Reversible and oriented immobilization of ferrocene-modified proteins

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 46, 2012, Pages 19199-19206

  Yang, Lanti ^a   Gomez Casado, Alberto ^a   Young, Jacqui F ^b   Nguyen, Hoang D ^b   Cabanas Danés, Jordi ^a   Huskens, Jurriaan ^a   Brunsveld, Luc ^b   Jonkheijm, Pascal ^a  

^a UNIVERSITY OF TWENTE   (Netherlands)

^b EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATTRACTIVE STRATEGIES; FERROCENES; FLUORESCENCE MICROSCOPY IMAGING; HOST GUEST INTERACTIONS; INTRINSIC BINDING; LANGMUIR-TYPE MODEL; MICRO PATTERNING; MOLECULAR PRINTBOARDS; PROTEIN IMMOBILIZATION; SURFACE PLASMON RESONANCE SPECTROSCOPY; YELLOW FLUORESCENT PROTEINS;

ADSORPTION; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHRONOAMPEROMETRY; CYCLIC VOLTAMMETRY; DESORPTION; ELECTROCHEMICAL OXIDATION; FLUORESCENCE MICROSCOPY; IRON COMPOUNDS; ORGANOMETALLICS; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SURFACE PLASMON RESONANCE;

PROTEINS;

BETA CYCLODEXTRIN; FERROCENE DERIVATIVE; PROTEIN DERIVATIVE; YELLOW FLUORESCENT PROTEIN;

ADSORPTION; AMPEROMETRY; ARTICLE; BINDING AFFINITY; BINDING KINETICS; CHRONOAMPEROMETRY; COMPARATIVE STUDY; CYCLIC POTENTIOMETRY; DESORPTION; ELECTROCHEMISTRY; FLUORESCENCE MICROSCOPY; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR MODEL; OXIDATION; PROTEIN IMMOBILIZATION; PROTEIN STABILITY; QUALITATIVE ANALYSIS; REDUCTION; SIMULATION; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SURFACE PLASMON RESONANCE; SURFACE PROPERTY; TITRIMETRY;

FERROUS COMPOUNDS; MICROSCOPY, FLUORESCENCE; PROTEINS; SURFACE PLASMON RESONANCE;

EID: 84869390178     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja308450n     Document Type: Article

References (104)

