Kinetic and thermodynamic aspects of the regioselective addition of bifunctional hydroxylaminooxime-type HO-nucleophiles to Pt-complexed nitriles

Inorganic Chemistry

Volumn 45, Issue 5, 2006, Pages 2296-2306

  Luzyanin, Konstantin V ^a,b   Kukushkin, Vadim Yu ^b   Kuznetsov, Maxim L ^a,c   Ryabov, Alexander D ^d   Galanski, Markus ^e   Haukka, Matti ^f   Tretyakov, Eugene V ^g   Ovcharenko, Victor I ^g   Kopylovich, Maximilian N ^a   Pombeiro, Armando J L ^a  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^b ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^c MOSCOW STATE PEDAGOGICAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

^d CARNEGIE MELLON UNIVERSITY   (United States)

^e UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

^f UNIVERSITY OF EASTERN FINLAND   (Finland)

^g INTERNATIONAL TOMOGRAPHY CENTER   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33645099893     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic051909r     Document Type: Article

References (139)

1. Kukushkin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L. Chem. Rev. 2002, 102, 1771.
2. Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu. Reactions of Coordinated Nitriles. In Comprehensive Coordination Chemistry, 2nd ed.; Lever, A. B. P., Ed.; Elsevier: New York, 2004; Vol. 1, Chapter 1.34, pp 639-660.
3. Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Bertani, R. Coord. Chem. Rev. 1996, 147, 299.
4. Kukushkin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 1.
5. Bokach, N. A.; Kukushkin, V. Yu. Uspekhi Khimii (Russ. Chem. Rev.), 2005, 74, 164.
6. Kuznetsov, M. L. Uspekhi Khimii (Russ. Chem. Rev.), 2002, 71, 307.
7. McKeown, N. B. Phthalocyanines. In Comprehensive Coordination Chemistry, 2nd ed.; Lever, A. B. P., Ed.; Elsevier: New York, 2004, Vol. 1, Chapter 1.24, pp 507-514 and references therein.
8. Natile, G.; Coluccia, M. Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 383.
9. Liu, Y.; Pacifico, C.; Natile, G.; Sletten, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1226.
10. Gonzalez, A. M.; Cini, R.; Intini, F. P.; Pacifico, C.; Natile, G. Inorg. Chem. 2002, 41, 470.
11. Cini, R.; Caputo, P. A.; Intini, F. P.; Natile, G. Inorg. Chem. 1995, 34, 1130 and references therein.
12. Rochon, F. D.; Kong, P. C.; Melanson, R. Inorg. Chem. 1990, 29, 2708.
13. Hiraki, K.; Kinoshita, Y.; Kinoshita-Kawashima, J.; Kawano, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 291.
14. Kukushkin, V. Yu.; Nishioka, T.; Nakamura, S.; Kinoshita, I.; Isobe, K. Chem. Lett. 1997, 189.
15. Neumann, D.; Paraskevopoulou, P.; Psaroudakis, N.; Mertis, K.; Staples, R. J.; Stavropoulos, P. Inorg. Chem. 2000, 39, 5530.
16. Bennett, B. K.; Lovell, S.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4336.
17. Bokach, N. A.; Kukushkin, V. Yu.; Kuznetsov, M. L.; Garnovskii, D. A.; Natile, G.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2002, 41, 2041.
18. Pombeiro, A. J. L.; Hughes, D. L.; Richards, R. L. Chem. Commun. 1988, 1052.
19. Fraústo da Silva, J. J. R.; Guedes da Silva, M. F. C.; Henderson, R. A.; Pombeiro, A. J. L.; Richards, R. L. J. Organomet. Chem. 1993, 461, 141.
20. Pombeiro, A. J. L.; Guedes da Silva, M. F. C. J. Organomet. Chem. 2001, 617, 65.
21. Guedes da Silva, M. F. C.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2002, 41, 219.
