Synthesis of enantiopure homo and copolymers by raft polymerization and investigation of their enantioselective lipase-catalyzed esterification

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 51, Issue 1, 2013, Pages 84-93

  Yeniad, Bahar ^a,b   Köklükaya, N Oruç ^a   Naik, Hemantkumar ^a   Fijten, M W Martin ^a   Koning, Cor E ^a,b   Heise, Andreas ^a,c  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^b DUTCH POLYMER INSTITUTE DPI   (Netherlands)

^c DUBLIN CITY UNIVERSITY   (Ireland)

Author keywords

chiral; enzymes; reversible addition fragmentation chain transfer (RAFT)

Indexed keywords

CANDIDA ANTARCTICA LIPASE B; CHIRAL; ENANTIOMERIC COMPOSITION; ENANTIOPURE; ENANTIOSELECTIVE; FIRST-ORDER; HYDROXY GROUPS; LIPASE-CATALYZED; POLYMERIZATION CONDITIONS; POLYMERIZATION KINETICS; RAFT POLYMERIZATION; REACTION SOLVENTS; REVERSIBLE ADDITION FRAGMENTATION CHAIN TRANSFER; REVERSIBLE ADDITION-FRAGMENTATION CHAIN TRANSFER POLYMERIZATION;

ENANTIOSELECTIVITY; ENZYMES; ESTERIFICATION; ESTERS; ETHANOL; ETHERS; FREE RADICAL POLYMERIZATION; HOMOPOLYMERIZATION; LIVING POLYMERIZATION; OPTICAL ROTATION; POLYMERS;

COPOLYMERS;

EID: 84870033333     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.26272     Document Type: Article

References (54)

