Polymers with carbazole-oxadiazole side chains as ambipolar hosts for phosphorescent light-emitting diodes

Chemistry of Materials

Volumn 23, Issue 17, 2011, Pages 4002-4015

  Zhang, Yadong ^a   Zuniga, Carlos ^a   Kim, Sung Jin ^a,b   Cai, Dengke ^a,b   Barlow, Stephen ^a   Salman, Seyhan ^a   Coropceanu, Veaceslav ^a   Brédas, Jean Luc ^a   Kippelen, Bernard ^a,b   Marder, Seth ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

carbazole; light emitting diode; Oxadiazole; phosphorescence; side chain polymer; triplet energy

Indexed keywords

AMBIPOLAR; CARBAZOLE; CURRENT EFFICIENCY; ELECTRON TRANSPORT LAYERS; EMISSIVE LAYERS; EXTERNAL QUANTUM EFFICIENCY; FUNCTIONALIZED; HOLE TRANSPORT LAYERS; IR(PPY)3; MODEL COMPOUND; NO WEIGHT LOSS; OXADIAZOLES; PHENYL GROUP; PHOTO-CROSS-LINKED; POLYMER BACKBONES; POLYMETHACRYLATES; POLYNORBORNENES; SIDE-CHAIN POLYMERS; SIDE-CHAINS; SMALL MOLECULES; SOLUTION-PROCESSED; TRIPLET ENERGY;

CHEMICAL COMPOUNDS; CROSSLINKING; DIODES; ELECTRON ENERGY LOSS SPECTROSCOPY; GLASS TRANSITION; IRIDIUM; LIGHT EMISSION; LIGHT EMITTING DIODES; PHOSPHORESCENCE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; POLYSTYRENES; QUANTUM CHEMISTRY; QUANTUM EFFICIENCY;

POLYMERS;

EID: 80052497927     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm201562p     Document Type: Article

References (61)

1. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H.-E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304
2. Chen, F. C.; Yang, Y.; Thompson, M. E.; Kido, J. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2308
3. Rudmann, H.; Shimada, S.; Rubner, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4918
4. Gong, X.; Ostrowski, J. C.; Bazan, G. C.; Moses, D.; Heeger, A. J. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3711
5. Holder, R.; Langeveld, B. M. W.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2005, 17, 1109
6. Chou, P.-T.; Chi, Y. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 380
7. So, F.; Krummacher, B.; Mathai, M. K.; Poplavskyy, D.; Choulis, S. A.; Choong, V.-E. J. Appl. Phys. 2007, 102, 091101
8. Kappaun, S.; Slugovc, C.; List, E. J. W. Int. J. Mol. Sci. 2008, 9, 1527
9. Chou, H. H.; Cheng, C. H. Adv. Mater. 2010, 22, 2468
10. Mi, B.-X.; Gao, Z.-Q.; Liao, Z.-J.; Huang, W.; Chen, C. H. Sci. China, Ser. B: Chem. 2010, 53, 1679
11. Xiao, L.; Chen, Z.; Qu, B.; Luo, J.; Kong, S.; Gong, Q.; Kido, J. Adv. Mater. 2011, 23, 926
12. Sasabe, H.; Kido, J. Chem. Mater. 2011, 23, 621
13. Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151
14. Baldo, M. A.; Adachi, C.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 2000, 62, 10967
15. Burn, P. L.; Lo, S.-C.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2007, 19, 1675
16. Giebink, N. C.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 2008, 77, 235215
17. Kim, S. H.; Jang, J.; Yook, K. S.; Lee, J. Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 023513
18. Adachi, C.; Kwong, R.; Forrest, S. Org. Electron. 2001, 2, 37
19. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Abdel-Razzaq, F.; Garon, S.; Murphy, D.; Thompson, M. E. J. Appl. Phys. 2002, 92, 1570
20. Gong, X.; Ostrowski, J. C.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 439
21. Yang, X. H.; Neher, D. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 2476
22. Yang, X. H.; Jaiser, F.; Klinger, S.; Neher, D. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 021107
23. However, in some cases, given appropriate excited-state lifetimes, reasonably efficient guest-based emission can still be obtained when the guest triplet is slightly higher in energy than that of the host. Adachi, C.; Kwong, R. C.; Djurovich, P. I.; Adamovich, V.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2082
24. Yang, X. H.; Müller, D. C.; Neher, D.; Meerholz, K. Adv. Mater. 2006, 18, 948
25. Zhang, K.; Chen, Z.; Yang, C.; Zhang, X.; Tao, Y.; Duan, L.; Chen, L.; Zhu, L.; Qin, J.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2007, 17, 3451
26. Kim, S.-J.; Zhang, Y.; Zuniga, C.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Kippelen, B. Org. Electron. 2011, 12, 492
27. Deng, L.; Furuta, P. T.; Garon, S.; Li, J.; Kavulak, D.; Thompson, M. E.; Fréchet, J. M. J. Chem. Mater. 2006, 18, 386
28. Zhang, K.; Tao, Y.; Yang, C.; You, H.; Zou, Y.; Qin, J.; Ma, D. Chem. Mater. 2008, 20, 7324
29. Brunner, K.; van Dijken, A.; Börner, H.; Bastiaansen, J. J. A. M.; Kiggen, N. M. M.; Langeveld, B. M. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6035
30. Guan, M.; Chen, Z. Q.; Bian, Z. Q.; Liu, Z. W.; Gong, Z. L.; Baik, W.; Lee, H. J.; Huang, C. H. Org. Electron. 2006, 7, 330
31. Leung, M.-k.; Yang, C.-C.; Lee, J.-H.; Tsai, H.-H.; Lin, C.-F.; Huang, C.-Y.; Su, Y. O.; Chiu, C.-F. Org. Lett. 2007, 9, 235
32. Tao, Y.; Wang, Q.; Yang, C.; Wang, Q.; Zhang, Z.; Zou, T.; Qin, J.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8104
33. Tao, Y.; Wang, Q.; Yang, C.; Zhong, C.; Zhang, K.; Qin, J.; Ma, D. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 304
34. Jiang, X.; Register, R. A.; Killeen, K. A.; Thompson, M. E.; Pschenitzka, F.; Sturm, J. C. Chem. Mater. 2000, 12, 2542
35. Guan, M.; Bian, Z. Q.; Zhou, Y. F.; Li, F. Y.; Li, Z. J.; Huang, C. H. Chem. Commun. 2003, 2003, 2708
36. Kamtekar, K. T.; Wang, C.; Bettington, S.; Batsanov, A. S.; Perepichka, I. F.; Bryce, M. R.; Ahn, J. H.; Rabinal, M.; Petty, M. C. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3823
37. Ding, S.; Tang, H.; Radosz, M.; Shen, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 5794
38. Stubbs, L. P.; Weck, M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 992
39. Ebert, G. W.; Juda, W. L.; Kosakowski, R. H.; Ma, B.; Dong, L.; Cummings, K. E.; Phelps, M. V.; Mostafa, A. E.; Luo, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 4314
40. Li, F.; Yang, S. I.; Ciringh, Y.; Seth, J.; Martin, C. H.; Singh, D. L.; Kim, D.; Birge, R. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10001
41. Hreha, R. D.; Haldi, A.; Domercq, B.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Tetrahedron 2004, 60, 7169
42. Domercq, B.; Hreha, R. D.; Zhang, Y.-D.; Larribeau, N.; Haddock, J. N.; Schultz, C.; Marder, S. R.; Kippelen, B. Chem. Mater. 2003, 15, 1491
43. Hreha, w. D.; Zhang, Y.-D.; Domercq, B.; Larribeau, N.; Haddock, J. N.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Synthesis 2002, 1201
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian03, Revision E.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
45. Gamero, V.; Velasco, D.; Latorre, S.; López-Calahorra, F.; Brillas, E.; Juliá, L. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2305
46. Kawaguchi, K.; Nakano, K.; Nozaki2, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 5119
47. Kim, J. H.; Yoon, D. Y.; Kim, J. W.; Kim, J.-J. Synth. Met. 2007, 157, 743
48. Shih, P.-I.; Chiang, C.-L.; Dixit, A. K.; Chen, C.-K.; Yuan, M.-C.; Lee, R.-Y.; Chen, C.-T.; Diau, E. W.-G.; Shu, C.-F. Org. Lett. 2006, 8, 2799
49. Baldo, M. A.; Forrest, S. Phys. Rev. B 2000, 62, 10958
50. Endo, A.; Suzuki, K.; Yoshihara, T.; Tobita, S.; Yahiro, M.; Adachi, C. Chem. Phys. Lett. 2008, 460, 155
51. Adachi, C.; Kwong, R. C.; Djurovich, P. I.; Adamovich, V.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2082
52. Holmes, R. J.; Forrest, S. R.; Tung, Y.-J.; Kwong, R. C.; Brown, J. J.; Garon, S.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2422
53. Ambrose, J. F.; Nelson, R. F. J. Electrochem. Soc. 1968, 115, 1159
54. Ambrose, J. F.; Carpenter, L. L.; Nelson, R. F. J. Electrochem. Soc. 1975, 122, 876
55. Keszthelyi, C. P.; Tachikawa, H.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1522
56. 6. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877
57. Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bässler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv. Mater. 1995, 7, 551
58. Solid-state and gas-phase IPs often differ by 1 eV or more because of solid-state polarization effects; see, for example, Anderson, J. D.; McDonald, E. M.; Lee, P. A.; Anderson, M. L.; Ritchie, E. L.; Hall, H. K.; Hopkins, T.; Nash, E. A.; Wang, J.; Padias, A.; Thayumanavan, S.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Jabbour, G.; Shaheen, S.; Kippelen, B.; Peyghambarian, N.; Wightman, R. M.; Armstrong, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9646. Similar effects are expected for EAs
59. Haldi, A.; Kimyonok, A.; Domercq, B.; Hayden, L. E.; Jones, S. C.; Marder, S. R.; Weck, M.; Kippelen, B. Adv. Funct. Mate r. 2008, 18, 3056
60. Zhan, X.; Haldi, A.; Yu, J.; Kondo, T.; Domercq, B.; Cho, J.-Y.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Polymer 2009, 50, 397
61. Kimyonok, A.; Domercq, B.; Haldi, A.; Cho, J.-Y.; Carlise, J. R.; Wang, X.-Y.; Hayden, L. E.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Kippelen, B.; Weck, M. Chem. Mater. 2007, 19, 5602