Pt II-mediated imine-nitrile coupling leading to symmetrical (1,3,5,7,9-pentaazanona-1,3,6,8-tetraenato)Pt(II) complexes containing the incorporated 1,3-diiminoisoindoline moiety

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 20, 2012, Pages 10774-10786

  Lasri, Jamal ^a   Kuznetsov, Maxim L ^a   Guedes Da Silva, M Fátima C ^a,b   Pombeiro, Armando J L ^a  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^b UNIVERSIDADE LUSÓFONA DE HUMANIDADES E TECNOLOGIAS   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84867504357     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic301176b     Document Type: Article

References (96)

1. Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu. In Comprehensive Coordination Chemistry II, 2 nd ed.; Lever, A. B. P., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 2004; Vol. 1, Chapter 1.34, p 639.
2. Kukushkin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L. Chem. Rev. 2002, 102, 1771
3. Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Bertani, R. Coord. Chem. Rev. 1996, 147, 299
4. Kukushkin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 1
5. Lasri, J.; Guedes da Silva, M. F. C.; Januário Charmier, M. A.; Pombeiro, A. J. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3668
6. Lasri, J.; Januário Charmier, M. A.; Guedes da Silva, M. F. C.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2007, 3259
7. Lasri, J.; Januário Charmier, M. A.; Guedes da Silva, M. F. C.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2006, 5062
8. Sarova, G. H.; Bokach, N. A.; Fedorov, A. A.; Berberan-Santos, M. N.; Kukushkin, V. Yu.; Haukka, M.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2006, 3798
9. Khripun, A. V.; Kukushkin, V. Yu.; Selivanov, S. I.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2006, 45, 5073
10. Luzyanin, K. V.; Kukushkin, V. Yu.; Kuznetsov, M. L.; Ryabov, A. D.; Galanski, M.; Haukka, M.; Tretyakov, E. V.; Ovcharenko, V. I.; Kopylovich, M. N.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2006, 45, 2296
11. Bokach, N. A.; Kukushkin, V. Yu.; Haukka, M.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2003, 42, 3602
12. Makarycheva-Mikhailova, A. V.; Bokach, N. A.; Kukushkin, V. Yu.; Kelly, P. F.; Gilby, L. M.; Kuznetsov, M. L.; Holmes, K. E.; Haukka, M.; Parr, J.; Stonehouse, J. M.; Elsegood, M. R. J.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2003, 42, 301
13. Belluco, U.; Benetollo, F.; Bertani, R.; Bombieri, G.; Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Tonon, O.; Pombeiro, A. J. L.; Guedes da Silva, M. F. C. Inorg. Chim. Acta 2002, 330, 229
14. Wagner, G.; Pakhomova, T. B.; Bokach, N. A.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Vicente, J.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu. Inorg. Chem. 2001, 40, 1683
15. Garnovskii, D. A.; Kukushkin, V. Yu.; Haukka, M.; Wagner., G.; Pombeiro, A. J. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 560
16. Kuznetsov, M. L.; Kukushkin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L. J. Org. Chem. 2010, 75, 1474
17. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Sáez, M. J.; Jones, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6001
18. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Beswick, M. A.; Ramírez de Arellano, M. C. Inorg. Chem. 1996, 35, 6592
19. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Lagunas, M. C.; Jones, P. G. Inorg. Chem. 1995, 34, 5441
20. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Fernández-Baeza, J.; Lahoz, F. J.; Lopez, J. A. Inorg. Chem. 1991, 30, 3617
21. Bokach, N. A.; Kuznetsov, M. L.; Kukushkin, V. Yu. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2946
22. Lasri, J.; Fernández Rodríguez, M. J.; Guedes da Silva, M. F. C.; Smoleński, P.; Kopylovich, M. N.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3513
23. Fernandes, R. R.; Lasri, J.; Guedes da Silva, M. F. C.; Palavra, A. M. F.; da Silva, J. A. L.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1153
