Small-molecule inhibitors of the interaction between the E3 ligase VHL and HIF1α

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 51, Issue 46, 2012, Pages 11463-11467

  Buckley, Dennis L ^a   Gustafson, Jeffrey L ^a   Van Molle, Inge ^b   Roth, Anke G ^a   Tae, Hyun Seop ^a   Gareiss, Peter C ^a   Jorgensen, William L ^a   Ciulli, Alessio ^b   Crews, Craig M ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

drug design; E3 ubiquitin ligases; protein crystallography; protein protein interactions; structure based design

Indexed keywords

DRUG DESIGN; E3 UBIQUITIN LIGASES; PROTEIN CRYSTALLOGRAPHY; PROTEIN-PROTEIN INTERACTIONS; STRUCTURE-BASED;

CRYSTALLOGRAPHY; DESIGN; TRANSCRIPTION FACTORS;

MOLECULES;

ENZYME INHIBITOR; HYPOXIA INDUCIBLE FACTOR 1ALPHA; VHL PROTEIN, HUMAN; VON HIPPEL LINDAU PROTEIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; DRUG DESIGN; DRUG EFFECT; HUMAN; IC 50; METABOLISM; PROTEIN PROTEIN INTERACTION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DRUG DESIGN; ENZYME INHIBITORS; HUMANS; HYPOXIA-INDUCIBLE FACTOR 1, ALPHA SUBUNIT; INHIBITORY CONCENTRATION 50; MODELS, MOLECULAR; PROTEIN INTERACTION MAPS; VON HIPPEL-LINDAU TUMOR SUPPRESSOR PROTEIN;

EID: 84868522211     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201206231     Document Type: Article

References (34)

