Highly Fluorescent liquid-crystalline dendrimers based on borondipyrromethene dyes

Chemistry of Materials

Volumn 21, Issue 17, 2009, Pages 3950-3959

  Frein, Stéphane ^a   Camerel, Franck ^b   Ziessel, Raymond ^b   Barbera, Joaquin ^c   Deschenaux, Robert ^a  

^a UNIVERSITY OF NEUCHÂTEL   (Switzerland)

^b UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^c UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL ESTERS; CYANOBIPHENYLS; DENDRITIC CORE; DENDRONS; FUNCTIONALIZED; INTERDIGITATIONS; J AGGREGATES; LAYER PLANES; LIQUID CRYSTALLINE DENDRIMERS; LIQUID-CRYSTALLINE; MESOGENIC UNITS; MESOMORPHIC MATERIALS; MESOPHASES; NEMATIC PHASE; PROTECTIVE SHELL; SMECTIC A PHASE; SMECTIC-A PHASIS; SUPRAMOLECULAR ORGANIZATIONS; THIRD GENERATION;

CRYSTALLINE MATERIALS; ESTERS; FLUORESCENCE; LIQUIDS;

DENDRIMERS;

EID: 69849115882     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm9008078     Document Type: Article

References (75)

1. Tomalia, D. A.; Fréchet, J. M. J. J. Polym. Sci., Part A Polym, Chein. 2002, 40, 2719.
2. Tekade, R. K.; Kumar, P. V.; Jain, N. K. Chem Rev. 2009, 109, 49.
3. Cardullo, F.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Habicher, T.; Jayaraman, N.; Leblanc, R. M.; Stoddart, J. F.; Wang, S. Langmuir 1998, 14, 1955.
4. Nierengarten, J.-F.; Eckert, J.-F.; Rio, Y.; del Pilar Carreon, M.; Gallani, J.-L.; Guillon, D. J. Am Chem. Soc. 2001, 123, 9743.
5. Burghardt, S.; Hirsch, A.; Schade, B.; Ludwig, K.; Böttcher, C. Angew. Chem., Int Ed. 2005, 44, 2976.
6. Brettreich, M.; Burghardt, S.; Böttcher, C; Bayerl, T.; Bayerl, S.; Hirsch, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1845.
7. Saez, I. M.; Goodby, J. W. J. Mater. Chem. 2005, 15, 26.
8. Kato, T.; Mizoshita, N.; Kishimoto, K. Angew. Chem., Int Ed 2006, 45, 38.
9. Donnio, B.; Guillon, D. Adv. Polym. Sci 2006, 201, 45.
10. Donnio, B.; Buathong, S.; Bury, I.; Guillon, D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1495.
11. Deschenaux, R.; Donnio, B.; Guillon, D. New J. Chem. 2007, 31, 1064.
12. Saez, I. M.; Goodby, J. W. Struct. Bonding (Berlin) 2008, 128, 1.
13. Goodby, J. W.; Saez, I. M.; Cowling, S. J.; Görtz, V.; Draper, M.; Hall, A. W.; Sia, S.; Cosquer, G; Lee, S.-E.; Raynes, E. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2754.
14. Deschenaux, R.; Serrano, E.; Levelut, A.-M. Chem. Commun. 1997, 1577.
15. Chuard, T.; Deschenaux, R. Chimia 2003, 57, 597.
16. Campidelli, S.; Vázquez, E.; Milic, D.; Prato, M.; Barberá J.; Guldi, D. M.; Marcaccio, M.; Paolucci, D.; Paolucci, F.; Deschenaux, R.J. Mater Chem. 2004, 14, 1266.
17. Campidelli, S.; Séverac, M.; Scanu, D.; Deschenaux, R.; Vázquez, E.; Milic, D.; Prato, M.; Carano, M.; Marcaccio, M.; Paolucci, F.; Aminur Rahman, G. M.; Guldi, D. M. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1504.
18. Frein, S.; Auzias, M.; Sondenecker, A.; Vieille-Petit, L.; Guintchin, B.; Maringa, N.; Süss-Fink, G; Barberá J.; Deschenaux, R. Chem. Mater. 2008, 20, 1340.
19. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184.
20. Ziessel, R.; Ulrich, G.; Harriman, A. New J. Chem. 2007, 31, 496.
21. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891.
22. Haugland, R. P.; Kang, H. C. U. S. Patent 4, 774, 339, 1998.
23. Kollmannsberger, M.; Rurack, K.; Resch-Genger, U; Daub, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10211.
24. Burghart, A.; Kim, H.; Wech, M. B.; Thoresen, L. H.; Reibenspies, J.; Burgess, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 7813.
25. Goze, C; Ulrich, G; Charbonnière, L.; Cesario, M.; Prangé T.; Ziessel, R. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 3748.
26. Ulrich, G; Ziessel, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 2070.
27. Ulrich, G; Goze, C; Guardigli, M.; Roda, A.; Ziessel, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3694.
28. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1373.
29. Beer, G; Daub, J.; Rurack, K. Chem. Commun. 2001, 1138.
30. Turfan, B.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2002, 4, 2857.
31. Beer, G; Niederalt, C; Grimme, S.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed 2000, 39, 3252.
32. Kollmannsberger, M.; Rurack, K; Resch-Genger, U.; Rettig, W.; Daub, J. Chem. Phys. Lett. 2000, 329, 363.
33. Sancenón, F.; Martínez-Máñez, R.; Soto, J. Angew. Chem., Int Ed. 2002, 41, 1416.
34. Golovkova, T. A.; Kozlov, D. V.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 5545.