22. Cunha, S. M. P. R.; Guedes da Silva, M. F. C.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2003, 42, 2157.
23. Kuznetsov, M. L.; Nazarov, A. A.; Pombeiro A. J. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8187.
24. Wagner, G.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3106.
25. Wagner, G.; Haukka, M.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu. Inorg. Chem. 2001, 40, 264.
26. Bokach, N. A.; Khripoun, A. V.; Kukushkin, V. Yu.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2003, 42, 896.
27. Charmier, M. A. J.; Kukushkin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 2540.
28. Kuznetsov, M. L.; Kukushkin, V. Yu.; Dement'ev, A. I.; Pombeiro, A. J. L. J. Phys. Chem., A, 2003, 107, 6108.
29. Bokach, N. A.; Kukushkin, V. Yu.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 845.
30. Wagner, G.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, Yu. N.; Pakhomova, T. B.; Ryabov, A. D.; Kukushkin, V. Yu. Inorg. Chim. Acta 1999, 292, 272.
31. Luzyanin, K. V.; Kukushkin, V. Yu.; Kuznetsov, M. L.; Garnovskii, D. A.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2002, 41, 2981.
32. Luzyanin, K. V.; Kukushkin, V. Yu.; Haukka, M.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2004, 2727.
33. Luzyanin, K. V.; Kukushkin, V. Yu.; Ryabov, A. D.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2005, 44, 2944.
34. Kukushkin, V. Yu.; Pakhomova, T. B.; Kukushkin, Yu. N.; Herrmann, R.; Wagner, G.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 1998, 37, 6511.
35. Kukushkin, V. Yu.; Ilichev, I. V.; Wagner, G.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3047.
36. Wagner, G.; Pombeiro, A. J. L.; Bokach, N. A.; Kukushkin, V. Yu. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 4083.
37. Kukushkin, V. Yu.; Pakhomova, T. B.; Bokach, N. A.; Wagner, G.; Kuznetsov, M. L.; Galanski, M.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2000, 39, 216.
38. Garnovskii, D. A.; Guedes da Silva, M. F. C.; Pakhomova, T. B.; Wagner, G.; Duarte, M. T.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu. Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 499.
39. Kuznetsov, M. L.; Bokach, N. A.; Kukushkin, V. Yu.; Pakkanen, T.; Wagner, G.; Pombeiro, A. J. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4683.
40. Bokach, N. A.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L.; Morozkina, S. N.; Kukushkin, V. Yu. Inorg. Chim. Acta 2002, 336, 95.
41. Makarycheva-Mikhailova, A. V.; Haukka, M.; Bokach, N. A.; Garnovskii, D. A.; Galanski, M.; Keppler, B. K.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu. New J. Chem. 2002, 26, 1085.
42. Luzyanin, K. V.; Haukka, M.; Izotova, Yu. A.; Kukushkin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L. Acta Crystallogr. E 2005, 61, m1765.
43. Pombeiro, A. J. L.; Kopylovich M. N.; Kukushkin V. Yu.; Luzyanin, K. V. Patent Pending, PAT-103130Y, Portugal, Jun 2004.
44. Kopylovich, M. N.; Kukushkin, V. Yu.; Haukka, M.; Luzyanin, K. V.; Pombeiro, A. J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15040.
45. Cotton, F. A.; Daniels, L. M.; Murillo, C. A.; Wang, X. Polyhedron 1998, 17, 2781.
46. Pavlishchuk, V. V.; Kolotilov, S. V.; Addison, A. W.; Prushan, M. J.; Butcher, R. J.; Thompson, L. K. Inorg. Chem. 1999, 38, 1759.