1. M. R. Arkin, J. A. Wells, Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 301-317
2. P. Chène, ChemMedChem 2006, 1, 400-411
3. J. A. Wells, C. L. Mcclendon, Nature 2007, 450, 1001.
4. R. M. J. Liskamp, D. T. S. Rijkers, J. A. W. Kruijtzer, J. Kemmink, ChemBioChem 2011, 12, 1626.
5. S. Baek, P. S. Kutchukian, G. L. Verdine, R. Huber, T. A. Holak, K. W. Lee, G. M. Popowicz, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 103
6. F. Bernal, A. F. Tyler, S. J. Korsmeyer, L. D. Walensky, G. L. Verdine, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2456.
7. D. G. Udugamasooriya, S. P. Dineen, R. A. Brekken, T. Kodadek, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5744.
8. M. D. Boersma, H. S. Haase, K. J. Peterson-Kaufman, E. F. Lee, O. B. Clarke, P. M. Colman, B. J. Smith, W. S. Horne, W. D. Fairlie, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 315.
9. T. Geppert, S. Bauer, J. A. Hiss, E. Conrad, M. Reutlinger, P. Schneider, M. Weisel, B. Pfeiffer, K.-H. Altmann, Z. Waibler, G. Schneider, Angew. Chem. 2012, 124, 264
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 258.
11. T. Maurer, L. S. Garrenton, A. Oh, K. Pitts, D. J. Anderson, N. J. Skelton, B. P. Fauber, B. Pan, S. Malek, D. Stokoe, M. J. C. Ludlam, K. K. Bowman, J. Wu, A. M. Giannetti, M. A. Starovasnik, I. Mellman, P. K. Jackson, J. Rudolph, W. Wang, G. Fang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 5299-5304
12. Q. Sun, J. P. Burke, J. Phan, M. C. Burns, E. T. Olejniczak, A. G. Waterson, T. Lee, O. W. Rossanese, S. W. Fesik, Angew. Chem. 2012, 124, 6244
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6140.
14. D. Kozakov, D. R. Hall, G.-Y. Chuang, R. Cencic, R. Brenke, L. E. Grove, D. Beglov, J. Pelletier, A. Whitty, S. Vajda, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 13528.
15. L. Bedford, J. Lowe, L. R. Dick, R. J. Mayer, J. E. Brownell, Nat. Rev. Drug Discovery 2011, 10, 29
16. P. Cohen, M. Tcherpakov, Cell 2010, 143, 686.
17. L. T. Vassilev, B. T. Vu, B. Graves, D. Carvajal, F. Podlaski, Z. Filipovic, N. Kong, U. Kammlott, C. Lukacs, C. Klein, N. Fotouhi, E. A. Liu, Science 2004, 303, 844.
18. T. K. Oost, C. Sun, R. C. Armstrong, A.-S. Al-Assaad, S. F. Betz, T. L. Deckwerth, H. Ding, S. W. Elmore, R. P. Meadows, E. T. Olejniczak, A. Oleksijew, T. Oltersdorf, S. H. Rosenberg, A. R. Shoemaker, K. J. Tomaselli, H. Zou, S. W. Fesik, J. Med. Chem. 2004, 47, 4417
19. H. Sun, Z. Nikolovska-Coleska, C.-Y. Yang, L. Xu, M. Liu, Y. Tomita, H. Pan, Y. Yoshioka, K. Krajewski, P. P. Roller, S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16686.
20. M. Aghajan, N. Jonai, K. Flick, F. Fu, M. Luo, X. Cai, I. Ouni, N. Pierce, X. Tang, B. Lomenick, R. Damoiseaux, R. Hao, P. M. Del-Moral, R. Verma, Y. Li, C. Li, K. N. Houk, M. E. Jung, N. Zheng, L. Huang, R. J. Deshaies, P. Kaiser, J. Huang, Nat. Biotechnol. 2010, 28, 738.
21. S. Orlicky, X. Tang, V. Neduva, N. Elowe, E. D. Brown, F. Sicheri, M. Tyers, Nat. Biotechnol. 2010, 28, 733.
22. W. G. Kaelin,- Jr., Nat. Rev. Cancer 2008, 8, 865-873
23. G. L. Semenza, Trends Mol. Med. 2001, 7, 345.
24. D. Rotili, M. Altun, A. Kawamura, A. Wolf, R. Fischer, I. K. H. Leung, M. M. Mackeen, Y.-M. Tian, P. J. Ratcliffe, A. Mai, B. M. Kessler, C. J. Schofield, Chem. Biol. 2011, 18, 642
25. Y.-M. Tian, K. K. Yeoh, M. K. Lee, T. Eriksson, B. M. Kessler, H. B. Kramer, M. J. Edelmann, C. Willam, C. W. Pugh, C. J. Schofield, P. J. Ratcliffe, J. Biol. Chem. 2011, 286, 13041.
26. E. Muchnik, J. Kaplan, Expert Opin. Invest. Drugs 2011, 20, 645.
27. C. Willam, N. Masson, Y.-M. Tian, S. A. Mahmood, M. I. Wilson, R. Bicknell, K.-U. Eckardt, P. H. Maxwell, P. J. Ratcliffe, C. W. Pugh, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 10423.
28. D. L. Buckley, I. Van-Molle, P. C. Gareiss, H. S. Tae, J. Michel, D. J. Noblin, W. L. Jorgensen, A. Ciulli, C. M. Crews, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4465
29. I. Van-Molle, A. Thomann, D. L. Buckley, E. C. So, S. Lang, C. M. Crews, A. Ciulli, Chem. Biol. 2012, 19, 1300-1312.
30. C. Loenarz, J. Mecinovic, R. Chowdhury, L. A. McNeill, E. Flashman, C. J. Schofield, Angew. Chem. 2009, 121, 1816
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1784.
32. W.-C. Hon, M. I. Wilson, K. Harlos, T. D. W. Claridge, C. J. Schofield, C. W. Pugh, P. H. Maxwell, P. J. Ratcliffe, D. I. Stuart, E. Y. Jones, Nature 2002, 417, 975.
33. N. A. Meanwell, J. Med. Chem. 2011, 54, 2529.
34. X. Huang, J. Biomol. Screening 2003, 8, 34.