35. Lai, R. Y; Bard, A. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5036.
36. Brom, J. M.; Langer, J. L. J. Alloys Compd. 2002, 338, 112.
37. Hepp, A.; Ulrich, G; Schmechel, R.; von Seggern, H.; Ziessel, R. Synth. Met. 2004, 146, 11.
38. Chen, T.; Boyer, J. H.; Trudell, M. L. Heteroat. Chem. 1997, 8, 51.
39. Sathyamoorthi, G; Wolford, L. T.; Haag, A. M.; Boyer, J. H. Heteroat. Chem. 1994, 5, 245.
40. McCusker, C; Carroll, J. B.; Rotello, V. M. Chem. Commun. 2005, 996.
41. Atilgan, S.; Ekmekci, Z.; Dogan, A. L.; Guc, D.; Akkaya, E. U. Chem. Commun. 2006, 4398.
42. Debreczeny, M. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. Science 1996, 274, 584.
43. Bonardi, L.; Kanaan, H.; Camerel, F.; Jolinat, P.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 401.
44. Erten-Ela, S.; Yilmaz, M. D.; Icli, B.; Dede, Y.; Icli, S.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 3299.
45. Rousseau, T.; Cravino, A.; Bura, T.; Ulrich, G; Ziessel, R.; Roncali, J. Chem. Commun. 2009, 1673.
46. Kumaresan, D.; Thummel, R. P.; Bura, T.; Ulrich, G; Ziessel, R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6335.
47. Hattori, S.; Ohkubo, K; Urano, Y.; Sunahara, H.; Nagano, T.; Wada, Y.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15368.
48. Rousseau, T.; Cravino, A.; Bura, T.; Ulrich, G; Ziessel, R.; Roncali, J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 2298.
49. Camerel, F.; Ulrich, G; Ziessel, R. Org. Lett. 2004, 6, 4171.
50. Ziessel, R.; Pickaert, G; Camerel, F.; Donnio, B.; Guillon, D.; Cesario, M.; PrangéT. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12403.
51. Camerel, F.; Bonardi, L.; Schmutz, M.; Ziessel, R. J Am Chem. Soc. 2006, 128, 4548.
52. Camerel, F.; Bonardi, L.; Ulrich, G; Charbonniere, L.; Donnio, B.; Bourgogne, C; Guillon, D.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Chem. Mater. 2006, 18, 5009.
53. Camerel, F.; Ulrich, G; Barberá J.; Ziessel, R. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2189.
54. Bayon, R; Coco, S.; Espinet, P. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1079.
55. Arias, J.; Bardají M.; Espinet, P. Inorg. Chem. 2008, 47, 3559.
56. Cavero, E.; Uriel, S.; Romero, P.; Serrano, J. L.; Giménez, R. J. Am Chem. Soc. 2007, 129, 11608.
57. Kishimura, A.; Yamashita, T.; Yamaguchi, K; Aida, T. Nat. Mater. 2005, 4, 546.
58. Camerel, F.; Ziessel, R.; Donnio, B.; Bourgogne, C; Guillon, D.; Schmutz, M.; Iacovita, C; Bucher, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2659.
59. Ghedini, M.; Pucci, D.; Crispini, A.; Bellusci, A.; La Deda, M.; Aiello, I.; Pugliese, T. Inorg. Chem. Commun. 2007, 10, 243.
60. Cardolaccia, T.; Li, Y.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2535.
61. Kozhevnikov, V. N.; Donnio, B.; Bruce, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6286.
62. Binnemans, K. J. Mater. Chem. 2009, 19, 448.
63. Terazzi, E.; Suarez, S.; Torelli, S.; Nozary, H.; Imbert, D.; Mamula, O.; Rivera, J.-P.; Guillet, E.; Bénech, J.-M.; Bernardinelli, G; Scopelliti, R.; Donnio, B.; Guillon, D.; Bünzli, J.-C G; Piguet, C. Adv. Funct Mater. 2006, 16, 157.
64. Campidelli, S.; Lenoble, J.; Barberá J.; Paolucci, F.; Marcaccio, M.; Paolucci, D.; Deschenaux, R. Macromolecules 2005, 38, 7915.
65. Terazzi, E.; Bocquet, B.; Campidelli, S.; Donnio, B.; Guillon, D.; Deschenaux, R.; Piguet, C. Chem. Commun. 2006, 2922.
66. Campidelli, S.; Vázquez, E.; Milic, D.; Lenoble, J.; Atienza Castellanos, C.; Sarova, G; Guldi, D. M.; Deschenaux, R.; Prato, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 7603.
67. Chini, M.; Crotti, P.; Macchia, F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4661.
68. Ziessel, R.; Bonardi, L.; Retailleau, P.; Ulrich, G. J. Org. Chem. 2006, 71, 3093.
69. Kawakami, T.; Kato, T. Macromolecules 1998, 31, 4475.
70. Yamada, M.; Itoh, T.; Nakagawa, R.; Hirao, A.; Nakahama, S.-I.; Watanabe, J. Macromolecules 1999, 32, 282.
71. Barmatov, E. B.; Filippov, A. P.; Shibaev, V. P. Liq. Cryst. 2001, 28, 511.
72. Davidson, P.; Levelut, A. M.; Achard, M. F.; Hardouin, F. Liq. Cryst. 1989, 4, 561.
73. Barbera, J.; Giorgini, L.; Paris, F.; Salatelli, E.; Tejedor, R. M.; Angiolini, L. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11209.
74. Karolin, J.; Johansson, L. B.-A.; Strandberg, L.; Ny, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7801.
75. Olmsted, J. J. Phys. Chem. 1979, 83, 2581.