Synthesis, structures, and properties of thieno[3,2- b ]thiophene and dithiophene bridged isoindigo derivatives and their organic field-effect transistors performance

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 116, Issue 43, 2012, Pages 22655-22662

  Wu, Ti ^a,b   Yu, Chunmeng ^a,c   Guo, Yunlong ^a   Liu, Hongtao ^a,b   Yu, Gui ^a   Fang, Yu ^c   Liu, Yunqi ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^c SHANXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AIR STABILITY; HIGH-TEMPERATURE ANNEALING; ISOINDIGO; NUCLEAR OVERHAUSER ENHANCEMENT; SOLUTION-PROCESSED; SYNTHESIZED MOLECULES;

ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; THIOPHENE;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84868120529     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp304697r     Document Type: Article

References (33)

1. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539-541
2. Tsao, H. N.; Cho, D. M.; Park, I.; Hansen, M. R.; Mavrinskiy, A.; Yoon, D. Y.; Graf, R.; Pisula, W.; Spiess, H. W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605-2612
3. Gao, X.; Qiu, W.; Yang, X.; Liu, Y.; Wang, Y.; Zhang, H.; Qi, T.; Liu, Y.; Lu, K.; Du, C. Org. Lett. 2007, 9, 3917-3920
4. Yu, G.; Yin, S.; Liu, Y.; Chen, J.; Xu, X.; Sun, X.; Ma, D.; Zhan, X.; Peng, Q.; Shuai, Z. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6335-6346
5. Tamayo, A. B.; Walker, B.; Nguyen, T.-Q. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11545-11551
6. Zhou, E.; Yamakawa, S.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Chem. Mater. 2009, 21, 4055-4061
7. Burgi, L.; Trubiez, M.; Pfeiffer, R.; Bienewald, F.; Kirner, H. J.; Winnewisser, C. Adv. Mater. 2008, 20, 2217-2224
8. Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Gilot, J.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2008, 20, 2556-2560
9. Tamayo, A. B.; Dang, X. D.; Walker, B.; Seo, J.; Kent, T.; Nguyen, T. Q. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 103301-103303
10. Huo, L. J.; Hou, J. H.; Chen, H. Y.; Zhang, S. Q.; Jiang, Y.; Chen, T. L.; Yang, Y. Macromolecules 2009, 42, 6564-6571
11. Li, Y.; Sonar, P.; Singh, S. P.; Zeng, W.; Soh, M. S. J. Mater. Chem. 2011, 21, 10829-10835
12. Dobeneck, H. V.; Wolkenstein, D.; Blankenstein, G. Chem. Ber. 1969, 102, 1347-1356
13. Lee, O. P.; Yiu, A. T.; Beaujuge, P. M.; Woo, C. H.; Holcombe, T. W.; Millstone, J. E.; Douglas, J. D.; Chen, M. S.; Fréchet, J. M. J. Adv. Mater. 2011, 23, 5359-5363
14. Mei, J.; Graham, K. R.; Stalder, R.; Reynolds, J. R. Org. Lett. 2010, 12, 660-663
15. Stalder, R.; Mei, J.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2010, 43, 8348-8352
16. Zhang, G. B.; Fu, Y. Y.; Xie, Z. Y.; Zhang, Q. Macromolecules 2011, 44, 1414-1420
17. Wang, E.; Ma, Z. F.; Zhang, Z.; Henriksson, P.; Ingana, O.; Zhang, F. G.; Andersson, M. R. Chem. Commun. 2011, 47, 4908-4910
18. Lei, T.; Cao, Y.; Fan, Y.; Liu, C.; Yuan, S.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6099-6101
19. Wilk, B. K.; Rubezhov, A.; Helorn, J. L.; Routel, L. R.; Potoski, J. R. Org. Prep. Proced. Int. 2005, 37, 283-285
20. Lance, S. F.; Brian, I.; Kevin, A. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1997, 1, 3465-3470
21. Letizia, J. A.; Salata, M. R.; Tribout, C. M.; Facchetti, A.; Mark, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9679-9694
22. Murray, M. M.; Kaszynski, R.; Kaisaki, D. A.; Chang, W.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8152-8161
23. Andreani, A.; Burnelli, S.; Granaiola, M.; Leoni, A.; Locatelli, A.; Morigi, R.; Rambaldi, M.; Varoli, L.; Landi, L.; Prata, C. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3004-3011
24. Andreani, A.; Burnelli, S.; Granaiola, M.; Leoni, A.; Locatelli, A.; Morigi, R.; Rambaldi, M.; Varoli, L.; Landi, L.; Prata, C. J. Med. Chem. 2008, 51, 4563-4570
25. Moragas, M.; Cervello, E.; Port, A.; Jaime, C.; Virgili, A.; Ancian, B. J. Org. Chem. 1998, 63, 8689-8695
26. Bialas, D.; Suraru, S.-L.; Schmidt, R.; Würthner, F Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6127-6132
27. Liu, P.; Wu, Y. L.; Pan, H. L.; Li, Y. N.; Gardner, S.; Ong, B. S.; Zhu, S. P. Chem. Mater. 2009, 21, 2727-2732
28. Henssler, J. H.; Matzger, A. J. Org. Lett. 2009, 11, 3144-3147
29. Ahrens, M. J.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Liu, W.; Jones, B. A.; Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Goshe, A. J.; Tiede, D. M.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8284-8292
30. Du, C.; Guo, Y.; Liu, Y.; Qiu, W.; Zhang, H.; Gao, X.; Liu, Y.; Qi, T.; Lu, K.; Yu, G. Chem. Mater. 2008, 20, 4188-4190
31. Frisch, M. J.; Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
32. McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; MacDonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W. Nat. Mater. 2006, 5, 328-333
33. Mei, J.; Kim, D. H.; Ayzner, A. L.; Toney, M. F.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20130-20133