1. Heise, A.; Palmans, A. R. A., Adv. Polym. Sci. 2010, 237, 79-113.
2. Puskas, J. E.; Sen, M. Y.; Seo, K. S., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 2959-2976.
3. Kobayasi, S.; Uyama, H., Adv. Polym. Sci. 2006, 194, 133-158.
4. Varma, I. K.; Albertsson, A. C.; Rajkhowa, R.; Srivastava, R. K., Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 949-981.
5. Gross, R. A.; Kumar, A.; Kalra, B., Chem. Rev. 2001, 101, 2097-2124.
6. Yeniad, B.; Naik, H.; Heise, A., Adv. Biochem. Eng. Biotechnol. 2011, 125, 69-95.
7. Nyanhongo, G. S.; Kudanga, T.; Prasetyo, E. N.; Gubitz, G. M., Adv. Biochem. Eng. Biotechnol. 2011, 125, 47-68.
8. Zimmermann, W.; Billig, S., Adv. Biochem. Eng. Biotechnol. 2011, 125, 97-120.
9. Meyer, U.; Palmans, A. R. A.; Loontjens, T.; Heise, A., Macromolecules 2002, 35, 2873-2875.
10. de Geus, M.; Peters, R.; Koning; C. E.; Heise, A., Biomacromolecules 2008, 9, 752-757.
11. de Geus, M.; Schormans, L.; Palmans, A. R. A.; Koning, C. E.; Heise, A., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 4290-4297.
12. Zhang, B.; Li, Y.; Xu, Y.; Wang, S.; Ma, L.; Wang, J., Polym. Bull. 2008, 60, 733-740.
13. Duxbury, C. J.; Wang, W. X.; de Geus, M.; Heise, A.; Howdle, S. M., J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2384-2385.
14. Zhou, J.; Villarroya, S.; Wang, W.; Wyatt, M. F.; Duxbury, C. J.; Thurecht, K. J.; Howdle, S. M., Macromolecules 2006, 39, 5352-5358.
15. Xiao, Y.; Coulembier, O.; Koning, C. E.; Heise, A.; Dubois, P., Chem. Commun. 2009, 2472-2474.
16. Van As, B. A. C.; Thomassen, P.; Kalra, B.; Gross, R. A.; Meijer, E. W.; Palmans, A. R. A.; Heise, A., Macromolecules 2004, 37, 8973-8977.
17. Thurecht, K. J.; Gregory, A. M.; Villarroya, S.; Zhou, J.; Heise, A.; Howdle, S. M., Chem. Commun. 2006, 4383-4385.
18. Kumar, A.; Kulshrestha, A. S.; Gao, W.; Gross, R. A., Macromolecules 2003, 36, 8219-8221.
19. Kulshrestha, A. S.; Sahoo, B.; Gao, W.; Fu, H.; Gross, R. A., Macromolecules 2005, 38, 3205-3213.
20. Veld, M. A. J.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 5968-5978.
21. Ulijn, R. V., J. Mater. Chem. 2006, 16, 2217-2225.
22. Amir, J. R.; Zhong, S.; Pochan, D. J.; Hawker, C. J., J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13949-13951.
23. Thornton, P. D.; Heise, A., J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2024-2028.
24. Anderson, D. G.; Burdick, J. A.; Langer, R., Science 2004, 305, 1923-1924.
25. Alexander, C.; Shakesheff, K. M., Adv. Mater. 2006, 18, 3321-3328.
26. Yang, Z.; Liang, G.; Wang, L.; Xu, B., J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3038-3043.
27. Peeters, J. W.; van Leeuwen, O.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W., Macromolecules 2005, 38, 5587-5592.
28. Kuellmer, K.; Kikuchi, H.; Uyama, H.; Kobayashi, S., Macromol. Rapid. Commun. 1998, 19, 127-130.
29. Kikuchi, H.; Uyama, H.; Kobayashi, S., Polym. J. 2002, 34, 835-840.
30. Al-Azemi, T. F.; Kondaveti, L.; Bisht, K. S., Macromolecules 2002, 35, 3380-3386.
31. Yan, X.; Cummins, D.; Palmans, A. R. A.; Koning, C. E.; Heise, A., Soft Matter 2008, 4, 593-599.
32. van Buijtenen, J.; van As, B. A. C.; Verbruggen, M.; Roumen, L.; Vekemans, J. A. J. M.; Pieterse, K.; Hilbers, P. A. J.; Hulshof, L. A.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W., J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7393-7398.
33. Hilker, I.; Rabani, G.; Verzijl, G. K. M.; Palmans, A. R. A.; Heise, A., Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2006, 45, 2130-2132.
34. van As, B. A. C.; van Buijtenen, J.; Mes, T.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W., Chemistry 2007, 13, 8325-8232.
35. Kanca, U.; van Buijtenen, J.; van As, B. A. C.; Korevaar, P.; Vekemans, J. A. J. M.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 2721-2733.
36. van As, B. A. C.; van Buijtenen, J.; Heise, A.; Broxterman, Q. B.; Verzijl, G. K. M.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W., J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9964-9965.
37. van Buijtenen, J.; van As, B. A. C.; Meuldijk, J.; Palmans, A. R. A.; Vekemans, J. A. J. M.; Hulshof, L. A.; Meijer, E. W., Chem. Commun. 2006, 30, 3169-3171.
38. Duxbury, C. J.; Hilker, I.; Wildeman, S. M. A.; Heise, A., Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2007, 46, 8452-8454.
39. Yeniad, B.; Naik, H.; Amir, R.; Koning, C. E.; Hawker, C. J.; Heise, A., Chem. Commun. 2011, 47, 9870-9872.
40. Lai, J. T.; Filla, D.; Shea, R., Macromolecules 2002, 35, 6754-6756.
41. Roos, S. G.; Muller, A. H. E., Macromolecules 1999, 32, 8331-8335.
42. Nakamura, K.; Yamanaka, R.; Matsuda, T.; Harada, T., Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2659-2681.
43. Kroutil, W.; Mang, H.; Edegger, K.; Faber, K., Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 120-126.
44. Naik, H. G.; Yeniad, B.; Koning, C. E.; Heise, A., Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4961-4967.
45. Perrier, S.; Takolpuckdee, P., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 5347-5393.
46. Shipp, D. A., Polym. Rev. 2011, 51, 99-103.
47. Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H., Polymer 2008, 49, 1079-1131.
48. Zhang, H.; Deng, J.; Lu, L.; Cai, Y., Macromolecules 2007, 40, 9252-9261.
49. van Herk, A. M.; Dröge, T., Macromol. Theory Simul. 1997, 6, 1263-1276.
50. Magnusson, A. O.; Takwa, M.; Hamburg, A.; Hult, K., Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2005, 44, 4582-4585.
51. Chua, L. S.; Sarmidi, M. R., J. Mol. Catal. B 2004, 28, 111-119.
52. Ottosson, J. O.; Fransson, L.; King, J. W.; Hult, K., Biochim. Biophys. Acta 2002, 1594, 325-334.
53. Nakamura, K.; Takebe, Y. S.; Kitayama, T.; Ohno, A., Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4941-4944.
54. Chen, C.-S.; Sih, C. J., Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 695-707.