Coupling between 3-iminoisoindolin-1-ones and complexed isonitriles as a metal-mediated route to a novel type of palladium and platinum iminocarbene species

Organometallics

Volumn 27, Issue 20, 2008, Pages 5379-5389

  Luzyanin, Konstantin V ^a,b   Pombeiro, Armando J L ^a   Haukka, Matti ^c   Kukushkin, Vadim Yu ^b,d  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^b ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^c UNIVERSITY OF EASTERN FINLAND   (Finland)

^d INSTITUTE OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

KETONES; LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PALLADIUM; PLATINUM; PLATINUM METALS; SECURITY OF DATA; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

BINUCLEAR COMPOUNDS; CARBENE COMPLEXES; CARBENE LIGANDS; CHLORO LIGANDS; ELEMENTAL ANALYSES; ISOMERIC MIXTURES; ISONITRILE; ISONITRILES; NMR SPECTROSCOPIES; REFLUX CONDITIONS;

PLATINUM COMPOUNDS;

EID: 55249123426     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om800517c     Document Type: Article

References (101)

1. Isonitrile Chemistry, Organic Chemistry - A Series of Monographs; Ugi, I., Ed.; Academic Press: New York, 1971.
2. (a) Ugi, I.; Lohberger, S.; Karl, R. The Passerini and Ugi reactions. In Comprehensive Organic Synthesis: Selectivity for Synthetic Efficiency; Trost, B. M., Heathcock, C. H., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 2, Chapters 4, 6.
3. (b) Ugi, I., Marquarding, D.; Urban, R. Syntheses of peptides by four-component condensation. In Chemistry and Biochemistry of Amino Acids. Peptides and Proteins; Weinstein, B., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1982; Vol. 6, pp 245-289.
4. (a) Dömling, A. Chem. Rev. 2006, 106, 17-89.
5. (b) Dömling, A.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168-3210.
6. Pombeiro, A. J. L.; Guedes da Silva, M. F. C.; Michelin, R. Coord. Chem. Rev. 2001, 218, 43-74.
7. (a) Guedes da Silva, M. F. C.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L.; Pellinghelli, M. A.; Tiripicchio, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2763-2772.
8. (b) Pombeiro, A. J. L.; Guedes da Silva, M. F. C. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 65-69.
9. Michelin, R.; Pombeiro, A. J. L.; Guedes da Silva, M. F. C. Coord Chem. Rev. 2001, 218, 75-112.
10. (a) Cavell, K. J.; McGuiness, D. S. Palladium complexes with carbonyl, isocyanidc and carbene ligands. In Comprehensive Organometallic Chemistry III, 1st ed.; Canty, A., Ed.; Elsevier: Oxford, 2007; Vol. 8, Chapter 8.04, pp 197-268.
11. (b) Rourke, J. P. Platinum complexes with carbonyl, isocyanide and carbene ligands. In Comprehensive Organometallic Chemistry III, 1st ed.; Canty, A., Ed.; Elsevier Oxford, 2007; Vol. 8, Chapter 8.07, pp 405-444.
12. Nolan, S. P.; Navarro, O. C - C bond formation by cross-coupling. In Comprehensive Organometallic Chemistry 111, 1st ed.; Canty, A., Ed.; Elsevier: Oxford, 2007; Vol. 11, Chapter 11.01, pp 1-38, and references therein.
13. Luzyanin, K. V.; Guedes da Silva, M. F. C.; Kukushkin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chim. Acta (Topical Volume Dedicated to B. Lippert), 2008,. in press (doi: 10.1016/j.ica.2008.02.026).
14. Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu. Ligand Reactivity: General Introduction. In Comprehensive Coordination Chemistry, 2nd ed.; Lever, A. B. P., Ed.; Elsevier New York, 2004; Vol. 1, Chapter 1.29, pp 585-594.
15. (a) Pombeiro, A. J. L.; Costa, M. T. A. R. S.; Wang, Y.; Nixon, J. F. J. Chem. Soc., Datton Trans. 1999, 3755-3758.
16. (b) Cunha, S. M. P. R. M.; Guedes da Silva, M. F. C.; Pombeiro, A. J. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1791-1799.
17. (c) Cunha, S. M. P. R. M.; Guedes da Silva, M. F. C.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2003, 42, 2157-2164.
