A PCN ligand system. Exclusive C-C activation with rhodium(I) and C-H activation with platinum(II)

Organometallics

Volumn 16, Issue 18, 1997, Pages 3981-3986

  Gandelman, Mark ^a   Vigalok, Arkadi ^a   Shimon, Linda J W ^a   Milstein, David ^a  

^a WEIZMANN INSTITUTE OF SCIENCE   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001670133     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om9703200     Document Type: Article

References (44)

1. (a) van Koten, G. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1681.
2. (b) Grove, D. M.; van Koten, G.; Verschuuren, A. H. M. J. Mol. Catal. 1988, 45, 169.
3. (c) Kraaijkamp, J. G.; van Koten, G.; de Booijs, J. L.; Ubbels, H. C.; Stam, C. H. Organometallics 1983, 2, 1882.
4. (d) van Beek, J. A. M.; van Koten, G.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5010.
5. (e) Terheijden, J.; van Koten, G.; Vinke, I. C.; Spek, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2891.
6. (f) Wijkens, P.; van Koten, G.; Janasen, M. D.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Spek, A. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995,34, 219.
7. (g) Canty, A. J.; van Koten, G. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 406.
8. (a) Errington, R. J.; Shaw, B. L. J. Organomet. Chem. 1982, 238, 319.
9. (b) McLoughlin, M. A.; Flesher, R. J.; Kaska, W. C.; Mayer, M. A. Organometallics 1994, 13, 3816.
10. Vigalok, A.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Organometallics 1996, 15, 1839.
11. Crocker, C.; Empsall, D.; Errington, R. J.; Hyde, E. M.; Mc-Donald, W. S.; Markham, R.; Norton, M. C.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 1829.
12. (a) Gozin, M.; Weisman, A.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Nature 1993, 364, 699.
13. (b) Liou, S.-Y.; Gozin, M.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9774.
14. (c) Liou, S.-Y.; Gozin, M.; Milstein, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1965.
15. (d) van der Boom, M. E.; Kraatz, H.-B.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2167.
16. Gozin, M.; Aizenberg, M.; Liou, S.-Y.; Weisman, A.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Nature 1994, 370.
17. (a) Gupta, M.; Hagen, C.; Flesher, R. J.; Kaska, W. C.; Jensen, C. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2083.
18. (b) Seligson, A. L.; Trogler, W. C. Organometallics 1993, 12, 744.
19. (c) Rimml, H.; Venanzi, L. M. Phosphorus Sulfur 1987, 30, 297.
20. (d) Gorla, F.; Venanzi, L. M. Organometallics 1994, 13, 43 and references therein.
21. (e) Ohff, A.; Ohff, M.; Milstein, D. Unpublished results.
22. Rybtchinski, B.; Vigalok, A.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12406.
23. For coordination of nitrogen vs phosphorus ligands, see: Togni, A.; Venanzi, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 497.
24. van der Made, A. W.; van der Made, R. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 1262.
25. Phosphination: Moulton, C. J.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 1020.
26. (a) Brown, T. L. Inorg. Chem. 1992, 37, 1289.
27. (b) Seligson, A. L.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2520.
28. van der Zeijden, A. A. H.; van Koten, G.; Nordemann, R. A. Organometallics 1988, 7, 1957.
29. For example, see: (a) Skapski, A. C.; Sutcliffe, V. F.; Young, G. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 609. (b) Himmel, S. E.; Young, G. B. Organometallics 1988, 7, 2440. (c) van der Zeijden, A. A. H.; van Koten, G.; Luijk, R.; Grove, D. M. Organometallics 1988, 7, 1556. (d) Wehman-Ooyevaar, I. C. M.; Luitwieler, I. F.; Vatter, K.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Horn, E.; Spek, A. L.; van Koten, G. Inorg. Chim. Acta 1996, 252, 55.