24. Lasri, J.; Guedes da Silva, M. F. C.; Kopylovich, M. N.; Mukhopadhyay, B. G.; Pombeiro, A. J. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 5541
25. Lasri, J.; Guedes da Silva, M. F. C.; Kopylovich, M. N.; Mukhopadhyay, S.; Januário Charmier, M. A.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2009, 2210
26. Mukhopadhyay, S.; Mukhopadhyay, B. G.; Guedes da Silva, M. F. C.; Lasri, J.; Januário Charmier, M. A.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2008, 47, 11334
27. Mukhopadhyay, S.; Lasri, J.; Guedes da Silva, M. F. C.; Januário Charmier, M. A.; Pombeiro, A. J. L. Polyhedron. 2008, 27, 2883
28. Lasri, J.; Kopylovich, M. N.; Guedes da Silva, M. F. C.; Januário Charmier, M. A.; Pombeiro, A. J. L. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9312
29. Mukhopadhyay, S.; Lasri, J.; Januário Charmier, M. A.; Guedes da Silva, M. F. C.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2007, 5297
30. Lasri, J.; Januário Charmier, M. A.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 750
31. Bokach, N. A.; Krokhin, A. A.; Nazarov, A. A.; Kukushkin, V. Yu.; Haukka, M.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3042
32. Bokach, N. A.; Kukushkin, V. Yu.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 845
33. Januário Charmier, M. A.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2004, 2741
34. Januário Charmier, M. A.; Kukushkin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2003, 2540
35. Kuznetsov, M. L.; Kukushkin, V. Yu.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chim. Acta 2003, 356, 85
36. Wagner, G.; Haukka, M.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu. Inorg. Chem. 2001, 40, 264
37. Wagner, G.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3106
38. Bai, M.; Lo, P. C.; Ye, J.; Wu, C.; Fong, W. P.; Ng, D. K. P. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7028
39. Xia, D. C.; Yu, S. K.; Shen, R. S.; Ma, C. Y.; Cheng, C. H.; Ji, D. M.; Fan, Z. Q.; Wang, X.; Du, G. T. Dyes and Pigments. 2008, 78, 84
40. Tian, M. Q.; Wada, T.; Sasabe, H. Dyes Pigm. 2002, 52, 1
41. Schneider, T.; Heckmann, H.; Barthel, M.; Hanack, M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3055
42. Trukhina, O. N.; Rodríguez-Morgade, M. S.; Wolfrum, S.; Caballero, E.; Snejko, N.; Danilova, E. A.; Gutierrez-Puebla, E.; Islyaikin, M. K.; Guldi, D. M.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12991
43. Gushchin, P. V.; Luzyanin, K. V.; Kopylovich, M. N.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu. Inorg. Chem. 2008, 47, 3088
44. Kopylovich, M. N.; Luzyanin, K. V.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu. Dalton Trans. 2008, 5220
45. Luzyanin, K. V.; Pombeiro, A. J. L.; Haukka, M.; Kukushkin, V. Yu. Organometallics 2008, 27, 5379
46. Hee, N.; Frölich, R.; Wibbeling, B.; Wüthwein, E.-U. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3923
47. Kopylovich, M. N.; Pombeiro, A. J. L. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 339
48. Bland, W. J.; Kemmitt, R. D. W.; Nowell, I. W.; Russell, D. R. Chem. Commun. 1968, 1065
49. Bottrill, M.; Goddard, R.; Green, M.; Hughes, R. P.; Lloyd, M. K.; Taylor, S. H.; Woodward, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 1150
50. Robinson, V.; Taylor, G. E.; Woodward, P.; Bruce, M. I.; Wallis, R. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1169
51. Kopylovich, M. N.; Pombeiro, A. J. L.; Fischer, A.; Kloo, L.; Kukushkin, V. Yu. Inorg. Chem. 2003, 42, 7239
52. Kopylovich, M. N.; Lasri, J.; Guedes da Silva, M. F. C.; Pombeiro, A. J. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 377
53. Kopylovich, M. N.; Lasri, J.; Guedes da Silva, M. F. C.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2009, 3074
54. Figiel, P. J.; Kopylovich, M. N.; Lasri, J.; Guedes da Silva, M. F. C.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. Chem Commun. 2010, 46, 2766
55. Kopylovich, M. N.; Karabach, Y. Yu.; Guedes da Silva, M. F. C.; Figiel, P. J.; Lasri, J.; Pombeiro, A. J. L. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 899
