Oxadiazoline and ketoimine palladium(II) complexes as highly efficient catalysts for Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions in supercritical carbon dioxide

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 353, Issue 7, 2011, Pages 1153-1160

  Fernandes, Ricardo R ^a   Lasri, Jamal ^a   DaSilva, M Fátima C Guedes ^a,b   Palavra, Antõnio M F ^a   Dasilva, José A L ^a   Dasilva, João J R Fraústo ^a   Pombeiro, Armando J L ^a  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^b UNIVERSIDADE LUSÓFONA DE HUMANIDADES E TECNOLOGIAS   (Portugal)

Author keywords

2,3 dihydro 1.2.4 oxadiazoles ( 4 1,2,4 oxadiazolines); palladium(II) complexes; supercritical carbon dioxide; Suzuki Miyaura reaction

Indexed keywords

EID: 79955899921     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201000909     Document Type: Article

References (38)

1. D. Dallinger, C. O. Kappe, Chem. Rev. 2007, 107, 2563
2. E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, M. G. Organ, Angew. Chem. 2007, 119, 2824
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2768
4. F. Alonso, I. P. Beletskaya, M. Yus, Tetrahedron 2008, 64, 3047
5. N. T. S. Phan, M. VanderSluys, C. W. Jones, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 609
6. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
7. J. Lasri, M. N. Kopylovich, M. F. C. Guedes da Silva, M. A. Januário Charmier, A. J. L. Pombeiro, Chem. Eur. J. 2008, 14, 9312
8. J. Lasri, M. F. C. Guedes da Silva, M. N. Kopylovich, S. Mukhopadhyay, M. A. Januário Charmier, A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans. 2009, 2210
9. J. Lasri, T. C. O. MacLeod, A. J. L. Pombeiro, Appl. Catal. A: Gen. 2011, 397, 96.
10. M. N. Kopylovich, J. Lasri, M. F. C. Guedes da Silva, A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans. 2009, 3074.
11. L. Bai, J. X. Wang, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 535
12. G. Rothenber, Catalysis: Concepts and Green Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
13. R. A. Sheldon, Chem. Commun. 2008, 3352.
14. P. G. Jessop, W. Leitner, Chemical Synthesis Using Supercritical Fluids, Wiley-VCH, Weinheim, 1999
15. W. Leitner, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 746
16. T. Seki, A. Baiker, Chem. Rev. 2009, 109, 2409
17. P. G. Jessop, J. Supercrit. Fluids 2006, 38, 211
18. P. G. Jessop, B. Subramaniam, Chem. Rev. 2007, 107, 2666
19. H. R. Hobbs, N. R. Thomas, Chem. Rev. 2007, 107, 2786.
20. M. A. Carroll, A. B. Holmes, Chem. Commun. 1998, 1395
21. N. Shezad, R. S. Oakes, A. A. Clifford, C. M. Rayner, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2221
22. T. Osswald, S. Schneider, S. Wang, W. Bannwarth, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2965
23. T. R. Early, R. S. Gordon, M. A. Carroll, A. B. Holmes, R. E. Shute, I. F. McConvey, Chem. Commun. 2001, 1966
24. S. Fujita, K. Yuzawa, B. M. Bhanage, Y. Ikushima, M. Arai, J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 180, 35
25. R. S. Gordon, A. B. Holmes, Chem. Commun. 2002, 640.
26. S. V. Ley, C. Ramarao, R. S. Gordon, A. B. Holmes, A. J. Morrison, I. M. Shirley, S. C. Smith, M. D. Smith, Chem. Commun. 2002, 1134
27. C. K. Y. Lee, A. B. Holmes, S. V. Ley, I. F. McConvey, B. Al-Duri, G. A. Leeke, R. C. D. Santos, J. P. K. Seville, Chem. Commun. 2005, 2175
28. G. A. Leeke, R. C. D. Santos, B. Al-Duri, J. P. K. Seville, C. J. Smith, C. K. Y. Lee, A. B. Holmes, I. F. McConvey, Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 144.
29. H. B. Pan, C. H. Yen, B. Yoon, M. Sato, C. M. Wai, Synth. Commun. 2006, 36, 3473.
30. S. Saffarzadeh-Matin, F. M. Kerton, J. M. Lynam, C. M. Rayner, Green Chem. 2006, 8, 965.
31. E. V. Nosova, N. N. Mochul'skaya, S. K. Kotovskaya, G. N. Lipunova, V. N. Charushin, Heteroat. Chem. 2006, 17, 579.
32. E. J. Beckman, Chem. Commun. 2004, 1885.
33. C. F. R. A. C. Lima, J. E. Rodriguez-Borges, L. M. N. B. F. Santos, Tetrahedron 2011, 67, 689
34. X. Feng, M. Yan, T. Zhang, Y. Liu, M. Bao, Green Chem. 2010, 12, 1758.
35. D. A. Watson, M. Su, G. Teverovskiy, Y. Zhang, J. García-Fortanet, T. Kinzel, S. L. Buchwald, Science 2009, 325, 1661.
36. Bruker, APEX2 & SAINT. Bruker, AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2004.
37. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112.
38. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.