1. Hudson, M. E.; Pozdnyakova, I.; Haines, K.; Mor, G.; Snyder, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 17494-9
2. Zhu, H.; Hu, S. H.; Jona, G.; Zhu, X. W.; Kreiswirth, N.; Willey, B. M.; Mazzulli, T.; Liu, G. Z.; Song, Q. F.; Chen, P.; Cameron, M.; Tyler, A.; Wang, J.; Wen, J.; Chen, W. J.; Compton, S.; Snyder, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 4011-6
3. Anderson, K. S.; Ramachandran, N.; Wong, J.; Raphael, J. V.; Hainsworth, E.; Demirkan, G.; Cramer, D.; Aronzon, D.; Hodi, F. S.; Harris, L.; Logvinenko, T.; LaBaer, L. J. Proteome Res. 2008, 7, 1490-9
4. Dufva, M.; Christensen, C. B. Expert Rev. Proteomics 2005, 2, 41-8
5. Jones, R. B.; Gordus, A.; Krall, J. A.; MacBeath, G. Nature 2006, 439, 168-74
6. Kaushansky, A.; Gordus, A.; Budnik, B. A.; Lane, W. S.; Rush, J.; MacBeath, G. Chem. Biol. 2008, 15, 808-17
7. Gong, W.; He, K.; Covington, M.; Dinesh-Kumar, S. P.; Snyder, M.; Harmer, S. L.; Zhu, X.-Y.; Deng, X. W. Mol. Plant 2008, 1, 27-41
8. Terstappen, G. C.; Schlupen, C.; Raggiaschi, R.; Gaviraghi, G. Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 891-903
9. Huang, J.; Zhu, H.; Haggarty, S. J.; Spring, D. R.; Hwang, H.; Jin, F.; Snyder, M.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 16594-9
10. Sokolov, B. P.; Cadet, J. L. Neuropsychopharmacology 2006, 31, 956-66
11. Phizicky, E.; Bastiaens, P. I. H.; Zhu, H.; Snyder, M.; Fields, S. Nature 2003, 422, 208-15
12. Weinrich, D.; Jonkheijm, P.; Niemeyer, C. M.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7744-51
13. Predki, P. F. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 8-13
14. Niemeyer, C. M. Trends Biotechnol. 2002, 20, 395-401
15. Zhu, H.; Snyder, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 55-63
16. Martinez, A. W.; Phillips, S. T.; Whitesides, G. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 19606-11
17. Schroeder, H.; Adler, M.; Gerigk, K.; Müller-Chorus, B.; Götz, F.; Niemeyer, C. M. Anal. Chem. 2009, 81, 1275-9
18. Zheng, G.; Patolsky, F.; Cui, Y.; Wang, W. U.; Lieber, C. M. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 1294-1301
19. For a review see, for example: de Mel, A.; Jell, G.; Stevens, M. M.; Seifalian, A. M. Biomacromolecules 2008, 9, 2969-79
20. Kuhl, P. R.; Griffith-Cima, L. G. Nat. Med. 1996, 2, 1022-7
21. Richardson, T. P.; Peters, M. C.; Ennett, A. B.; Mooney, D. J. Nat. Biotechnol. 2001, 19, 1029-32
22. Chen, Y.-X.; Triola, G.; Waldmann, H. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 762-73
23. Wong, L. S.; Khan, F.; Micklefield, J. Chem. Rev. 2009, 109, 4025-53
24. Rusmini, F.; Zhong, Z. Y.; Feijen, J. Biomacromolecules 2007, 8, 1775-89
25. Speers, A. E.; Cravatt, B. F. ChemBioChem 2004, 5, 41-7
26. Jonkheijm, P.; Weinrich, D.; Schroeder, H.; Niemeyer, C. M.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9618-47
27. Soellner, M. B.; Dickson, K. A.; Nilsson, B. L.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11790-1
28. Watzke, A.; Koehn, M.; Gutierrez-Rodriguez, M.; Wacker, R.; Schroeder, H.; Breinbauer, R.; Kuhlmann, J.; Alexandrov, K.; Niemeyer, C. N.; Goody, R. S.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1408-12
29. de Araujo, A. D.; Palomo, J. M.; Cramer, J.; Kohn, M.; Schroder, H.; Wacker, R.; Niemeyer, C.; Alexandrov, K.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 296-301
30. Duckworth, B. P.; Xu, J. H.; Taton, T. A.; Guo, A.; Distefano, M. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 967-74
31. Lin, P. C.; Ueng, S. H.; Tseng, M. C.; Ko, J. L.; Huang, K. T.; Yu, S. C.; Adak, A. K.; Cheng, Y. J.; Lin, C. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4286-90
32. Govindaraju, T.; Jonkheijm, P.; Gogolin, L.; Schroeder, H.; Becker, C. F. W.; Niemeyer, C. M.; Waldmann, H. Chem. Commun. 2008, 3723-5
33. Christman, K. L.; Broyer, R. M.; Tolstyka, Z. P.; Maynard, H. D. J. Mater. Chem. 2007, 17, 2021-7
34. Lempens, E. H. E.; Helms, B. A.; Merkx, M.; Meijer, E. W. ChemBioChem 2009, 10, 658-62