47. Pavlishchuk, V. V.; Kolotilov, S. V.; Addison, A. W.; Prushan, M. J.; Butcher, R. J.; Thompson, L. K. Chem. Commun. 2002, 468.
48. Kukushkin, Yu. N.; Kiseleva, N. P.; Zangrando, E.; Kukushkin, V. Yu. Inorg. Chim. Acta 1999, 285, 203.
49. Rousselet, G.; Capdevielle, P.; Maumy, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6395.
50. Syamala, A.; Chakravarty, A. R. Inorg. Chem. 1991, 30, 4699.
51. Maresca, L.; Natile, G.; Intini, F. P.; Gasparrini, F.; Tiripicchio, A.; Tiripicchio-Camellini, M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1180.
52. Makarycheva-Mikhailova, A. V.; Kukushkin, V. Yu.; Nazarov, A. A.; Garnovskii, D. A.; Pombeiro, A. J. L.; Haukka, M.; Keppler, B. K.; Galanski, M. Inorg. Chem. 2003, 8, 2805.
53. Makarycheva-Mikhailova, A. V.; Selivanov, S. I.; Bokach, N. A.; Kukushkin, V. Yu.; Kelly, P. F.; Pombeiro, A. J. L. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2004, 8, 1681.
54. Ang, H.-G.; Koh, C.-H.; Koh, L.-L.; Kwik, W.-L.; Leong, W.-K.; Leong, W.-Y. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 847.
55. Garnovskii, D. A.; Pombeiro, A. J. L.; Haukka, M.; Sobota, P.; Kukushkin, V. Yu. Dalton Trans. 2004, 1097.
56. Lesz, K.; Sykulski, J. Roczniki Chem. 1977, 51, 2445;
57. Chem. Abstr. 1978, 88, 169415.
58. Bissot, T. C.; Parry, R. W.; Campbell, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1957, 4, 796.
59. Luzyanin, K. V.; Haukka, M.; Bokach, N. A.; Kuznetsov, M. L.; Kukushkin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2002, 1882.
60. Kukushkin, V. Yu.; Oskarsson, Å.; Elding, L. I. Inorg. Synth. 1997, 31, 279.
61. Wagner, G.; Pakhomova, T. B.; Bokach, N. A.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Vicente, J.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu. Inorg. Chem. 2001, 40, 1683.
62. Cini, R.; Caputo, P. A.; Intini, F. P.; Natile, G. Inorg. Chem. 1995, 34, 1130.
63. Orpen, A. G.; Brammer, L.; Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, S1.
64. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, S1.
65. Espenson, J. H. Chemical Kinetics and Reaction Mechanisms, 2nd ed.; McGraw-Hill: New York, 1995.
66. Wilkins, R. G. Kinetics and Mechanism of Reactions of Transition Metal Complexes, 2nd ed.; VCH: Weinheim, Germany, 1991.
67. Alluisetti, G. E.; Almaraz, A. E.; Amorebieta, V. T.; Doctorovich, F.; Olabe, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13432.
68. Kuznetsova, N. I.; Kuznetsova, L. I.; Detusheva, L. G.; Likholobov, V. A.; Pez, G. P.; Cheng, H. J. Mol. Cat. A: Chem. 2000, 161, 1.
69. Hieber, W.; Nast, R.; Proeschel, E. Z. Anorg. Chem. 1948, 256, 159;
70. Chem. Abstr. 1949, 43, 17093.
71. Banyai, I.; Gyemant, G.; Dozsa, L.; Beck, M. Magyar Kemiai Folyoirat 1988, 94, 420;
72. Chem. Abstr. 1989, 110, 102607.
73. Nast, R.; Foppl, I. Z. Anorg. Allg. Chem. 1950, 263, 310;
74. Chem. Abstr. 1951, 45, 21375.
75. Volodarskii, L. B.; Tormysheva, N. Yu. Izv. Sib. Otd. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1976, 136;
76. Chem. Abstr. 1976, 85, 159592.
77. Gnichtel, H.; Schuster, K. E. Chem. Ber. 1978, 3, 1171;
78. Chem. Abstr. 1978, 88, 190684.
79. Martin, V. V.; Volodarskii, L. B. Khim. Geterotsiklicheskikh Soed. 1979, 103;
80. Chem. Abstr. 1979, 90, 186860.
81. Gnichtel, H.; Belkien, L.; Totz, W.; Wawretschek, L. Liebigs Ann. Chem. 1980, 7, 1016;
82. Chem. Abstr. 1980, 93, 186245.
