Synthesis and self-association of double-helical AADD arrays

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 44, 2012, Pages 14157-14164

  Mudraboyina, Bhanu P ^a   Wisner, James A ^a  

^a UNIVERSITY OF WESTERN ONTARIO   (Canada)

Author keywords

double helical structures; hydrogen bonds; NMR spectroscopy; substituent effects; supramolecular chemistry

Indexed keywords

DIMERIZATION CONSTANT; DOUBLE-HELICAL; DOUBLE-HELICAL STRUCTURES; ELECTRON-DONATING; HETEROCYCLES; HOMODIMERS; PREORGANIZATION; SELF-ASSOCIATIONS; SUBSTITUENT EFFECT;

DIMERS; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR RECOGNITION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

ASSOCIATION REACTIONS;

EID: 84867759368     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201201668     Document Type: Article

References (97)

1. B. Rybtchinski, ACS Nano 2011, 5, 6791-6818
2. T. Fenske, H.-G. Korth, A. Mohr, C. Schmuck, Chem. Eur. J. 2011, 17, 738-755
3. A. R. Stefankiewicz, A. De Ciana, J. Harrowfield, CrystEngComm 2011, 13, 7207-7211
4. A. Llanes-Pallas, K. Yoosaf, H. Traboulsi, J. Mohanraj, T. Seldrum, J. Dumont, A. Minoia, R. Lazzaroni, N. Armaroli, D. Bonifazi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15412-15424
5. X. Feng, Y. Cheng, Q. Wu, J. Zhang, T. Xu, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 3777-3783
6. D. Wang, Y. Su, C. Jin, B. Zhu, Y. Pang, L. Zhu, J. Liu, C. Tu, D. Yan, X. Zhu, Biomacromolecules 2011, 12, 1370-1379
7. D. Sahu, H. Padhy, D. Patra, D. Kekuda, C.-W. Chu, I.-H. Chiang, H.-C. Lin, Polymer 2010, 51, 6182-6192
8. V. Kozlovskaya, E. Kharlampieva, I. Drachuk, D. Cheng, V. V. Tsukruk, Soft Matter 2010, 6, 3596-3608
9. P. Shokrollahi, H. Mirzadeh, O. A. Scherman, W. T. S. Huck, J. Biomed. Mater. Res. A 2010, 95A, 209-221
10. I. Tanis, D. Tragoudaras, K. Karatasos, S. H. Anastasiadis, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 5356-5368
11. G. Brinke, J. Ruokolainen, O. Ikkala, Adv. Polym. Sci. 2007, 207, 113-177
12. A. J. Wilson, Soft Matter 2007, 3, 409-425
13. Q. Zeng, D. Wu, C. Liu, H. Ma, J. Lu, S. Xu, Y. Li, C. Wang, C. Bai, Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1041-1047
14. E. Kolomiets, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 2005, 1519-1521.
15. X. Sun, F. Pi, J. Zhang, I. Takahashi, F. Wang, S. Yan, Y. Ozaki, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 1950-1957
16. T. Park, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11582-11590
17. I. A. van Casteren, R. A. M. van Trier, J. G. P. Goossens, H. E. H. Meijer, P. J. J. Lemstra, Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2004, 42, 2137-2160
18. B. Zhu, Y. He, N. Yoshie, N. Asakawa, Y. Inoue, Macromolecules 2004, 37, 3257-3266
19. L. Zhang, S. H. Goh, S. Y. J. Lee, J. Appl. Polym. Sci. 1999, 74, 383-388
20. E. J. Moskala, S. E. Howe, P. C. Painter, M. M. Coleman, Macromolecules 1984, 17, 1671-1678.
21. H.-S. Sun, C.-H. Lee, C.-S. Lai, H.-L. Chen, S.-H. Tung, W.-C. Chen, Soft Matter 2011, 7, 4198-4206
22. N. V. Salim, Q. Guo, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 9528-9536
23. A. Vora, B. Zhao, D. To, J. Y. Cheng, A. Nelson, Macromolecules 2010, 43, 1199-1202
24. H.-C. Lin, M.-D. Jiang, S.-C. Wu, L.-L. Jou, K.-P. Chou, C.-M. Huang, K.-H. Wei, J. Polym. Sci. Part A 2009, 47, 4685-4702
25. S.-W. Kuo, Polym. Int. 2009, 58, 455-464
26. S. H. Kim, F. Nederberg, R. Jakobs, J. P. K. Tan, K. Fukushima, A. Nelson, E. W. Meijer, Y. Y. Yang, J. L. Hedrick, Angew. Chem. 2009, 121, 4578-4582
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4508-4512
28. F. Ke, X. Mo, R. Yang, Y. Wang, D. Liang, Macromolecules 2009, 42, 5339-5344
