High affinity crown ether complexes in water: Thermodynamic analysis, evidence of crystallography and binding of nad+

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 21, 2012, Pages 9766-9773

  Chen, Ling ^a   Zhang, Heng Yi ^a   Liu, Yu ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ABILITIES; ENTROPIC GAIN; EQUILIBRIUM ASSOCIATION CONSTANT; GUEST MOLECULES; HIGH AFFINITY; HOST MOLECULES; MICROCALORIMETRIC TITRATION; PYRIDINIUM; SUPRAMOLECULAR SYSTEMS; THERMO DYNAMIC ANALYSIS; THERMODYNAMIC DATA; WATER SOLUBILITIES;

BIOLOGICAL SYSTEMS; CROWN ETHERS; CRYSTALLOGRAPHY; ENTHALPY; EQUILIBRIUM CONSTANTS; ETHERS; MOLECULES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC COMPOUNDS; THERMOANALYSIS; TITRATION;

LIGANDS;

CROWN ETHER; NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE; TETRASULFONATED 1,5 DINAPHTHO 32 CROWN 8; TETRASULFONATED 1,5 DINAPHTHO 38 CROWN 10; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL BINDING; COMPLEX FORMATION; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; THERMODYNAMICS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CROWN ETHERS; CRYSTALLOGRAPHY; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; NAD; PROTEIN BINDING; SOLUBILITY; THERMODYNAMICS; WATER;

EID: 84868368394     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo301911w     Document Type: Article

References (70)

