Cationic pentaheteroaryls as selective G-quadruplex ligands by solvent-free microwave-assisted synthesis

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 45, 2012, Pages 14487-14496

  Petenzi, Michele ^a   Verga, Daniela ^b   Largy, Eric ^b   Hamon, Florian ^b   Doria, Filippo ^a   Teulade Fichou, Marie Paule ^b   Guédin, Aurore ^c   Mergny, Jean Louis ^c   Mella, Mariella ^a   Freccero, Mauro ^a  

^a UNIVERSITY OF PAVIA   (Italy)

^b INSTITUT CURIE   (France)

^c UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

Author keywords

1,2,4 oxadiazoles; DNA recognition; G quadruplexes; microwave chemistry; pentaheteroaryls

Indexed keywords

1 ,2 ,4-OXADIAZOLES; DNA RECOGNITION; G-QUADRUPLEXES; MICROWAVE CHEMISTRY; PENTAHETEROARYLS;

BINDING ENERGY; CHELATION; CIRCULAR DICHROISM SPECTROSCOPY; DNA; DNA SEQUENCES;

DYES;

CATION; FLUORESCENT DYE; GUANINE QUADRUPLEX; LIGAND; OXADIAZOLE DERIVATIVE; WATER;

ARTICLE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; MICROWAVE RADIATION;

CATIONS; CIRCULAR DICHROISM; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; FLUORESCENT DYES; G-QUADRUPLEXES; LIGANDS; MICROWAVES; OXADIAZOLES; WATER;

EID: 84868018433     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201202097     Document Type: Article

References (57)