56. Tskhovrebov, A. G.; Luzyanin, K. V.; Dolgushin, F. M.; Guedes da Silva, M. F. C.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu. Organometallics. 2011, 30, 3362
57. Tskhovrebov, A. G.; Luzyanin, K. V.; Kuznetsov, M. L.; Sorokoumov, V. N.; Balova, I. A.; Haukka, M.; Kukushkin, V. Yu. Organometallics. 2011, 30, 863
58. Luzyanin, K. V.; Tskhovrebov, A. G.; Carias, M. C.; Guedes da Silva, M. F. C.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu. Organometallics 2009, 28, 6559
59. Luzyanin, K. V.; Guedes da Silva, M. F. C.; Kukushkin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 833
60. Luzyanin, K. V.; Tskhovrebov, A. G.; Guedes da Silva, M. F. C.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5969
61. Menezes, F. M. C.; Kuznetsov, M. L.; Pombeiro, A. J. L. Organometallics 2009, 28, 6593
62. Mackay, A. L. Acta Crystallogr. 1984, A40, 165
63. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7
64. Anderson, K. M.; Tallentire, S. E.; Probert, M. R.; Goeta, A. E.; Mendis, B. G.; Steed, J. W. Cryst. Growth. Des. 2011, 11, 820
65. Bishop, R.; Scudder, M. L. Cryst. Growth. Des. 2009, 9, 2890
66. Desiraju, G. R. Cryst. Eng. Comm. 2007, 9, 91
67. Steed, J. W. Cryst. Eng. Comm. 2003, 5, 169
68. Anderson, K. M.; Goeta, A. E.; Steed, J. W. Cryst. Growth. Des. 2008, 8, 2517
69. Nichol, G. S.; Clegg, W. Cryst. Growth. Des. 2006, 6, 451
70. Jacobsen, H.; Schmalle, H. W.; Messmer, A.; Berke, H. Inorg. Chim. Acta 2000, 306, 153
71. Gushchin, P. V.; Bokach, N. A.; Luzyanin, K. V.; Nazarov, A. A.; Haukka, M.; Kukushkin, V. Yu. Inorg. Chem. 2007, 46, 1684
72. Gushchin, P. V.; Tyan, M. R.; Bokach, N. A.; Revenco, M. D.; Haukka, M.; Wang, M.-J.; Lai, C.-H.; Chou, P.-T.; Kukushkin, V. Yu. Inorg. Chem. 2008, 47, 11487
73. Gushchin, P. V.; Kuznetsov, M. L.; Haukka, M.; Wang, M.-J.; Gribanov, A. V.; Kukushkin, V. Yu. Inorg. Chem. 2009, 48, 2583
74. Luzyanin, K. V.; Haukka, M.; Bokach, N. A.; Kuznetsov, M. L.; Kukushkin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1882
75. Bokach, N. A.; Kukushkin, V. Yu.; Kuznetsov, M. L.; Garnovskii, D. A.; Natile, G.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2002, 41, 2041
76. Michelin, R. A.; Sgarbossa, P.; Sbovata, S. M.; Gandin, V.; Marzano, C.; Bertani, R. ChemMedChem 2011, 6, 1172
77. Kuznetsov, M. L.; Bokach, N. A.; Kukushkin, V. Yu.; Pakkanen, T.; Wagner, G.; Pombeiro, A. J. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4683
78. Kuznetsov, M. L.; Bokach, N. A.; Kukushkin, V. Yu.; Dementev, A. I. Russ. J. Gen. Chem. 2009, 79, 232
79. Kuznetsov, M. L.; Bokach, N. A.; Kharlampidi, D. D.; Medvedev, Yu. N.; Kukushkin, V. Yu.; Dementiev, A. I. Russ. J. Gen. Chem. 2010, 80, 458
80. Shriner, R. L.; Neumann, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 351
81. Granik, V. G. Russ. Chem. Rev. 1983, 52, 377
82. Luzyanin, K. V.; Kukushkin, V. Yu.; Ryabov, A. D.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2005, 44, 2944
83. Belluco, U.; Benetollo, F.; Bertani, R.; Bombieri, G.; Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Tonon, O.; Pombeiro, A. J. L.; Guedes da Silva, M. F. C. Inorg. Chim. Acta 2002, 334, 437
84. Bruker APEX2 & SAINT; AXS Inc.: Madison, WI, 2004.
85. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
86. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837
87. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
88. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785
89. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
90. Andrae, D.; Haeussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123
91. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154
92. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523
93. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1997, 94, 2027
94. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. 1998, 102, 1995
95. Wertz, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5316
96. Cooper, J.; Ziegler, T. Inorg. Chem. 2002, 41, 6614