29. E. He, C. Y. Yue, K. C. Tam, Langmuir 2009, 25, 4892-4899
30. D. Xiong, L. Shi, X. Jiang, Y. An, X. Chen, J. Lü, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 194-199
31. T. Park, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13986-13987
32. S. C. Lee, H. J. Lee, Langmuir 2006, 22, 488-495
33. J. Q. Zhao, E. M. Pearce, T. K. Kwei, H. S. Jeon, P. K. Kesani, N. P. Balsara, Macromolecules 1995, 28, 1972-1978
34. J. C. M. van Hest, D. A. P. Delnoye, M. W. P. L. Baars, M. H. P. van Genderen, E. W. Meijer, Science 1995, 268, 1592-1595.
35. C. Tang, S.-M. Hur, B. C. Stahl, K. Sivanandan, M. Dimitriou, E. Pressly, G. H. Fredrickson, E. J. Kramer, C. J. Hawker, Macromolecules 2010, 43, 2880-2889
36. C. Tang, E. M. Lennon, G. H. Fredrickson, E. J. Kramer, C. J. Hawker, Science 2008, 322, 429-432
37. P. S. Corbin, L. J. Lawless, Z. Li, Y. Ma, M. J. Witmer, S. C. Zimmerman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5099-5104.
38. J. Taubitz, U. Luning, Aust. J. Chem. 2009, 62, 1550-1555
39. T. Rehm, C. Schmuck, Chem. Commun. 2008, 801-813
40. M. F. Mayer, S. Nakashima, S. C. Zimmerman, Org. Lett. 2005, 7, 3005-3008.
41. G. Cooke, V. M. Rotello, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 275-286
42. S. C. Zimmerman, P. S. Corbin, Struct. Bonding (Berlin) 2000, 96, 63-94
43. B. Gong, Y. Yan, H. Zeng, E. Skrzypczak-Jankunn, Y. W. Kim, J. Zhu, H. Ickes, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5607-5608
44. P. S. Corbin, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9710-9711
45. K. M. Doxsee, M. Feigel, K. D. Stewart, J. W. Canary, C. B. Knobler, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3098-3107.
46. B. Kuhn, J. E. Fuchs, M. Reutlinger, M. Stahl, N. R. Taylor, J. Chem. Inf. Model. 2011, 51, 3180-3198
47. J. Pranata, S. G. Wierschke, W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2810-2819
48. W. L. Jorgensen, J. Pranata, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2008-2010.
49. T. Park, S. Nakashima, E. J. Todd, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18133-18142
50. E. M. Todd, J. R. Quinn, T. Park, S. C. Zimmerman, Isr. J. Chem. 2005, 45, 381-389.
51. N. Saito, R. Terakawa, M. Shigeno, R, Amemiya, M. Yamaguchi, J. Org. Chem. 2011, 76, 4841-4858
52. Y. Haketa, H. Maeda, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1485-1492
53. Y. Furusho, E. Yashima, Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 136-146
54. D. Hu, Z. Yang, G. Zhang, M. Liu, J. Xiang, T. Liang, J. Ma, G. Yang, CrystEngComm 2011, 13, 6021-6023
55. Z.-Q. Wu, Y. Furusho, H. Yamada, E. Yashima, Chem. Commun. 2010, 46, 8962-8964
56. Q. Gan, F. Lie, B. Kauffmann, J. Xiang, I. Huc, H. Jiang, Chem. Commun. 2010, 46, 297-299
57. H. Yamada, K. Maeda, E. Yashima, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6794-6798
58. H. Goto, Y. Furusho, K. Miwa, E. Yashima, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4710-4719
59. Y. Furusho, E. Yashima, J. Polym. Sci. Part A 2009, 47, 5195-5207
60. F. Reviriego, A. Sanz, P. Navarro, J. Latorre, E. Garcia-Espana, M. Lui-Gonzalez, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3212-3214
61. H. Ito, Y. Furusho, T. Hasegawa, E. Yashima, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14008-14015
62. H. Goto, Y. Furusho, E. Yashima, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9168-9174
63. H. Zeng, X. Yang, A. L. Brown, S. Martinovic, R. D. Smith, B. Gong, Chem. Commun. 2003, 1556-1557
64. S. J. Coles, J. G. Frey, P. A. Gale, M. B. Hursthouse, M. E. Light, K. Navakhun, G. L. Thomas, Chem. Commun. 2003, 568-569