18. (d) Kirillov, A. M.; Haukka, M.; Guedes da Silva, M. F. C.; Frausto da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A, J. L. J. Organomet. Chem. 2006, 697, 4153-4158.
19. (e) Smolenski, P.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2008, 87-91.
20. (a) Reis, P. M.; Silva, J. A. L.; Palavra, A. F.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y.; Pombeiro, A. J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 821-823.
21. (b) Kirillov, A. M.; Kopylovich, M. N.; Kirillova, M. V.; Haukka, M.; Guedes da Silva, M. F. C.; Pombeiro, A. J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4345-1349.
22. (c) Kirillov, A. M.; Haukka, M.; Kirillova, M. V.; Pombeiro, A. J. L. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1435-1446.
23. (d) Reis, P. M.; Silva, J. A. L.; Palavra, A. F.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. J. Catal. 2005, 235, 333-340.
24. (e) Kirillov, A. M.; Kopylovich, M. N.; Kirillova, M. V.; Karabach, E. Yu.; Haukka, M.; Guedes da Silva, M. F. C.; Pombeiro, A. J. L. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 159-174.
25. (f) Mishra, G. S.; Pombeiro, A. J. L. J. Appl. Catal. A: Gen. 2006, 304, 185-194.
26. (a) Mishra, G. S.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 265, 59-69.
27. (b) Kirillova, M. V.; Kirillov, A. M.; Reis, P. M.; Silva, J. A. L.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. J. Catal. 2007, 248, 130-136.
28. (c) Kirllova, M. V.; Kuznetsov, M. L.; Reis, P. M.; Silva, J. A. L.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10531-10545.
29. (d) Kirillova, M. V.; Da Silva, J. A. L.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Palavra, A. F.; Pombeiro, A. J. L. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1765-1774.
30. (e) Kirillova, M. V.; Da Silva, J. A. L.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L Appl. Catal. A: Gen. 2007, 332, 159-165.
31. (f) Kirillova, M. V.; Kuznetsov, M. L.; Silva, J. A. L.; Guedes da Silva, M. F. C.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1828-1842.
32. (g) Silva, T. F. S.; Alegria, E. C. B. A.; Martins, L. M. D. R. S.; Pombeiro, A. J. L. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 706-716.
33. (a) Guedes da Silva, M. F. C.; Ferreira, C. M. P.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 4139-4145.
34. (b) Kuznetsov, M. L.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2003, 738-747.
35. (c) Kirillov, A. M.; Haukka, M.; Guedes da Silva, M. F. C.; Pombeiro, A. J. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1556-1565.
36. (d) Smolenski, P.; Dinoi, C.; Guedes da Silva, M. F. C.; Pombeiro, A. J. L. J. Organomet. Chem.,in press.
37. (a) Carvalho, M. F. N. N.; Duarte, M. T.; Galvão, A. M.; Pombeiro, A. J. L. J. Organomet. Chem. 1996, 511, 163-169.
38. (b) Guedes da Silva, M. F. C.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L.; Pellinghelli, M. A.; Tiripicchio, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2763-2772.
39. (c) Carvalho, M. F. N. N.; Duarte, M. T.; Galvão, A. M.; Pombeiro, A. J. L.; Henderson, R.; Fuess, H.; Svoboda, I. J. Organomet. Chem. 1999, 583, 56-62.
40. (d) Carvalho, M. F. N. N.; Galvão, A. M.; Pombeiro, A. J. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3393-3400.
41. (a) Kukushkin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L. Coord. Chem. Rev. 1999, 181, 147-175.
42. (b) Kukushkin, V. Yu.; Tudela, D.; Pombeiro, A. J. L. Coord. Chem. Rev. 1996, 156, 333-362.
43. (c) Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu. Reactions of coordinated oximes. In Comprehensive Coordination Chemistry, 2nd ed.; Elsevier: New York, 2004; Vol. 1, Chapter 1.33, pp 631-637.
