Long-range chirality transfer in free radical polymerization of bulky vinyl monomers containing laterally attached p-terphenyl groups

Macromolecules

Volumn 42, Issue 20, 2009, Pages 7678-7688

  Cui, Jiaxi ^a   Lu, Xiaocun ^a   Liu, Anhua ^a   Wan, Xinhua ^a   Zhou, Qifeng ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRALITY TRANSFER; CHIROPTICAL PROPERTIES; CHOLESTERIC PHASE; COTTON EFFECTS; DRIVING FORCES; HELICAL SENSE; HELICITIES; MAIN CHAINS; MESOPHASES; META POSITIONS; MODEL COMPOUND; ORTHO POSITION; P-TERPHENYL; RADICAL POLYMERIZATION; RELATIVE LOCATION; SECONDARY STRUCTURES; SPATIAL CONFIGURATION; STEREOCENTERS; STEREOGENIC CENTERS; TERPHENYLS; UV-VIS ABSORPTIONS; VINYL GROUP; VINYL MONOMERS;

ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION; CHIRALITY; ENANTIOMERS; FREE RADICALS; OPTICAL ROTATION; POLYMERS; ROTATION; STEREOCHEMISTRY; STYRENE;

FREE RADICAL POLYMERIZATION;

EID: 70449380677     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma900879f     Document Type: Article

References (89)

