Alternated stacks of nonpolar oligo(p-phenyleneethynylene)-BODIPY systems

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 47, 2012, Pages 14957-14961

  Florian, Alexander ^a   Mayoral, María José ^a   Stepanenko, Vladimir ^a   Fernández, Gustavo ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

BODIPY dyes; conjugated systems; pi interactions; self assembly; supramolecular chemistry

Indexed keywords

CONJUGATED SYSTEMS; NON-POLAR; PHENYLENEETHYNYLENE; PI INTERACTIONS; ROOM TEMPERATURE;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

SELF ASSEMBLY;

4,4 DIFLUORO 4 BORA 3A,4A DIAZA S INDACENE; 4,4-DIFLUORO-4-BORA-3A,4A-DIAZA-S-INDACENE; ALKYNE; BORON DERIVATIVE; ETHER DERIVATIVE; PHENYLENEETHYNYLENE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PARTICLE SIZE; SURFACE PROPERTY;

ALKYNES; BORON COMPOUNDS; ETHERS; MOLECULAR STRUCTURE; PARTICLE SIZE; SURFACE PROPERTIES;

EID: 84869131164     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201203279     Document Type: Article

References (81)

1. A. Treibs, F.-H. Kreuzer, Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 208-223.
2. G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem. 2008, 120, 1202-1219
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201
4. R. Ziessel, G. Ulrich, A. Harriman, New J. Chem. 2007, 31, 496-501
5. A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932.
6. M. Vedamalai, S.-P. Wu, Eur. J. Org. Chem. 2012, 1158-1163
7. S. Yin, V. Leen, S. Van Snick, N. Boens, W. Dehaen, Chem. Commun. 2010, 46, 6329-6331
8. X. Qi, E. J. Jun, L. Xu, S.-J. Kim, J. S. J. Hong, Y. J. Yoon, J. Yoon, J. Org. Chem. 2006, 71, 2881-2884
9. A. Coskun, E. U. Akkaya, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14474-14475.
10. J. Bañuelos, V. Martin, C. F. A. Gõmez-Duran, I. J. A. Cõrdoba, E. Peña-Cabrera, I. García-Moreno, A. Costela, M. E. Pérez-Ojeda, T. Arbeloa, I. L. Arbeloa, Chem. Eur. J. 2011, 17, 7261-7270
11. D. Zhang, V. Martin, I. García-Moreno, A. Costela, M. E. Pérez-Ojeda, Y. Xiao, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 13026-13033.
12. J.-B. Wang, Q.-Q. Wu, Y.-Z. Min, Y.-Z. Liub, Q.-H. Song, Chem. Commun. 2012, 48, 744-746
13. E. Rampazzo, S. Bonacchi, D. Genovese, R. Juris, M. Sgarzi, M. Montalti, L. Prodi, N. Zaccheroni, G. Tomaselli, S. Gentile, C. Satriano, E. Rizzarelli, Chem. Eur. J. 2011, 17, 13429-13432
14. J. Rayo, N. Amara, P. Krief, M. M. Meijler, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7469-7475
15. N. K. Devaraj, S. Hilderbrand, R. Upadhyay, R. Mazitschek, R. Weissleder, Angew. Chem. 2010, 122, 2931-2934
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2869-2872
17. T. Komatsu, Y. Urano, Y. Fujikawa, T. Kobayashi, H. Kojima, T. Terai, K. Hanaoka, T. Nagano, Chem. Commun. 2009, 7015-7017
18. P. Didier, G. Ulrich, Y. Mely, R. Ziessel, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3639-3642
19. Z.-N. Sun, H.-L. Wang, F.-Q. Liu, Y. Chen, P. Kwong, H. Tam, D. Yang, Org. Lett. 2009, 11, 1887-1890
20. X. Zhang, Y. Xiao, X. Qian, Angew. Chem. 2008, 120, 8145-8149
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8025-8029.