44. (a) Kukushkin, V. Yu.; Belsky, V. K.; Aleksandrova, E. A.; Konovalov, V. E.; Kirakosyan, G. A. Inorg. Chem. 1992, 31, 3836-3840.
45. (b) Kukushkin, V. Yu.; Tudela, D.; Izotova, Y. A.; Belsky, V. K.; Stash, A. I. Inorg. Chem. 1996, 35, 4926-4931.
46. (a) Kukushkin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L Chem. Rev. 2002, 102, 1771.
47. (b) Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu. Reactions of Coordinated Nitriles. In Comprehensive Coordination Chemistry, 2nd ed.; Lever, A. B. P., Ed.; Elsevier: New York, 2004; Vol. 1, Chapter 1.34, pp 639-660.
48. (a) Luzyanin, K. V.; Kukushkin, V. Yu.; Kuznetsov, M. L.; Garnovskii, D. A.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2002, 41, 2981-2986.
49. (b) Guedes da Silva, M. F. C.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2002, 41, 219-228.
50. (c) Kopylovich, M. N.; Pombeiro, A. J. L.; Fischer, A.; Kloo, L.; Kukushkin, V. Yu. Inorg. Chem. 2003, 42, 7239-7248.
51. (d) Kopylovich, M. N.; Kukushkin, V. Yu.; Haukka, M.; Luzyanin, K. V.; Pombeiro, A. J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15040-15041.
52. (e) Luzyanin, K. V.; Kukushkin, V. Yu.; Ryabov, A. D.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2005, 44, 2944-2953.
53. (f) Luzyanin, K. V.; Kukushkin, V. Yu.; Kuznetsov, M. L.; Ryabov, A. D.; Galanski, M.; Haukka, M.; Tretyakov, E. V.; Ovcharenko, V. I.; Kopylovich, M. N.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2006, 45, 2296-2306.
54. (a) Wagner, G.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V.Yu, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3106-3111.
55. (b) Wagner, G.; Haukka, M.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu. Inorg. Chem. 2001, 40, 264-271.
56. (c) Belluco, U.; Benetollo, F.; Bertani, R.; Bombieri, G.; Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Tonon, O.; Pombeiro, A. J. L.; Guedes da Silva, M. F. C. Inorg. Chim. Acta 2002, 334, 437-447.
57. (d) Bokach, N. A.; Khripoun, A. V.; Kukushkin, V. Yu.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2003, 42, 896-903.
58. (e) Kuznetsov, M. L.; Nazarov, A. A.; Pombeiro, A. J. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8187-8198.
59. (f) Makarycheva-Mikhailova, A. V.; Golenetskaya, J. A.; Bokach, N. A.; Balova, I. A.; Haukka, M.; Kukushkin, V. Yu. Inorg. Chem. 2007, 46, 8323-8331.
60. (g) Lasri, J.; Charmier, M. A. J.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 750-755.
61. (a) Guedes da Silva, M. F. C.; Hitchcock, P. B.; Hughes, D. L.; Marjani, K.; Pombeiro, A. J. L.; Richards, R. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3725-3731.
62. (b) Iong, Y.-Y.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L.; Wagner, G.; Herrmann, R. J. Organomet. Chem. 1998, 552, 17-21.
63. (c) Costa, M. T. A. R. S.; Dilworth, J. R.; Duarte, M. T.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Galvão, A. M.; Pombeiro, A. J. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2405-2410.
64. (d) Almeida, S. S. P. R.; Guedes da Silva, M. F. C.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 467-472.
65. (e) Zhang, L.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Carbajo, R. J.; López-Ortiz, F.; Guedes da Silva, M. F. C.; Pombeiro, A. J. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 341-350.
66. (f) Guedes da Silva, M. F. C.; Lemos, M. A. N. D. A.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L.; Pellinghelli, M. A.; Tiripicchio, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 373-380.
67. (a) Gushchin, P. V.; Luzyanin, K. V.; Kopylovich, M. N.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu. Inorg. Chem. 2008, 47, 3088-3094.
68. (b) Kopylovich, M. N.; Haukka, M.; Kirillov, A. M.; Kukushkin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 786-791.