1. S. Balasubramanian, S. Neidle, Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 345-353
2. D. Monchaud, M. P. Teulade-Fichou, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 627-636.
3. L. Delaurière, Z. Y. Dong, K. Laxmi-Reddy, F. Godde, J. J. Toulme, I. Huc, Angew. Chem. 2012, 124, 488-492
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 473-477
5. J. Dash, R. N. Das, N. Hegde, G. D. Pantos, P. S. Shirude, S. Balasubramanian, Chem. Eur. J. 2012, 18, 554-564
6. G. W. Collie, R. Promontorio, S. M. Hampel, M. Micco, S. Neidle, G. N. Parkinson, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2723-2731
7. J. Dash, Z. A. E. Waller, G. D. Pantos, S. Balasubramanian, Chem. Eur. J. 2011, 17, 4571-4581
8. S. Sparapani, S. M. Haider, F. Doria, M. Gunaratnam, S. Neidle, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12263-12272.
9. M. Di Antonio, F. Doria, S. N. Richter, C. Bertipaglia, M. Mella, C. Sissi, M. Palumbo, M. Freccero, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13132-13141
10. M. Nadai, F. Doria, M. Di Antonio, G. Sattin, L. Germani, C. Percivalle, M. Palumbo, S. N. Richter, M. Freccero, Biochimie 2011, 93, 1328-1340
11. F. Doria, M. Nadai, M. Folini, M. Di Antonio, L. Germani, C. Percivalle, C. Sissi, N. Zaffaroni, S. Alcaro, A. Artese, S. N. Richter, M. Freccero, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2798-2806.
12. P. Murat, Y. Singh, E. Defrancq, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5293-5307
13. I. M. Dixon, F. Lopez, A. M. Tejera, J. P. Esteve, M. A. Blasco, G. Pratviel, B. Meunier, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1502-1503.
14. J. Linder, T. P. Garner, H. E. L. Williams, M. S. Searle, C. J. Moody, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1044-1051
15. T. Doi, K. Shibata, M. Yoshida, M. Takagi, M. Tera, K. Nagasawa, K. Shin-Ya, T. Takahashi, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 387-393.
16. S. G. Rzuczek, D. S. Pilch, A. Liu, L. Liu, E. J. LaVoie, J. E. Rice, J. Med. Chem. 2010, 53, 3632-3644
17. C. M. Barbieri, A. R. Srinivasan, S. G. Rzuczek, J. E. Rice, E. J. LaVoie, D. S. Pilch, Nucleic Acids Res. 2007, 35, 3272-3286
18. K. Jantos, R. Rodriguez, S. Ladame, P. S. Shirude, S. Balasubramanian, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13662-13663
19. M. Tera, K. Iida, K. Ikebukuro, H. Seimiya, K. Shin-ya, K. Nagasawa, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2749-2755
20. M. Tera, K. Lida, H. Ishizuka, M. Takagi, M. Suganuma, T. Doi, K. Shin-ya, K. Nagasawa, ChemBioChem 2009, 10, 431-435
21. K. Iida, M. Tera, T. Hirokawa, K. Shin-ya, K. Nagasawa, Chem. Commun. 2009, 6481-6483.
22. F. Hamon, E. Largy, A. Guédin-Beaurepaire, M. Rouchon-Dagois, A. Sidibe, D. Monchaud, J. L. Mergny, J. F. Riou, C. H. Nguyen, M. P. Teulade-Fichou, Angew. Chem. 2011, 123, 8904-8908
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8745-8749.
24. Y. Wang, R. L. Miller, D. R. Sauer, S. W. Djuric, Org. Lett. 2005, 7, 925-928
25. V. Santagada, F. Frecentese, E. Perissutti, D. Cirillo, S. Terracciano, G. Caliendo, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4491-4493.
26. S. Melato, P. Coghi, N. Basilico, D. Prosperi, D. Monti, Eur. J. Org. Chem. 2007, 6118-6123
27. A. G. Takvorian, A. P. Combs, J. Comb. Chem. 2004, 6, 171-174
28. S. Ding, N. S. Gray, Q. Ding, P. G. Schultz, J. Org. Chem. 2001, 66, 8273-8276.
29. J. L. Mergny, J. C. Maurizot, ChemBioChem 2001, 2, 124-132
30. A. De Cian, L. Guittat, M. Kaiser, B. Sacca, S. Amrane, A. Bourdoncle, P. Alberti, M. P. Teulade-Fichou, L. Lacroix, J. L. Mergny, Methods 2007, 42, 183-195
31. D. Renčiuk, J. Zhou, L. Beaurepaire, A. Guédin, A. Bourdoncle, J. L. Mergny, Methods 2012, 57, 122-128.
32. N. H. Campbell, M. Patel, A. B. Tofa, R. Ghosh, G. N. Parkinson, S. Neidle, Biochemistry 2009, 48, 1675-1680
33. P. Wang, C.-H. Leung, D.-L. Ma, S.-C. Yan, C.-M. Che, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6900-6911.
34. P. J. Perry, M. A. Read, R. T. Davies, S. M. Gowan, A. P. Reszka, A. A. Wood, L. R. Kelland, S. Neidle, J. Med. Chem. 1999, 42, 2679-2684
35. C. Martins, M. Gunaratnam, J. Stuart, V. Makwana, O. Greciano, A. P. Reszka, L. R. Kelland, S. Neidle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2293-2298
36. W.-J. Zhang, T.-M. Ou, Y.-J. Lu, Y.-Y. Huang, W.-B. Wu, Z.-S. Huang, J.-L. Zhou, K.-Y. Wong, L.-Q. Gu, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 5493-5501.
37. W.-B. Wu, S.-H. Chen, J.-Q. Hou, J.-H. Tan, T.-M. Ou, S.-L. Huang, D. Li, L.-Q. Gu, Z.-S. Huang, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2975-2986
38. N. M. Smith, G. Labrunie, B. Corry, P. L. T. Tran, M. Norret, M. Djavaheri-Mergny, C. L. Raston, J.-L. Mergny, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6154-6162.
39. F. Cuenca, O. Greciano, M. Gunaratnam, S. Haider, D. Munnur, R. Nanjunda, W. D. Wilson, S. Neidle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1668-1673.
40. P. L. T. Tran, E. Largy, F. Hamon, M. P. Teulade-Fichou, J. L. Mergny, Biochimie 2011, 93, 1288-1296
41. E. Largy, F. Hamon, M. P. Teulade-Fichou, Anal. Bioanal. Chem. 2011, 400, 3419-3427
42. D. Monchaud, C. Allain, M. P. Teulade-Fichou, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4842-4845.
43. H. Bertrand, D. Monchaud, A. De Cian, R. Guillot, J. L. Mergny, M. P. Teulade-Fichou, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2555-2559.
44. S. Cosconati, L. Marinelli, R. Trotta, A. Virno, S. De Tito, R. Romagnoli, B. Pagano, V. Limongelli, C. Giancola, P. G. Baraldi, L. Mayol, E. Novellino, A. Randazzo, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6425-6433.
45. J. S. Hudson, S. C. Brooks, D. E. Graves, Biochemistry 2009, 48, 4440-4447
46. V. Viglasky, L. Bauer, K. Tluckova, Biochemistry 2010, 49, 2110-2120
47. D. Renciuk, I. Kejnovska, P. Skolakova, K. Bednarova, J. Motlova, M. Vorlickova, Nucleic Acids Res. 2009, 37, 6625-6634
48. G. Gottarelli, S. Lena, S. Masiero, S. Pieraccini, G. P. Spada, Chirality 2008, 20, 471-485.
49. D. M. Gray, J.-D. Wen, C. W. Gray, R. Repges, C. Repges, G. Raabe, J. Fleischhauer, Chirality 2008, 20, 431-440.
50. A. T. Phan, K. N. Luu, D. J. Patel, Nucleic Acids Res. 2006, 34, 5715-5719
51. A. T. Phan, V. Kuryavyi, K. N. Luu, D. J. Patel, Nucleic Acids Res. 2007, 35, 6517-6525.
52. K. Bhadra, G. S. Kumar, Biochim. Biophys. Acta 2011, 1810, 485-496.
53. P. Balagurumoorthy, S. K. Brahmachari, J. Biol. Chem. 1994, 269, 21858-21869.
54. B. A. Bovenzi, G. A. Pearse, J. Chem. Soc. Dalton 1997, 2793-2797.
55. T. Tsubogo, Y. Kano, K. Ikemoto, Y. Yamashita, S. Kobayashi, Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1221-1225
56. A. M. Tondreau, J. M. Darmon, B. M. Wile, S. K. Floyd, E. Lobkovsky, P. J. Chirik, Organometallics 2009, 28, 3928-3940.
57. K. W. Lim, P. Alberti, A. Guedin, L. Lacroix, J.-F. Riou, N. J. Royle, J.-L. Mergny, A. T. Phan, Nucleic Acids Res. 2009, 37, 6239-6248.