.; Friedrich, S.; Wehrle, B.; Limbach, H. H.; Yannoni, C. S. J. Magn. Reson. 1985, 65, 159-161
67. Wehrle, B.; Aguilar-Parrilla, F.; Limbach, H. H. J. Magn. Reson. 1990, 87, 584-591
68. Aguilar-Parrilla, F.; Wehrle, B.; Bräunling, H.; Limbach, H. H. J. Magn. Reson. 1990, 87, 592-597
69. Stride, J. A.; Adams, J. M.; Johnson, M. R. Chem. Phys. 2005, 317, 143-152
70. 4Cl has been shown to resonate at -341.168 ppm with respect to external liquid nitromethane by: Hayashi, S.; Hayamizu, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 688-690
71. Pauling, L. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 542-553
72. Brown, I. D. Acta Crystallogr. 1992, B48, 553-572
73. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 909-915
74. Steiner, T. J.; Saenger, W. Acta Crystallogr. 1994, B50, 348-357
75. Vener, M. V.; Manaev, A. V.; Egorova, A. N.; Tsirelson, V. G. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1155-1162
76. Ubbelohde, A. R.; Gallagher, K. J. Acta Crystallogr. 1995, 8, 71-83
77. Legon, A. C.; Millen, D. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 147, 484-489
78. Sokolov, N. D.; Savel'ev, V. A. Chem. Phys. 1977, 22, 383-399
79. Sokolov, N. D.; Savel'ev, V. A. Chem. Phys. 1994, 181, 305-317
80. Limbach, H. H.; Tolstoy, P. M.; Pérez-Hernández, N.; Guo, J.; Shenderovich, I. G.; Denisov, G. S. Isr. J. Chem. 2009, 49, 199-216
81. Ernst, M.; Bush, S.; Kolbert, A. C.; Pines, A. J. Chem. Phys. 1996, 105, 3387-3397
82. Ernst, M.; Zimmermann, H.; Meier, B. H. Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 581-588
83. Amornsakchai, P.; Hodgkinson, P.; Harris, R. K. Mol. Phys. 2004, 102, 877-882
84. Foces-Foces, C.; Llamas-Saiz, C. A. L.; Lorente, P.; Golubev, N. S.; Limbach, H. H. Acta Crystallogr. 1999, C55, 377-381
85. Heilbronner, E.; Günthard, H. H.; Gerdil, H. R. Helv. Chim. Acta 1956, 39, 1171-1181
86. Shibl, M. F.; Pietrzak, M.; Limbach, H. H.; Kühn, O. ChemPhysChem 2007, 8, 315-321
87. Schah-Mohammedi, P.; Shenderovich, I. G.; Detering, C.; Limbach, H. H.; Tolstoy, P. M.; Smirnov, S. N.; Denisov, G. S.; Golubev, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12878-12879
88. Ramos, M.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Benedict, H.; Limbach, H. H. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9791-9800
89. Janoschek, R.; Weidemann, E. G.; Pfeiffer, H.; Zundel, G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2387-2396
90. Shenderovich, I. G.; Tolstoy, P. M.; Golubev, N. S.; Smirnov, S. N.; Denisov, G. S.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11710-11720
91. Shenderovich, I. G.; Limbach, H. H.; Smirnov, S. N.; Tolstoy, P. M.; Denisov, G. S.; Golubev, N. S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5488-5497
92. Tolstoy, P. M.; Schah-Mohammedi, P.; Smirnov, S. N.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5621-5634
93. Emmler, T.; Gieschler, S.; Limbach, H. H.; Buntkowsky, G. J. Mol. Struct. 2004, 700, 29-38
94. Shenderovich, I. G.; Buntkowsky, G.; Schreiber, A.; Gedat, E.; Sharif, S.; Albrecht, J.; Golubev, N. S.; Findenegg, G. H.; Limbach, H. H. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11924-11939
95. Khan, M.; Enkelmann, V.; Brunklaus, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5254-5263
96. Kong, S.; Borissova, A. O.; Lesnichin, S. B.; Hartl, M.; Daemen, L. L.; Eckert, J.; Antipin, M. Y.; Shenderovich, I. G. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 8041-8048
97. Perrin, C. L.; Karri, P. Chem. Commun. 2010, 46, 481-483
98. Bigeleisen, J.; Mayer, M. G. J. Chem. Phys. 1947, 15, 261-267
99. Bigeleisen, J. In Isotope Effects In Chemistry and Biology; Kohen, A.; Limbach, H. H., Eds.; Taylor & Francis: Boca Raton, FL, 2005; Chapter 1, pp 1-40.
100. Pietrzak, M.; Shibl, M. F.; Bröring, M.; Kühn, O.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 296-304
101. Lopez del Amo, J. M.; Langer, U.; Torres, V.; Pietrzak, M.; Buntkowsky, G.; Vieth, H. M.; Shibl, M. F.; Kühn, O.; Broering, M.; Limbach, H. H. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 2193-2206
102. Muller, N.; Reiter, R. C. J. Chem. Phys. 1965, 42, 3265-3269
103. Dumez, J. N.; Pickard, C. J. J. Chem. Phys. 2009, 130, 104701
104. Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Smirnov, S. N.; Shchepkin, D. N.; Limbach, H. H. Z. Phys. Chem. 1996, 196, 73-84
105. Guo, J.; Koeppe, B.; Tolstoy, P. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 2335-2341
106. Shenderovich, I. G.; Burtsev, A. P.; Denisov, G. S.; Golubev, N. S.; Limbach, H. H. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S91-S99
107. Koeppe, B.; Tolstoy, P. M.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7897-7908
108. Perrin, C. L.; Ohta, B. K. J. Mol. Struct. 2001, 644, 1-12
109. Perrin, C. L.; Lau, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11820-11824
110. Perrin, C. L.; Lau, J. S.; Ohta, B. K. Pol. J. Chem. 2003, 77, 1693-170
111. Perrin, C. L. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1550-1557