1. Nakano, T.; Okamoto, Y. Chem. Rev. 2001, 101, 4013-4038.
2. Gao, J. P.; Chen, J. P.; Wang, Z. Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5377-5378.
3. (a) Green, M. M.; Peterson, N. C.; Sato, T.; Teramoto, A.; Cook, R.; Lifson, S. Science 1995, 268, 1860-1866.
4. (b) Green, M. M.; Park, J.-W.; Sato, T.; Teramoto, A.; Lifson, S.; Selinger, R. L. B.; Selinger, J. V Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3138-3154.
5. Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 63-68.
6. Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 745-754.
7. (a) Okamoto, Y.; Suzuki, K.; Ohta, K.; Hatada, K.; Yuki, H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4163-4165.
8. (b) Nakano, T.; Okamoto, Y.; Hatada, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1318-1329.
9. (c) Okamoto, Y.; Nishikawa, M.; Nakano, T.; Yashima, E.; Hatada, K. Macromolecules 1995, 25, 5135-5138.
10. (a) Yashima, E.; Matsushima, T.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11596-11597.
11. (b) Yashima, E.; Nimura, T.; Matsushima, T.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9800-9801.
12. (c) Yashima, E.; Maeda, K.; Okamoto, Y. Nature 1999, 399, 449-451.
13. (d) Maeda, K.; Ishikawa, M.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15161-15166.
14. (e) Hasegawa, T.; Morino, K.; Tanaka, Y.; Katagiri, H.; Furusho, Y.; Yashima, E. Macromolecules 2006, 39,482-488.
15. (a) Ishikawa, M.; Maeda, K.; Mitsutsuji, Y.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 732-733.
16. (b) Kajitani, T.; Okoshi, K.; Sakurai, S. i.; Kumaki, J.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 708-709.
17. (c) Kajitani, T.; Okoshi, K.; Yashima, E. Macromolecules 2008, 41, 1601-1611.
18. (d) Wu, Z. Q.; Nagai, K.; Banno, M.; Okoshi, K.; Onitsuka, K.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6708-6718.
19. (a) Pino, P.; Lorenzi, G. P. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4145-14141
20. (b) Pino, P.; Ciardelli, F.; Montagnoli, G.; Pieroni, O. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Lett. 1967, 5, 307-311.
21. (a) Schlitzer, D. S.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2196-2197.
22. (b) Tang, H. Z.; Lu, Y.; Tian, G.; Capracotta, M. D.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3722-3723.
23. (c) Tian, G.; Lu, Y.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4082-4083.
24. (d) Tang, H. Z.; Boyle, P. D.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2136-2142.
25. Cheuk, K. K. L.; Lam, J. W. Y.; Li, B. S.; Xie, Y.; Tang, B. Z. Macromolecules 2007, 40, 2633-2642.
26. (a) Kamer, P. G J.; Nolte, R. J. M.; Drenth, W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6818-6825.
27. (b) Comelissen, J. J. L. M.; Donners, J. J. J. M.; de Gelder, R.; Graswinckel, W. S.; Metselaar, G. A.; Rowan, A. E.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Nolte, R. J. M. Science 2001, 293, 616-680.
28. (a) Green, M. M.; Jha, S. K. Chirality 1997, 9, 424-427.
29. (b) Green, M. M.; Zanella, S.; Gu, H.; Sato, T.; Gottarelli, G.; Jha, S. K.; Spada, G. P.; Schoevaars, A. M.; Feringa, B.; Teramoto, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9810-9817.
30. (c) Park, J. W.; Ediger, M. D.; Green, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 123, 49-56.
31. (d) Jha, S. K.; Cheon, K.-S.; Green, M. M.; Selinger, J. V J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1665-1673.
32. (e) Khatri, C. A.; Pavlova, Y.; Green, M. M.; Morawetz, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6991-6995.
33. (f) Tang, K.; Green, M. M.; Cheon, K. S.; Selinger, J. V.; Garetz, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7313-7323.
34. (g) Li, J.; Schuster, G. B.; Cheon, K. S.; Green, M. M.; Selinger, J. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2603-2612.
35. Ute, K.; Hirose, K.; Kashimoto, H.; Hatada, K.; Vogl, O. J. Am. Chem. Soc. 1991,113, 6305-6306.
36. (a)Fujiki,M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6017-6018.
37. (b)Fujiki, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7424-7425.
38. (c) Nakashima, H.; Fujiki, M.; Koe, J. R.; Motonaga, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1963-1969.
39. (d) Fujiki, M.; Koe, J. R.; Motonaga, M.; Nakashima, H.; Terao, K.; Teramoto, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6253-6261.
40. (e) Nakashima, H.; Koe, J. R.; Torimitsu, K.; Fujiki, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4847-4848.
41. (a) Maxein, G.; Zentel, R. Macromolecules 1995, 28, 8438-8440.
42. (b) Muller, M.; Zentel, R. Macromolecules 1996, 29, 1609-1617.
43. (c) Mruk, R.; Zentel, R. Macromolecules 2001, 35, 185-192.
44. (d) Mayer, S.; Maxein, G.; Zentel, R. Macromolecules 1998, 31, 8522-8525.
45. (e) Maxein, G.; Mayer, S.; Zentel, R. Macromolecules 1999, 32, 5747-5754.
