NMR parameters and geometries of OHN and ODN hydrogen bonds of pyridine-acid complexes

Chemistry - A European Journal

Volumn 10, Issue 20, 2004, Pages 5195-5204

  Limbach, Hans Heinrich ^a   Pietrzak, Mariusz ^a   Sharif, Shasad ^a   Tolstoy, Peter M ^a,b   Shenderovich, Ilya G ^a,b   Smirnov, Sergei N ^b   Golubev, Nikolai S ^b   Denisov, Gleb S ^b  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

Acid base complexes; Hydrogen bonds; Isotope effects; NMR parameters

Indexed keywords

COMPUTATIONAL GEOMETRY; HYDROGEN BONDS; ISOTOPES; MATHEMATICAL MODELS; NEUTRONS; PARAMETER ESTIMATION;

BOND VALENCES; HYDROGEN BOND GEOMETRIES; NEUTRON-DIFFRACTION METHOD; PYRIDINE-ACID COMPLEXES;

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

ACID; COLLIDINE; PENTACHLOROPHENOL; PICOLINE; PYRIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; EMPIRICISM; GEOMETRY; HYDROGEN BOND; NEUTRON DIFFRACTION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STRUCTURE ANALYSIS;

ACIDS; DEUTERIUM; HYDROGEN; HYDROGEN BONDING; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN; OXYGEN; PYRIDINES; VIBRATION;

EID: 7044231571     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200400212     Document Type: Article

References (47)

1. A. S. Mildvan, M. A. Massiah, T. K. Harris, G. T. Marks, D. H. T. Harrison, C. Viragh, P. M. Reddy, I. Kovach, J. Mol. Struct. 2002, 615, 163.
2. T. K. Harris, A. S. Mildvan, Proteins Struct. Funct. Genet. 1999, 35, 275.
3. A. Novak, Struct. Bonding (Berlin) 1974, 18, 177.
4. a) H. D. Lutz, Struct. Bonding (Berlin) 1995, 82, 85;
5. b) H. D. Lutz, J. Mol. Struct. 2003, 646, 227;
6. c) H. D. Lutz, B. Engelen, Trends Appl. Spectrosc. 2002, 4, 355.
7. H. Benedict, H. H. Limbach, M. Wehlan, W. P. Fehlhammer, N. S. Golubev, R. Janoschek, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2939.
8. a) P. Lorente, I. G. Shenderovich, N. S. Golubev, G. S. Denisov, G. Buntkowsky, H.H. Limbach, Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S18;
9. b) C. Foces-Foces, A. L. Llamas-Saiz, P. Lorente, N. S. Golubev, H. H. Limbach, Acta Crystallogr. Sect. C 1999, 55, 377.
10. A. McDermott, C.F. Ridenour, Encyclopedia of NMR (Eds.: D. M. Grant, R. K. Harris), Wiley, Sussex (UK), 1996, p. 3820.
11. a) U. Sternberg, E. Brunner, J. Magn. Reson. Ser. A 1994, 108, 142;
12. b) E. Brunner, U. Sternberg, Progr. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1998, 32, 21.
13. T. Emmler, S. Gieschler, H. H. Limbach, G. Buntkowsky, J. Mol. Struct. 2004, 700, 29.
14. a) S. N. Smirnov, N. S. Golubev, G.S. Denisov, H. Benedict, P. Schah-Mohammedi, H. H. Limbach, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4094;
15. b) N. S. Golubev, S. N. Smirnov, V. A. Gindin, G. S. Denisov, H. Benedict, H. H. Limbach, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12055.
16. S. N. Smirnov, H. Benedict, N. S. Golubev, G. S. Denisov, M. M. Kreevoy, R. L. Schowen, H. H. Limbach, Can. J. Chem. 1999, 77, 943.
17. I. G. Shenderovich, P. M. Tolstoy, N. S. Golubev, S. N. Smirnov, G. S. Denisov, H. H. Limbach, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11 710.
18. L. Pauling, J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 542.
19. I. D. Brown, Acta Crystallogr. Sect. B 1992, 48, 553.
20. a) T. Steiner, W. Saenger, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7123;
21. b) T. Steiner, W. Saenger, Acta Crystallogr. Sect. B 1994, 50, 348:
22. c) T. Steiner, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1331;
23. d) T. Steiner, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7041;
24. e) T. Steiner. Angew. Chem. 2002, 114, 50; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 48.
25. e) T. Steiner. Angew. Chem. 2002, 114, 50; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 48.
26. S. J. Grabowski, J. Mol. Struct. 2000, 552, 153.
27. H. H. Limbach, M. Pietrzak, H. Benedict, P. M. Tolstoy, N. S. Golubev, G. S. Denisov, J. Mol. Struct. 2004, in press.
28. a) T. Steiner, I. Majerz, C. C. Wilson, Angew. Chem. 2001, 113, 2728; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2651;
29. a) T. Steiner, I. Majerz, C. C. Wilson, Angew. Chem. 2001, 113, 2728; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2651;
30. b) T. Steiner, C. C. Wilson, I. Majerz, Chem. Commun. 2000, 1231.
31. P. M. Tolstoy, S. N. Smirnov, I. G. Shenderovich, N. S. Golubev, G. S. Denisov, H. H. Limbach, J. Mol. Struct. 2004, 700, 19.
32. a) J. Almlöf, Chem. Phys. Lett. 1972, 17, 49;
33. b) I. G. Shenderovich, H. H. Limbach, S. N. Smirnov, P. M. Tolstoy, G. S. Denisov, N. S. Golubev, Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5488.
34. a) K. Kawaguchi, E. Hirota, J. Chem. Phys. 1987, 87, 6838;
35. b) K. Kawaguchi, E. Hirota, J. Mol. Struct. 1995, 352, 389.
36. N. S. Golubev, S. M. Melikova, D. N. Shchepkin, I. G. Shenderovich, P. M. Tolstoy, G. S. Denisov, Z. Phys. Chem. (Muenchen Ger.) 2003, 217, 1549.
37. 4Cl has been shown to resonate at -341.168 ppm with respect to external liquid nitromethane by S. Hayashi, K. Hayamizu, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 688.
38. I. G. Shenderovich, G. Buntkowsky, A. Schreiber, E. Gedat, S. Sharif, J. Albrecht, N. S. Golubev, G. H. Findenegg, H. H. Limbach, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11 924.
39. P. Schah-Mohammedi, I. G. Shenderovich, C. Detering, H. H. Limbach, P. M. Tolstoy, S. N. Smirnov, G. S. Denisov, N. S. Golubev, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12 878, and references therein.
40. P. M. Tolstoy, P. Schah-Mohammedi, S. N. Smirnov, N. S. Golubev, G. S. Denisov, H. H. Limbach, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5621.
41. M. Ramos, I. Alkorta, J. Elguero, N. S. Golubev, G. S. Denisov, H. Benedict, H. H. Limbach, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9791.
42. J. E. Del Bene, M. J. T. Jordan, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5385.
43. a) A. R. Ubbelohde, K. G. Gallagher, Acta Crystallogr. 1955, 8, 71;
44. b) A. C. Legon, D. J. Millen, Chem. Phys. Lett. 1988, 147, 484;
45. c) N. D. Sokolov, V. A. Savel'ev, Chem. Phys. 1977, 22, 383;
46. d) N. D. Sokolov, V. A. Savel'ev, Chem. Phys. 1994, 181, 305.
47. L. Melander, W. H. Saunders, Reaction Rates of Isotopic Molecules, New York, Toronto, Wiley, 1980.