1. Weitl, F. L.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2728-2731
2. Breslow, R.; Dong, S. D. Chem. Rev. 1998, 98, 1997-2011
3. Kubik, S.; Goddard, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 5127-5132
4. Abergel, R. J.; Wilson, M. K.; Arceneaux, J. E.; Hoette, T. M.; Strong, R. K.; Byers, B. R.; Raymond, K. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 18499-18503
5. Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Science 2007, 316, 85-88
6. Ferrand, Y.; Crump, M. P.; Davis, A. P. Science 2007, 318, 619-622
7. Deutman, A. B. C.; Monnereau, C.; Elemans, J. A. A. W.; Ercolani, G.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Science 2008, 322, 1668-1671
8. Steed, J. W.; Atwood, J. L. The Supramolecular Chemistry of Life. Supramolecular Chemistry, 2 nd ed.; Wiley: Chichester, 2009.
9. Lee, D.-W.; Park, K. M.; Banerjee, M.; Ha, S. H.; Lee, T.; Suh, K.; Paul, S.; Jung, H.; Kim, J.; Selvapalam, N.; Ryu, S. H.; Kim, K. Nat. Chem. 2011, 3, 154-159
10. Salonen, L. M.; Ellermann, M.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4808-4842
11. Oshovsky, G. V.; Reinhoudt, D. N.; Verboom, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2366-2393
12. Florea, M.; Nau, W. M. Org. Biomol. Chem 2010, 8, 1033-1039
13. Rekharsky, M. V.; Inoue, Y. Chem. Rev. 1998, 98, 1875-1918
14. Wenz, G.; Han, B.-H.; Müller, A. Chem. Rev. 2006, 106, 782-817
15. Zhao, Y.-L.; Dichtel, W. R.; Trabolsi, A.; Saha, S.; Aprahamian, I.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11294-11296
16. Harada, A.; Hashidzume, A.; Yamaguchi, H.; Takashima, Y. Chem. Rev. 2009, 109, 5974-6023
17. Chen, Y.; Liu, Y. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 495-505
18. Atwood, J. L.; Hamada, F.; Robinson, K. D.; William, G.; Vincent, R. L. Nature 1991, 349, 683-684
19. Corbellini, F.; Mulder, A.; Sartori, A.; Ludden, M. J. W.; Casnati, A.; Ungaro, R.; Huskens, J.; Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 17050-17058
20. Nau, W. M.; Ghale, G.; Hennig, A.; Bakirci, H.; Bailey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11558-11570
21. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210-1250
22. Hof, F.; Trembleau, L.; Ullrich, E. C.; Rebek, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3150-3153
23. Hooley, R. J.; Van Anda, H. J.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3894-3895
24. Oshovsky, G. V.; Reinhoudt, D. N.; Verboom, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5270-5278
25. Kim, H.-J.; Heo, J.; Jeon, W. S.; Lee, E.; Kim, J.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1526-1529
26. Moon, K.; Grindstaff, J.; Sobransingh, D.; Kaifer, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5496-5499
27. Bush, M. E.; Bouley, N. D.; Urbach, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14511-14517
28. Liu, S.; Ruspic, C.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Zavalij, P.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15959-15967
29. Kim, K.; Selvapalam, N.; Ko, Y. H.; Park, K. M.; Kim, D.; Kim, J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 267-279
30. Jiao, D.; Biedermann, F.; Tian, F.; Scherman, O. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15734-15743
31. Ghale, G.; Ramalingam, V.; Urbach, A. R.; Nau, W. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7528-7535
32. Kusukawa, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13576-13582
33. Yamaguchi, T.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2067-2069
34. Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1650-1659
35. Zhong, Z.; Li, X.; Zhao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8862-8865
36. Izatt, R. M.; Terry, R. E.; Haymore, B. L.; Hansen, L. D.; Dally, N. K.; Avondet, A. G.; Christensen, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7620-7626
37. Lamb, J. D.; Izatt, R. M.; Swain, C. S.; Christensen, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 475-479
38. Michaux, G.; Reisse, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6895-6899
39. Takeda, Y.; Arima, O. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 3403-3404
40. Arnold, K. A.; Echegoyen, L. E.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3713-3715
41. Buschmann, H.-J. Inorg. Chim. Acta 1986, 125, 31-35
42. Abraham, M. H.; Danil de Namor, A. F.; Schulz, R. A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1. 1980, 76, 869-884
43. Anderegg, G. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 1218-1225
44. Hoffart, D. J.; Tiburcio, J.; de la Torre, A.; Knight, L. K.; Loeb, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 97-101
45. Lestini, E.; Nikitin, K.; Müller-Bunz, H.; Fitzmaurice, D. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 1095-1106
46. Rekharsky, M. V.; Mori, T.; Yang, C.; Ko, Y. H.; Selvapalam, N.; Kim, H.; Sobransingh, D.; Kaifer, A. E.; Liu, S.; Isaacs, L.; Chen, W.; Moghaddam, S.; Gilson, M. K.; Kim, K.; Inoue, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 20737-20742
47. Cubberley, M. S.; Iverson, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7560-7563
48. Martinez, C. R.; Iverson, B. L. Chem. Sci. 2012, 3, 2191-2201
49. Guo, D.-S.; Wang, L.-H.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 7775-7778
50. Wang, K.; Guo, D.-S.; Zhang, H.-Q.; Li, D.; Zheng, X.-L.; Liu, Y. J. Med. Chem. 2009, 52, 6402-6412
51. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534
52. Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Urch, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 651-669
53. Gabriel, G. J.; Sorey, S.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2637-2640
54. Reczek, J. J.; Villazor, K. R.; Lynch, V.; Swager, T. M.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7995-8002
55. Ashton, P. R.; Chrystal, E. J. T.; Mathias, J. P.; Parry, K. P.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6367-6370
56. Ortholand, J.-Y.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1989, 28, 1394-1395
57. Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Boyd, S. E.; Brown, C. L.; Gillard, R. E.; Kocian, O.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; White, A. J. P.; Wiliams, D. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 26-37
58. Cabezon, B.; Cao, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 148-151
59. Forgan, R. S.; Wang, C.; Friedman, D. C.; Spruell, J. M.; Stern, C. L.; Sarjeant, A. A.; Cao, D.; Stoddart, J. F. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 202-212
60. Nakahata, Y.; Kaluzova, M.; Grimaldi, B.; Sahar, S.; Hirayama, J.; Chen, D.; Guarente, L. P.; Sassone-Corsi, P. Cell 2008, 134, 329-340
61. Guarani, V.; Potente, M. Curr. Opin. Pharmacol. 2010, 10, 139-145
62. Cantó, C.; Gerhart-Hines, Z.; Feige, J. N.; Lagouge, M.; Noriega, L.; Milne, J. C.; Elliott, P. J.; Puigserver, P.; Auwerx, J. Nature 2009, 458, 1056-1060
63. Liu, T. F.; Yoza, B. K.; Gazzar, M. E.; Vachharajani, V. T.; McCall, C. E. J. Biol. Chem. 2011, 286, 9856-9864
64. Dutt, S.; Wilch, C.; Schrader, T. Chem. Commun. 2011, 47, 5376-5383
65. Jasper, C.; Schrader, T.; Panitzky, J.; Klarner, F.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1355-1358
66. Talbiersky, P.; Bastkowski, F.; Klarner, F.-G.; Schrader, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9824-9828
67. Hamilton, D. G.; Davies, J. E.; Prodi, L.; Sanders, J. K. M. Chem. - Eur. J. 1998, 4, 608-620
68. Bruns, C. J.; Basu, S.; Stoddart, J. F. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 983-986
69. Fernando, I. R.; Bairu, S. G.; Ramakrishna, G.; Mezei, G. New J. Chem. 2010, 34, 2097-2100
70. Gottlieb, H. E.; Kotlyar, V.; Nudelman, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7512-7515