22. L. Bonardi, H. Kanaan, F. Camerel, P. Jolinat, P. Retailleau, R. Ziessel, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 401-413.
23. Y. Hayashi, N. Obata, M. Tamaru, S. Yamaguchi, Y. Matsuo, A. Saeki, S. Seki, Y. Kureishi, S. Saito, S. Yamaguchi, H. Shinokubo, Org. Lett. 2012, 14, 866-869
24. S. Kolemen, O. A. Bozdemir, Y. Cakmak, G. Barin, S. Erten-Ela, M. Marszalek, J.-H. Yum, S. M. Zakeeruddin, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, E. U. Akkaya, Chem. Sci. 2011, 2, 949-954
25. J. Warnan, F. Buchet, Y. Pellegrin, E. Blart, F. Odobel, Org. Lett. 2011, 13, 3944-3947
26. T. Bura, N. Leclerc, S. Fall, P. Leveque, T. Heiser, R. Ziessel, Org. Lett. 2011, 13, 6030-6033
27. Y. Kubo, K. Watanabe, R. Nishiyabu, R. Hata, A. Murakami, T. Shoda, H. Ota, Org. Lett. 2011, 13, 4574-4577
28. J. Meiss, F. Holzmueller, R. Gresser, K. Leo, M. Riede, Appl. Phys. Lett. 2011, 99, 193307 (1-3)
29. S. Kolemen, Y. Cakmak, S. Erten-Ela, Y. Altay, Y. Brendel, M. Thelakkat, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2010, 12, 3812-3815
30. T. Rousseau, A. Cravino, E. Ripaud, P. Leriche, S. Rihn, A. De Nicola, R. Ziessel, J. Roncali, Chem. Commun. 2010, 46, 5082-5084.
31. N. Adarsh, R. R. Avirah, D. Ramaiah, Org. Lett. 2010, 12, 5720-5723
32. S. H. Lim, C. Thivierge, P. Nowak-Sliwinska, J. Han, H. van den Bergh, G. Wagnieres, K. Burgess, H. B. Lee, J. Med. Chem. 2010, 53, 2865-2874
33. S. Atilgan, Z. Ekmekci, A. L. Dogan, D. Guc, E. U. Akkaya, Chem. Commun. 2006, 4398-4400.
34. A. Nagai, K. Kokado, J. Miyake, Y. Chujo, Polym. J. 2010, 42, 37-42
35. I. Mikhalyov, N. Gretskaya, F. Bergström, L. B.-Å. Johansson, Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5663-5670
36. D. Tleugabulova, Z. Zhang, J. D. Brennan, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 13133-13138.
37. J.-H. Olivier, J. Barberá, E. Bahaidarah, A. Harriman, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6100-6103
38. M. Benstead, G. A. Rosser, A. Beeby, G. H. Mehl, R. W. Boyle, New J. Chem. 2011, 35, 1410-1417
39. S. Frein, F. Camerel, R. Ziessel, J. Barberá, R. Deschenaux, Chem. Mater. 2009, 21, 3950-3959
40. F. Camerel, G. Ulrich, J. Barberá, R. Ziessel, Chem. Eur. J. 2007, 13, 2189-2200.
41. H. Liu, J. Mack, Q. Guo, H. Lu, N. Kobayashi, Z. Shen, Chem. Commun. 2011, 47, 12092-12094
42. Y. Tokoro, A. Nagai, Y. Chujo, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3451-3454
43. S. L. Niu, G. Ulrich, R. Ziessel, A. Kiss, P.-Y. Renard, A. Romieu, Org. Lett. 2009, 11, 2049-2052.
44. J.-H. Olivier, J. Widmaier, R. Ziessel, Chem. Eur. J. 2011, 17, 11709-11714
45. H. Lu, Z. Xue, J. Mack, Z. Shen, X. You, N. Kobayashi, Chem. Commun. 2010, 46, 3565-3567
46. F. Camerel, L. Bonardi, G. Ulrich, L. Charbonniere, B. Donnio, C. Bourgogne, D. Guillon, P. Retailleau, R. Ziessel, Chem. Mater. 2006, 18, 5009-5021
47. F. Camerel, L. Bonardi, M. Schmutz, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4548-4549.
48. J. K. Klosterman, Y. Yamauchi, M. Fujita, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1714-1725
49. F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546.
50. F. García, L. Sánchez, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 734-742
51. F. García, F. Aparicio, G. Fernández, L. Sánchez, Org. Lett. 2009, 11, 2748-2751