35. Zhang, K.; Diehl, M. R.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10136-7
36. Weinrich, D.; Lin, P. C.; Jonkheijm, P.; Nguyen, U. T. T.; Schroder, H.; Niemeyer, C. M.; Alexandrov, K.; Goody, R. S.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1252-7
37. Hodneland, C. D.; Lee, Y.-S.; Min, D.-H.; Mrksich, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5048-52
38. Kindermann, M.; George, N.; Johnsson, N.; Johnsson, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7810-1
39. Aida, T.; Meijer, E. W.; Stupp, S. I. Science 2012, 335, 813-7
40. Fenske, T.; Korth, H.-G.; Mohr, A.; Schmuck, C. Chem. Eur. J. 2012, 18, 738-55
41. Uhlenheuer, D. A.; Petkau, K.; Brunsveld, L. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2817-26
42. Sacca, B.; Niemeyer, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 58-66
43. Mager, M. D.; LaPointe, V.; Stevens, M. M. Nat. Chem. 2011, 3, 582-9
44. Rybtschinski, B. ACS Nano 2011, 5, 6791-818
45. Jun, H. W.; Yuwono, V.; Paramonov, S. E.; Hartgerink, J. D. Adv. Mater. 2005, 17, 2612-7
46. Nallur, S. K. M.; Voskuhl, J.; Bultema, J. B.; Boekema, E. J.; Ravoo, B. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9747-51
47. Lee, D.-W.; Park, K. M.; Banerjee, M.; Ha, S. H.; Lee, T.; Suh, K.; Paul, S.; Jung, H.; Kim, J.; Selvapalam, N.; Ryu, S. H.; Kim, K. Nat. Chem. 2011, 3, 154-9
48. Kim, C.; Agasti, S. S.; Zhu, Z.; Isaacs, L.; Rotello, V. M. Nat. Chem. 2010, 2, 962-66
49. Liu, Y.; Wang, H.; Kamei, K. I.; Yan, M.; Chen, K.-J.; Yuan, Q.; Shi, L.; Lu, Y.; Tseng, H.-R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3058-62
50. Meyer, R.; Niemeyer, C. M. Small 2011, 7, 3211-8
51. Shah, R. N.; Shah, R. A.; Del Rosario Lim, M. M.; Hsieh, C.; Nuber, G.; Stupp, S. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 3293-8
52. Dankers, P. Y. W.; Harmsen, M. C.; Brouwer, L. A.; Luyn, M. J. A.; Meijer, E. W. Nat. Mater. 2005, 4, 568-74
53. Krogman, K. C.; Lowery, J. L.; Zacharia, N. S.; Rutledge, G. C.; Hammond, P. T. Nat. Mater. 2009, 8, 512-8
54. Zhu, H.; Bilgin, M.; Bangham, R.; Hall, D.; Casamayor, A.; Bertone, P.; Lan, N.; Jansen, R.; Bidlingmaier, S.; Houfek, T.; Mitchell, T.; Miller, P.; Dean, R. A.; Gerstein, M.; Snyder, M. Science 2001, 293, 2101-5
55. Becker, C. F. W.; Wacker, R.; Bouschen, W.; Seidel, R.; Kolaric, B.; Lang, P.; Schroeder, H.; Mueller, O.; Niemeyer, C. M.; Spengler, B.; Goody, R. S.; Engelhard, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7635-9
56. Hutschenreiter, S.; Tinazli, A.; Model, K.; Tampé, R. EMBO J. 2004, 44, 2488-97
57. Kwon, Y.; Coleman, M. A.; Camarero, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1726-9
58. Escalante, M.; Zhao, Y.; Ludden, M. J. W.; Vermeij, R.; Olsen, J. D.; Berenschot, E.; Hunter, C. N.; Huskens, J.; Subramaniam, V.; Otto, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8892-3
59. Hwang, I.; Baek, K.; Jung, M.; Kim, Y.; Park, K. M.; Lee, D.-W.; Selvapalam, N.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4170-1
60. Camarero, J. A. Pept. Sci. 2007, 90, 450-8
61. Young, J. F.; Nguyen, H. D.; Yang, L.; Huskens, J.; Jonkheijm, P.; Brunsveld, L. ChemBioChem 2010, 11, 180-3
62. Uhlenheuer, D. A.; Wasserberg, D.; Haase, C.; Nguyen, H. D.; Schenkel, J. H.; Huskens, J.; Ravoo, B. J.; Jonkheijm, P.; Brunsveld, L. Chem. Eur. J. 2012, 18, 6788-94
63. Ludden, M. J. W.; Mulder, A.; Tampé, R.; Reinhoudt, D. N.; Huskens, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4104-7
64. Gonzalez-Campo, A.; Eker, B.; Gardeniers, H. J. G. E.; Huskens, J.; Jonkheijm, P. Small 2012, 10.1002/smll.201200565
65. Kolodziej, C. M.; Chang, C.-W.; Maynard, H. D. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1457-61
66. Grunwald, C.; Schulze, K.; Reichel, A.; Weiss, V. U.; Blaas, D.; Piehler, J.; Weismüller, K.-H.; Tampé, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 6146-51
67. Hyun, J.; Lee, W.-K.; Chilkoti, A.; Zauscher, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7330-5
68. Wan, P. B.; Wang, Y. P.; Jiang, Y. G.; Xu, H. P.; Zhang, X. Adv. Mater. 2009, 21, 4362-5