69. Kopylovich, M. N.; Luzyanin, K. V.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu., Dalton Trans. 2008, in press (doi: 10.1039/b805243c).
70. (a) Michelin, R. A.; Zanotto, L.; Braga, D.; Sabatino, P.; Angelici, R. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 85-92.
71. (b) Michelin, R. A.; Zanotto, L.; Braga, D.; Sabatino, P.; Angelici, R. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 93-99.
72. (c) Bertani, R.; Mozzon, M.; Michelin, R. A. Inorg. Chem. 1988, 27, 2809.
73. (d) Bertani, R.; Mozzon, M.; Michelin, R. A.; Benetollo, F.; Bombieri, G.; Castilho, T. J.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chim. Acta 1991, 189, 175-187.
74. (a) Luzyanin, K. V.; Kukushkin, V. Yu.; Kopylovich, M. N.; Nazarov, A. A.; Galanski, M.; Pombeiro, A. J. L. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 135-142.
75. (b) Pombeiro, A. J. L.; Luzyanin, K. V.; KukushkinV. Yu.; KopylovichM. N. Patent PT-103718, Apr. 13, 2007.
76. 1H FT-NMR Spectra; Wiley: New York, 2008.
77. Carvalho, R.; Gushchin, P. V.; Luzyanin, K. V.; Kopylovich, M. N.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu., unpublished results.
78. Bonati, F.; Minghetti, G. J. Organomet. Chem. 1970, 24, 251-256.
79. Paul, F.; Fischer, J.; Ochsenbein, P.; Osborn, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1638-1640.
80. Vicente, J.; Abad, J.-A.; Frankland, A. D.; Lopez-Serrano, J.; De Arellano, M. C. R.; Jones, P. G. Organometallics 2002, 27, 272-282.
81. Baidina, I. A.; Podberezskaya, N. V.; Krylova, L. F.; Borisov, S. V.; Bakakin, V. V. Zh. Strukt. Khim. (Russ. J. Struct. Chem.) 1980, 21, 106-110.
82. Barefield, E. K.; Carrier, A. M.; Sepelak, D. J.; Van Derveer, D. G. Organometallics 1982, 1, 103-110.
83. Domiano, P.; Musatti, A.; Nardelli, M.; Predieri, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 2165-2168.
84. Moncada, A. I.; Khan, M. A.; Slaughter, L. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1399-1403.
85. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Huertas, S. Inorg. Chem. 2003, 42, 4268-4274.
86. Kitano, Y.; Hori, T. Acta Crystallogr. B 1981, 37, 1919-1921.
87. Perreaul, D.; Drouin, M.; Michel, A.; Harvey, P. D. Inorg. Chem. 1993, 32, 1903-1912.
88. Drouin, M.; Perreaul, D.; Harvey, P. D.; Michel, A. Acta Crystallogr. C 1991, 47, 752-754.
89. (a) Osborn, R. S.; Rogers, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 1002-1004.
90. (b) Textor, M.; Oswald, H. R. Z. Anorg. Allg. Chem. 1974, 407, 244-256.
91. (c) Canty, A. J.; Skelton, B. W.; Traill, P. R.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1992, 45, 417-422.
92. (d) Connick, W. B.; Henling, L. M.; Marsh, R. E.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1996, 35, 6261-6265.
93. (e) Falvello, L. R.; Garde, R.; Miqueleiz, E. M.; Tomas, M.; Urriolabeitia, E. P. Inorg. Chim. Acta 1997, 264, 297-303.
94. (f) Grzesiak, A. L.; Matzger, A. J. Inorg. Chem. 2007, 46, 453-457.
95. Otwinowski, Z.; Minor, W. Processing of X-ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode. In Methods in Enzymology, Macromolecular Crystallography, Part A; Carter, C. W., Jr., Sweet, R. M., Eds.; Academic Press: New York, 1997; Vol. 276, pp 307-326.
96. Sheldrick, G. M. SHELXS-97, Program for Crystal Structure Determination; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
97. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M. C.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119.
98. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr, 1999, 32, 837-838.
99. Sheldrick, G. M. SADABS, Bruker Nonius scaling and absorption correction, v 2.10; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 2003.
100. Blessing, R. H. Acta Crystallogr., Sect. A 1995, A51, 33-38.
101. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.