65. J. Keegan, P. E. Kruger, M. Nieuwenhuyzen, J. O'Brien, N. Martin, Chem. Commun. 2001, 2192-2193
66. J. Sánchez-Quesada, C. Seel, P. Prados, J. de Mendoza, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 277-278.
67. H.-B. Wang, B. P. Mudraboyina, J. Li, J. A. Wisner, Chem. Commun. 2010, 46, 7343-7345
68. J. Li, J. A. Wisner, M. C. Jennings, Org. Lett. 2007, 9, 3267-3269
69. H.-B. Wang, B. P. Mudraboyina, J. A. Wisner, Chem. Eur. J. 2012, 18, 1322-1327.
70. G. Gröger, W. Meyer-Zaika, C. Bottcher, F. Grohn, C. Ruthard, C. Schmuck, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8961-8971
71. H. Sun, H. H. Lee, I. Blakey, B. Dargaville, T. V. Chirila, A. K. Whittaker, S. C. Smith, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 11053-11062
72. P. Zhang, H. Chu, X. Li, W. Feng, P. Deng, L. Yuan, B. Gong, Org. Lett. 2011, 13, 54-57
73. Q. Tang, Z. Liang, J. Liu, J. Xu, Q. Miao, Chem. Commun. 2010, 46, 2977-2979
74. E. Greco, A. E. Aliev, V. G. H. Lafitte, K. Bala, D. Duncan, L. Pilon, P. Golding, H. C. Hailes, New J. Chem. 2010, 34, 2634-2642
75. E. M. Todd, S. C. Zimmerman, Tetrahedron 2008, 64, 8558-8570
76. V. G. H. Lafitte, A. E. Aliev, P. N. Horton, M. B. Hursthouse, K. Bala, P. Golding, H. C. Hailes, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6544-6545
77. E. C. Spencer, J. A. K. Howard, P. K. Baruah, G. J. Sanjayan, CrystEngComm 2006, 8, 468-472
78. Y.-P. Zhao, C.-C. Zhao, L.-Z. Wu, L.-P. Zhang, C.-H. Tung, Y.-J. Pan, J. Org. Chem. 2006, 71, 2143-2146
79. P. Prabhakaran, V. G. Puranik, G. J. Sanjayan, J. Org. Chem. 2005, 70, 10067-10072
80. X.-Z. Wang, X.-Q. Li, X.-B. Shao, X. Zhao, P. Deng, X.-K. Jiang, Z.-T. Li, Y.-Q. Chen, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2904-2913
81. C. Schmuck, W. Wienand, Angew. Chem. 2001, 113, 4493-4499
82. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4363-4369
83. R. F. M. Lange, G. M. van, E. W. Meijer, J. Polym. Sci. Part A 1999, 37, 3657-3670
84. F. H. Beijer, R. P. Sijbesma, H. Kooijman, A. L. Spek, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6761-6769
85. R. P. Sijbesma, F. H. Beijer, L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, J. H. K. K. Hirschberg, R. F. M. Lange, J. K. L. Lowe, E. W. Meijer, Science 1997, 278, 1601-1604.
86. C. R. Johnson, I. Sataty, J. Med. Chem. 1967, 10, 501-503
87. V. Baliah, T. Rangarajan, J. Org. Chem. 1961, 26, 970-971.
88. D. M. Lyubov, G. K. Fukin, A. V. Cherkasov, A. S. Shavyrin, A. A. Trifonov, L. Luconi, C. Bianchini, A. Meli, G. Giambastiani, Organometallics 2009, 28, 1227-1232.
89. B. Rajur, A. Y. Merwade, L. D. Basanagoudar, Synth. Commun. 1992, 22, 421-428.
90. M. C. Hillier, J.-F. Marcoux, D. Zhao, E. J. J. Grabowski, A. E. McKeown, R. D. Tillyer, J. Org. Chem. 2005, 70, 8385-8394.
91. B. A. Blight, A. Camara-Campos, S. Djurdjevic, M. Kaller, D. A. Leigh, F. M. McMillan, H. McNab, A. M. Z. Slawin, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14116-14122
92. J. R. Quinn, S. C. Zimmerman, J. E. D. Bene, I. Shavitt, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 934-941
93. T. J. Murray, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4010-4011.
94. A. P. Bisson, F. J. Carver, D. S. Eggleston, R. C. Haltiwanger, C. A. Hunter, D. L. Livingstone, J. F. McCabe, C. Rotger, A. E. Rowan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8856-8868.
95. X. Li, Y. Fang, P. Deng, J. Hu, T. Li, W. Feng, L. Yuan, Org. Lett. 2011, 13, 4628-4631
96. J. Zeng, W. Wang, P. Deng, W. Feng, J. Zhou, Y. Yang, L. Yuan, K. Yamato, B. Gong, Org. Lett. 2011, 13, 3798-3801
97. H. Zeng, R. S. Miller, R. A. Flowers, B. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2635-2644.