Characterization of Fluxional Hydrogen-Bonded Complexes of Acetic Acid and Acetate by NMR: Geometries and Isotope and Solvent Effects

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 17, 2004, Pages 5621-5634

  Tolstoy, Peter M ^a,b   Schah Mohammedi, Parwin ^a   Smirnov, Sergei N ^b   Golubev, Nikolai S ^b   Denisov, Gleb S ^b   Limbach, Hans Heinrich ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; DEUTERIUM; DIMERS; HYDROGEN BONDS; IONIZATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

ACETATE; COUPLING CONSTANTS; FLUXIONAL HYDROGEN-BONDED COMPLEXES;

ACETIC ACID;

ACETIC ACID; ACETIC ACID DERIVATIVE; TETRA N BUTYLAMMONIUM ACETATE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; COMPLEX FORMATION; DEUTERON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; GEOMETRY; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DYNAMICS; PROTEIN TRANSPORT; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLVENT EFFECT;

EID: 2342537653     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja039280j     Document Type: Article

References (67)

1. (a) Golubev, N. S.; Denisov, G. S. J. Mol. Struct. 1992, 270, 263.
2. (b) Golubev, N. S.; Smirnov, S. N.; Gindin, V. A.; Denisov, G. S.; Benedict, H.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12055.
3. (c) Smirnov, S. N.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Benedict, H.; Schah-Mohammedi, P.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4094.
4. (d) Shenderovich, I. G.; Smirnov, S. N.; Denisov, G. S.; Gindin, V. A.; Golubev, N. S.; Dunger, A.; Reibke, R.; Kirpekar, S.; Malkina, O. L.; Limbach, H. H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 422.
5. (a) Benedict, H.; Shenderovich, I. G.; Malkina, O. L.; Malkin, V. G.; Denisov, G. S.; Golubev, N. S.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1979.
6. (b) Schah-Mohammedi, P.; Shenderovich, I. G.; Detering, C.; Limbach, H. H.; Tolstoy, P. M.; Smirnov, S. N.; Denisov, G. S.; Golubev, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12878.
7. (c) Hansen, P. E. Prog. NMR Spectrosc. 1988, 20, 207.
8. Detering, C.; Tolstoy, P. M.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Limbach, H. H. Dokl. RAN 2001, 379, 353; (Engl. ed.) Dokl. Phys. Chem. 2001, 379, 191.
9. Detering, C.; Tolstoy, P. M.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Limbach, H. H. Dokl. RAN 2001, 379, 353; (Engl. ed.) Dokl. Phys. Chem. 2001, 379, 191.
10. (a) Golubev, N. S.; Smirnov, S. N.; Schah-Mohammedi, P.; Shenderovich, I. G.; Denisov, G. S.; Gindin, V. A.; Limbach, H. H. Zh. Obsh. Khim. 1997, 67, 1050; (Engl. ed.) Russ. J. Gen. Chem. 1997, 67, 1082.
11. (a) Golubev, N. S.; Smirnov, S. N.; Schah-Mohammedi, P.; Shenderovich, I. G.; Denisov, G. S.; Gindin, V. A.; Limbach, H. H. Zh. Obsh. Khim. 1997, 67, 1050; (Engl. ed.) Russ. J. Gen. Chem. 1997, 67, 1082.
12. (b) Shenderovich I. G.; Limbach H. H.; Smirnov, S. N.; Tolstoy, P. M.; Denisov, G. S.; Golubev, N. S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5488.
13. (a) Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Smirnov, S. N.; Shchepkin, D. N.; Limbach, H. H. Z. Phys. Chem. 1996, 196, 73.
14. (b) Shenderovich, I. G.; Burtsev, A. P.; Denisov, G. S.; Golubev, N. S.; Limbach, H. H. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S91.
15. Golubev, N. S.; Kuvatov, A. Khim. Phys. 1984, 3, 55;
16. (Engl. ed.) Sov. J. Chem. Phys. 1985, 3, 84.
17. (a) Almenningen, A.; Bastiansen, O.; Motzfeldt, T. Acta Chem. Scand. 1969, 23, 2848.
18. (b) Almenningen, A.; Bastiansen, O.; Motzfeldt, T. Acta Chem. Scand. 1970 24, 747.
19. (c) Derissen, J. L. J. Mol. Struct. 1971, 7, 67 and 81.
20. (a) Leiserowitz, L. Acta Crystallogr. 1976, B32, 775.
21. (b) Kanters, J. A.; Roelofsen, G. Acta Crystallogr. 1976, B32, 3328.
22. (c) Kanters, J. A.; Roelofsen, G.; Feenstra, T. Acta Crystallogr. 1976, B32, 3331.
23. (d) Heyne, K.; Huse, N.; Nibbering, E. T. J.; Elsaesser, T. Chem. Phys. Lett. 2003, 369, 591.
24. Génin, F.; Quilès, F.; Burneau, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 932.
25. (a) Gerritzen, D.; Limbach, H. H. J. Phys. Chem. 1980, 84, 799.
26. (b) Gerritzen, D.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 869.