69. Arumugam, S.; Popik, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8408-11
70. Mrksich, M. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 267-73
71. Pulsipher, A.; Yousaf, M. N. ChemBioChem 2010, 11, 745-53
72. Yousaf, M. N. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 697-704
73. Robertus, J.; Browne, W. R.; Feringa, B. L. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 354
74. Mrksich, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 794-7
75. Mendes, P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2512-29
76. Ciampi, S.; James, M.; Le Saux, G.; Gaus, K.; Gooding, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 844-7
77. Chen, E. W. L.; Park, S.; Yousaf, M. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6267-71
78. Luo, W.; Chan, E. W. L.; Yousaf, M. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2614-21
79. Chen, Z.; Li, Y.; Liu, W.; Zhang, D.; Zhao, Y.; Yuan, B.; Jiang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8303-5
80. Wildt, B.; Wirtz, D.; Searson, P. C. Nat. Methods 2009, 6, 211-3
81. Haddour, N.; Cosnier, S.; Gondran, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5752-3
82. Agarwal, G.; Naik, R. R.; Stone, M. O. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7408-12
83. Hodneland, C. D.; Mrksich, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4235-6
84. Ong, W.; Kaifer, A. E. Organometallics 2003, 22, 4181-3
85. Jeon, W. S.; Moon, K.; Park, S. H.; Chun, H.; Ko, Y. H.; Lee, J. Y.; Lee, E. S.; Samal, S.; Selvapalam, N.; Rekharsky, M. V.; Sindelar, V.; Sobransingh, D.; Inoue, Y.; Kaifer, A. E.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12984-9
86. Kaifer, A. E. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 62-71
87. Nijhuis, C. A.; Ravoo, B. J.; Huskens, J.; Reinhoudt, D. N. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1761-80
88. Dubacheva, G. V.; Van Der Heyden, A.; Dumy, P.; Kaftan, O.; Auzéley-Velty, R.; Coche-Guerente, L.; Labbé, P. Langmuir 2010, 26, 13976-86
89. Nijhuis, C. A.; Huskens, J.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12266-7
90. Chen, Y. F.; Banerjee, I. A.; Yu, L.; Djalali, R.; Matsui, H. Langmuir 2004, 20, 8409-13
91. Dubacheva, G. V.; Galibert, M.; Coche-Guerente, L.; Dumy, P.; Boturyn, D.; Labbé, P. Chem. Commun. 2011, 47, 3565-7
92. Uhlenheuer, D. A.; Wasserberg, D.; Nguyen, H.; Zhang, L.; Blum, C.; Subramaniam, V.; Brunsveld, L. Chem. Eur. J. 2009, 15, 8779-90
93. Craik, D. J. Nat. Chem. 2012, 4, 600-2
94. Beulen, M. W. J.; Bugler, J.; Lammerink, B.; Geurts, F. A. J.; Biemond, E.; van Leerdam, K. G. C.; van Veggel, F.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. Langmuir 1998, 14, 6424-9
95. Beulen, M. W. J.; Bugler, J.; de Jong, M. R.; Lammerink, B.; Huskens, J.; Schonherr, H.; Vancso, G. J.; Boukamp, B. A.; Wieder, H.; Offenhauser, A.; Knoll, W.; van Veggel, F.; Reinhoudt, D. N. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1176-83
96. Rekharsky, M. V.; Inoue, Y. Chem. Rev. 1998, 98, 1875-917
97. Castro, R.; Cuadrado, I.; Alonso, B.; Casado, C. M.; Moran, M.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5760-1
98. Auletta, T.; de Jong, M. R.; Mulder, A.; van Veggel, F. J. C. M.; Huskens, J.; Reinhoudt, D. N.; Zou, S.; Zapotoczny, S.; Schönherr, H.; Vancso, G. J.; Kuipers, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1577-84
99. Mulder, A.; Auletta, T.; Sartori, A.; Del Ciotto, S.; Casnati, A.; Ungaro, R.; Huskens, J.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6627-36
100. Wendeln, C.; Ravoo, B. J. Langmuir 2012, 28, 5527-38
101. Wachter, R. M.; Yarbrough, D.; Kallio, K.; Remington, S. J. J. Mol. Biol. 2000, 301, 157-71
102. Shaner, N. C.; Patterson, G. H.; Davidson, M. W. J. Cell Sci. 2007, 120, 4247-60
103. Cottrell, F. G. Z. Phys. Chem. 1903, 42, 385-431
104. An, Q.; Brinkmann, J.; Huskens, J.; Krabbenborg, S.; de Boer, J.; Jonkheijm, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 10.1002/anie.201205651