30. For example, see: (a) Skapski, A. C.; Sutcliffe, V. F.; Young, G. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 609. (b) Himmel, S. E.; Young, G. B. Organometallics 1988, 7, 2440. (c) van der Zeijden, A. A. H.; van Koten, G.; Luijk, R.; Grove, D. M. Organometallics 1988, 7, 1556. (d) Wehman-Ooyevaar, I. C. M.; Luitwieler, I. F.; Vatter, K.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Horn, E.; Spek, A. L.; van Koten, G. Inorg. Chim. Acta 1996, 252, 55.
31. For example, see: (a) Skapski, A. C.; Sutcliffe, V. F.; Young, G. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 609. (b) Himmel, S. E.; Young, G. B. Organometallics 1988, 7, 2440. (c) van der Zeijden, A. A. H.; van Koten, G.; Luijk, R.; Grove, D. M. Organometallics 1988, 7, 1556. (d) Wehman-Ooyevaar, I. C. M.; Luitwieler, I. F.; Vatter, K.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Horn, E.; Spek, A. L.; van Koten, G. Inorg. Chim. Acta 1996, 252, 55.
32. For example, see: (a) Skapski, A. C.; Sutcliffe, V. F.; Young, G. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 609. (b) Himmel, S. E.; Young, G. B. Organometallics 1988, 7, 2440. (c) van der Zeijden, A. A. H.; van Koten, G.; Luijk, R.; Grove, D. M. Organometallics 1988, 7, 1556. (d) Wehman-Ooyevaar, I. C. M.; Luitwieler, I. F.; Vatter, K.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Horn, E.; Spek, A. L.; van Koten, G. Inorg. Chim. Acta 1996, 252, 55.
33. Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. In Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1987.
34. For other examples of such a bond, see: (a) Fryzuk, M. D.; MacNeil, P. A.; Retting, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2803. (b) Zlota, A. A.; Frolow, F.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6411. (c) Wehman-Ooyevaar, I. C. M.; Grove, D. M.; Kooijman, H.; van der Sluis, P.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am Chem. Soc. 1992, 114, 9916.
35. For other examples of such a bond, see: (a) Fryzuk, M. D.; MacNeil, P. A.; Retting, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2803. (b) Zlota, A. A.; Frolow, F.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6411. (c) Wehman-Ooyevaar, I. C. M.; Grove, D. M.; Kooijman, H.; van der Sluis, P.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am Chem. Soc. 1992, 114, 9916.
36. For other examples of such a bond, see: (a) Fryzuk, M. D.; MacNeil, P. A.; Retting, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2803. (b) Zlota, A. A.; Frolow, F.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6411. (c) Wehman-Ooyevaar, I. C. M.; Grove, D. M.; Kooijman, H.; van der Sluis, P.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am Chem. Soc. 1992, 114, 9916.
37. van der Boom, M. E.; Liou, S.-Y.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Organometallics 1996, 15, 2562.
38. (a) Wehman-Ooyevaar, I. C. M.; Grove, D. M.; van der Sluis, P.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1367.
39. (b) Wehman-Ooyevaar, I. C. M.; Grove, D. M.; de Vaal, P.; Dedieu, A.; van Koten, G. Inorg. Chem. 1992, 31, 5484.
40. Alternatively, the reversible C-H activation can take place in an intermediate with coordinated P and N donors, resulting in a six-coordinate complex. At this point the amine "arm" undergoes dissociation followed by deprotonation of the Pt center to give 11, thereby preventing C-H reductive elimination.
41. Herde, J. L.; Senoff, C. V. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1971, 7, 1029.
42. Cramer, R. Inorg. Chem. 1962, 1, 722.
43. Clark, H. C.; Manzer, L. E. J. Organomet. Chem. 1973, 59, 411.
44. For the synthesis of di-tert-butylphosphine, see: Hoffmann, H.; Schellenbeck, P. Chem. Ber. 1966, 99, 1134.