27. Pushkareva, E. G.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S. J. Mol. Liq. 1983, 26, 169.
28. (a) Payne, R. S.; Roberts, R. J.; Rowe, R. C.; Docherty, R. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1.
29. (b) Nakabayashi, T.; Sato, H.; Hirata, F.; Nishi N. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 245.
30. (c) Lii, J.-H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8667.
31. (d) Aquino, A. J. A.; Tunega, D.; Haberhauer, G.; Gerzabek, M. H.; Lischka, H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1862.
32. (a) Nakabayashi, T.; Kosugi, K.; Nishi, N. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8595.
33. (b) Seifert, G.; Patzlaff, T.; Graener, H. Chem. Phys. Lett. 2001, 333, 248.
34. (c) Hintze, P. E.; Aloisio, S.; Vaida, V. Chem. Phys. Lett. 2001, 343, 159.
35. (a) Kumar, G. A.; Pan, Y.; Smallwood, C. J.; McAllister, M. A. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1345.
36. (b) Brueck, A.; McCoy, L. J.; Kilway, K. V. Org. Lett. 2000, 2, 2007.
37. (c) Harmon, K. M.; Shaw, K. E.; Sadeki, S. M. J. Mol. Struct. 2000, 526, 191.
38. (d) Barczynski, P.; Kowalczyk, I.; Grundwald-Wyspianska, M.; Szafran, M. J. Mol. Struct. 1999, 484, 117.
39. (e) Perrin, C. L.; Nielson, J. B. J. Am Chem. Soc. 1997, 119, 12734.
40. Luecke, H.; Schobert, B.; Richter, H. T.; Cartailler, J. P.; Lanyi, J. K. J. Mol. Biol. 1999, 291, 899.
41. (a) Mildvan, A. S.; Massiah, M. A.; Harris, T. K.; Marks, G. T.; Harrison, D. H. T.; Viragh, C.; Reddy, P. M.; Kovach, I. M. J. Mol. Struct. 2002, 615, 163.
42. (b) Coates, L.; Erskine, P. T.; Crump, M. P.; Wood, S. P.; Cooper, J. B. J. Mol. Biol. 2002, 318, 1405.
43. (c) Northrop, D. B. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 790.
44. Smith, R.; Brereton, I. M.; Chai, R. Y.; Kent, S. B. H. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 946.
45. Piana, S.; Sebastiani, D.; Carloni, P.; Parrinello, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8730.
46. Becker, H. G. O. Organikum; Barth: Leipzig, 1993; p 170.
47. Siegel, J. S.; Anet, F. A. L. J. Org. Chem. 1988, 53, 2629.
48. Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Koltsov, A. I. J. Mol. Struct. 1981, 75, 333.
49. Jentschura, U.; Lippert, E. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1971, 75, 556.
50. Miura, S.; Tuckerman, M. E.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 5290.
51. (a) Stöckli, A.; Maier, B. H.; Kreis, R.; Meyer, R.; Ernst, R. R. J. Chem. Phys. 1990, 93, 15002.
52. (b) Horsewill, A. J.; Brougham, D. F.; Jenkinson, R. I.; McGloin, C. J.; Trommsdorff, H. P.; Johnson, M. R. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 317.
53. (c) Jenkinson, R. I.; Ikram, A.; Horsewill, A. J.; Trommsdorff, H. P. Chem. Phys. 2003, 294, 95.
54. Pecul, M.; Leszczynski, J.; Sadlej, J. J. Chem. Phys. 2000, 112, 7930.
55. Shenderovich, I. G.; Tolstoy, P. M.; Golubev, N. S.; Smirnov, S. N.; Denisov, G. S.; Limbach, H. H. J. Am. Chem Soc. 2003, 125, 11710.
56. Hagen, R.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4504.
57. (a) Pauling, L. J. Am Chem. Soc. 1947, 69, 542.
58. (b) Brown, I. D. Acta Crystallogr. 1992, B48, 553.
59. (c) Dunitz, D. Philos. Trans. R. Soc. London 1975, B272, 99.
60. Sternberg, U.; Brumer. E. J. Magn. Reson. A 1994, 108, 142.
61. (a) Benedict, H.; Limbach, H. H.; Wehlan, M.; Fehlhammer, W. P.; Golubev, N. S.; Janoschek, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2939.
62. (b) Smirnov, S. N.; Benedict, H.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Kreevoy, M. M.; Schowen, R. L.; Limbach, H. H. Can. J. Chem. 1999, 77, 943.
63. Steiner, Th. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7041.
64. Harris, T. K.; Zhao, Q.; Mildvan, A. S. J. Mol. Struct. 2000, 552, 97.
65. McDermott, A.; Ridenour, C. F. In Encyclopedia of Nuclear Magnetic Resonance; Grant, D. M., Harris, R. K., Eds.; John Wiley & Sons Ltd.: Chichester, U.K., 1996; p 3820.
66. Ladner, H. K.; Led, J. J.; Grant, D. M. J. Magn. Reson. 1975, 20, 530.
67. Lorente, P.; Shenderovich, I. G.; Buntkowsky, G.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Limbach, H. H. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S18.