52. K. Yoosaf, A. Belbakra, N. Armaroli, A. Llanes-Pallas, D. Bonifazi, Chem. Commun. 2009, 2830-2832
53. S. Mahesh, R. Thirumalai, S. Yagai, A. Kitamura, A. Ajayaghosh, Chem. Commun. 2009, 5984-5986
54. S. Yagai, S. Mahesh, Y. Kikkawa, K. Unoike, T. Karatsu, A. Kitamura, A. Ajayaghosh, Angew. Chem. 2008, 120, 4769-4772
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4691-4694
56. A. Ajayaghosh, R. Varghese, S. Mahesh, V. K. Praveen, Angew. Chem. 2006, 118, 7893-7896
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7729-7732
58. S. H. Seo, J. Y. Chang, G. N. Tew, Angew. Chem. 2006, 118, 7688-7692
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7526-7530
60. A. Ajayaghosh, R. Varghese, V. K. Praveen, S. Mahesh, Angew. Chem. 2006, 118, 3339-3342
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3261-3264
62. U. H. F. Bunz, Chem. Rev. 2000, 100, 1605-1644.
63. T. Yogo, Y. Urano, Y. Ishitsuka, F. Maniwa, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12162-12163.
64. S. Yin, V. Leen, C. Jackers, D. Beljonne, B. van Averbecke, M. van der Auweraer, N. Boens, W. Dehaen, Chem. Eur. J. 2011, 17, 13247-13257.
65. J. Karolin, L. B.-A. Johansson, L. Strandberg, T. Ny, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7801-7806.
66. Q. Chu, Y. Pang, Macromolecules 2005, 38, 517-520
67. A. Beeby, K. Findlay, P. J. Low, T. B. Marder, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8280-8284
68. M. Levitus, K. Schmieder, H. Ricks, K. D. Shimizu, U. H. F. Bunz, M. A. García-Garibay, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4259-4265
69. C. E. Halkyard, M. E. Rampey, L. Kloppenburg, S. L. Studer-Martinez, U. H. F. Bunz, Macromolecules 1998, 31, 8655-8659.
70. Z. Chen, A. Lohr, C. R. Saha-Möller, F. Würthner, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 564-584
71. T. F. A. de Greef, M. M. J. Smulders, M. Wolffs, A. P. H. J. Schenning, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Rev. 2009, 109, 5687-5754.
72. M. Kasha, H. R. Rawls, M. A. El-Bayoumi, Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392.
73. G. Fernández, F. García, F. Aparicio, E. Matesanz, L. Sánchez, Chem. Commun. 2009, 7155-7157
74. E. Lee, J.-K. Kim, M. Lee, Angew. Chem. 2008, 120, 6475-6478
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6375-6378
76. J. P. Hill, W. Jin, A. Kosaka, T. Fukushima, H. Ichihara, T. Shimomura, K. Ito, T. Hashizume, N. Ishii, T. Aida, Science 2004, 304, 1481-1483.
77. S. Debnath, H. F. Srour, B. Donnio, M. Fourmigué, F. Camerel, RSC Adv. 2012, 2, 4453-4462
78. M. Kaller, C. Deck, A. Meister, G. Hause, A. Baro, S. Laschat, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6326-6337
79. J. Lenoble, S. Campidelli, N. Maringa, B. Donnio, D. Guillon, N. Yevlampieva, R. Deschenaux, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9941-9952
80. F. Camerel, B. Donnio, C. Bourgogne, M. Schmutz, D. Guillon, P. Davidson, R. Ziessel, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4261-4274
81. X. Cheng, M. Prehm, M. K. Das, J. Kain, U. Baumeister, S. Diele, D. Leine, A. Blume, C. Tschierske, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10977-10996.