46. (a)Hu, Q. S.; Vitharana, D.; Liu, G. Y.; Jain, V.; Wagaman, M. W.; Zhang, L.; Lee, T. R.; Pu, L. Macromolecules 1996, 29, 1082-1084.
47. (b) Huang, W. S.; Hu, Q. S.; Zheng, X. F.; Anderson, J.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4313-4314.
48. (c) Hu, Q. S.; Huang, W. S.; Vitharana, D.; Zheng, X. F.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12454-12464.
49. (d) Hu, Q. S.; Vitharana, D.; Liu, G.; Jain, V.; Pu, L. Macromolecules 1996, 29, 5075-5082.
50. (e) Ma, L.; Hu, Q. S.; Musick, K. Y.; Vitharana, D.; Wu, C.; Kwan, C. M. S.; Pu, L. Macromolecules 1996, 29, 5083-5090.
51. (f) Zhang, H. C.; Pu, L. Macromolecules 2004, 37, 2695-2702.
52. (a) Ramos, E.; Bosch, J.; Serrano, J. L.; Sierra, T.; Veciana, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4703-4704.
53. (b) Amabilino, D. B.; Ramos, E.; Serrano, J. L.; Sierra, T.; Veciana, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9126-9134.
54. (c) Amabilino, D. B.; Ramos, E.; Serrano, J. L.; Veciana, J. Adv. Mater. 1998, 10, 1001-1005.
55. (d) Amabilino, D. B.; Serranob, J. L.; Veciana, J. Chem. Commun. 2004, 322-324.
56. (e) Amabilinoa, D. B.; Ramosa, E.; Serranob, J. L.; Sierrab, T.; Vecianaa, J. Polymer 2005, 46, 1507-1521.
57. (f) Gomar-Nadal, E.; Veciana, J.; Rovira, C.; Amabilino, D. B. Adv. Mater. 2005, 17, 2095-2098.
58. (g) Amabilino, D. B.; Serrano, J.L.; Sierra, T.; Veciana, J. J.Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 3161-3174.
59. (a) Nakako, H.; Nomura, R.; Masuda, T. Macromolecules 2001, 34, 1496-1502.
60. (b) Tabei, J.; Nomura, R.; Masuda, T. Macromolecules 2003, 36, 573-577.
61. (c) Sanda, F.; Nishiura, S.; Shiotsuki, M.; Masuda, T. Macromolecules 2005, 38, 3075-3078.
62. (d) Tabei, J.; Shiotsuki, M.; Sanda, F.; Masuda, T. Macromolecules 2005, 38, 5860-5867.
63. (e) Tabei, J.; Nomura, R.; Sanda, F.; Masuda, T. Macromolecules 2004, 37, 1175-1179.
64. Lermo, E. R.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 1999, 791-792.
65. (a) Egbe, D. A. M.; Ulbricht, C.; Orgis, T.; Carbonnier, B.; Kietzke, T.; Peip, M.; Metzner, M.; Gericke, M.; Birckner, E.; Pakula, T.; Neher, D.; Grummt, U. W. Chem. Mater. 2005, 17, 6022-6032.
66. (b) Satrijo, A.; Swager, T. M. Macromolecules 2005, 38, 4054-4057.
67. Zhi, J.; Zhu, Z.; Liu, A.; Cui, J.;Wan,X.; Zhou, Q. Macromolecules 2008, 47, 1594-1597.
68. Berova, N.; Nakanish, K.; Woody, R. W. Circular Dichroism: Principles and Applications, 2nd ed.; Wiley-VCH: New York, 2000; pp 547-561.
69. (a) Yu, Z.; Wan, X.; Zhang, H.; Chen, X.; Zhou, Q. Chem. Commun. 2003, 974-975.
70. (b) Liu, A.; Zhi, J.; Cui, J.; Wan, X.; Zhou, Q. Macromolecules 2007,40, 8233-8243.
71. (c) Cui, J.; Liu, A.; Zhi, J.; Zhu, Z.; Guan, Y.; Wan, X.; Zhou, Q. Macromolecules 2008, 41, 5245-5254.
72. (d) Zhi, J.; Guan, Y.; Cui, J.; Liu, A.; Zhu, Z.; Wan, X.; Zhou, Q. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 2408-2421.
73. (a) Dutta, A. K.; Misra, T. N.; Pal, A. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 12844-12848.
74. (b) Geiger, H. C.; Perlstein, J.; Lachicotte, R. J.; Wyrozebski, K.; Whitten, D. G. Langmuir 1999, 15, 5606-5616.
75. (a) Gray, G. W.; McDonnel, D. G. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1977, 34, 211-217.
76. (b) Goodby, J. W. Science 1986, 231, 350-355.
77. (a) Gottarelli, G.; Samori, B.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 411-412.
78. (b) Gottarelli, G.; Hibert, M.; Samori, B.; Solladie, G.; Spada, G. P.; Zimmermann, R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7318-7321.
79. (c) Naciri, J.; Spada, G. P.; Gottarelli, G.; Weiss, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4352-4357.
80. (d) Gottarelli, G.; Samor, B.; Stremmenos, C.; Torre, G. Tetrahedron 1981, 37, 395-399.
81. (a)Yang, K.; Campbell, B.; Birch, G.;Williams, V. E.; Lemieux, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9557-9561.
82. (b) Lazar, C.; Wand, M. D.; Lemieux, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12586-12587.
83. (c) Swansburg, S.; Buncel, E.; Lemieux, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6594-6600.
84. (d) di Matteo, A.; Todd, S. M.; Gottarelli, G.; Solladie, G.; Williams, V. E.; Lemieux, R. P.; Ferrarini, A.; Spada, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7842-7851.
85. (e) Maly, K. E.; Wand, M. D.; Lemieux, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7898-7899.
86. Cano, R. Bull. Soc. Fr. Mineral. Cristallogr. 1968, 20, 911.
87. Brandsma, L.; Vasilevsky, S. F.; Verkruijsse, H. D. Application of transition metal catalysis in organic synthesis; Springer: New York, 1999; p 5.
88. (a) Zhu, Z.; Zhi, J.; Liu, A.; Cui, J.; Tang, H.; Qiao, W.; Wan, X.; Zhou, Q. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 830-847.
89. (b) Yu, Z.; Tu, H.; Wan, X.; Chen, X.; Zhou, Q. F. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 1454-1464.