83. Titova, T. F.; Krysin, A. P.; Martin, V. V. Khim. Geterotsiklicheskikh Soed. 1986, 62;
84. Chem. Abstr. 1986, 106, 67184.
85. Hanss, J.; Beckmann, A.; Krueger, H.-J. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1, 163;
86. Chem. Abstr. 1999, 130, 162340.
87. Kukushkin, V. Yu.; Belsky, V. K.; Aleksandrova, E. A.; Konovalov, V. E.; Kirakosyan, G. A. Inorg. Chem. 1992, 31, 3836.
88. Kukushkin, V. Yu.; Tudela, D.; Izotova, Y. A.; Belsky, V. K.; Stash, A. I. Inorg. Chem. 1996, 35, 4926.
89. Mansuy, D.; Drême, M.; Clottard, J. C.; Guilhem, J. J. Organomet. Chem. 1978, 161, 207.
90. Cameron, M.; Gowenlock, B. G.; Vasapollo, G. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 355.
91. Larionov, S. V.; Kosareva, L. A.; Boguslavskii, E. G. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1986, 2110;
92. Chem. Abstr. 1987, 107, 58574.
93. Larionov, S. V.; Kosareva, L. A.; Boguslavskii, E. G. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1984, 2592;
94. Chem. Abstr. 1985, 102, 55084.
95. Kolesov, B. A.; Sobolev, E. V.; Belyaev, A. V.; Khranenko, S. P. Koord. Khim. 1985, 11, 254;
96. Chem. Abstr. 1985, 103, 29395.
97. Stetsenko, A. I.; D'yachenko, S. A.; Sharova, L. P.; Volodarskii, L. B. Zh. Obshch. Khim. 1986, 56, 684;
98. Chem. Abstr. 1986, 105, 202125.
99. Kosareva, L. A.; Boguslavskii, E. G.; Larionov, S. V. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1991, 9, 1959.
100. Chem. Abstr. 1992, 116, 142636.
101. Troepol'skaya, T. V.; Vagina, G. A.; Morozov, V. I.; Kitaev, Yu. P. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1988, 6, 1268;
102. Chem. Abstr. 1988, 109, 118041.
103. Larionov, S. V.; Kosareva, L. A.; Boguslavskii, E. G. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1986, 9, 2110;
104. Chem. Abstr. 1987, 107, 58574.
105. Larionov, S. V.; Kosareva, L. A. Zh. Neorg. Khim. 1986, 31, 2334;
106. Chem. Abstr. 1986, 105, 182829.
107. D'yachenko, S. A.; Simonov, Yu. A.; Stetsenko, A. I.; Dvorkin, A. A.; Malinovskii, T. I.; Volodarskii, L. B. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1979, 244, 636;
108. Chem. Abstr. 1979, 90, 214425.
109. Luzyanin, K. V.; Kukushkin, V. Yu.; Kopylovich, M. N.; Pombeiro, A. J. L. Unpublished results, 2006.
110. Sayo, H.; Ozaki, S.; Masui, M. Chem. Pharm. Bull. 1973, 21, 1988.
111. Serve, D. Electrochim. Acta 1975, 20, 469.
112. De Lijser, H. J. P.; Kim, J. S.; McGrorty, S. M.; Ulloa, E. M. Can. J. Chem. 2003, 81, 575 and references therein.
113. Svensson, P.; Lövqvist, K.; Kukushkin, V. Yu.; Oskarsson, Å. Acta Chem. Scand. 1995, 49, 72.
114. Kukushkin, V. Yu.; Oskarsson, Å.; Elding, L. I. Zh. Obsch. Khim. 1994, 64, 881;
115. Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.) 1994, 64, 793.
116. Volodarskii, L. B.; Koptyug, V. A.; Lysak, A. N. Zh. Org. Khim. 1966, 2, 114;
117. Chem. Abstr. 1966, 64, 14139h;
118. Putsykin, Yu. G.; Volodarskii, L. B. Izv. Sib. Otd. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. Nauk 1968, 4, 101;
119. Chem. Abstr. 1969, 70, 46764a.
120. Dayagi, S.; Degani, Y. In The Chemistry of the Carbon-Nitrogen Double Bond; Patai, S., Ed.; Interscience: London, 1970; p 111.
121. Otwinowski, Z.; Minor, W. Processing of X-ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode. In Methods in Enzymology, Macromolecular Crystallography; Carter, C. W., Jr., Sweet, R. M., Eds.; Academic Press: New York, 1997; Part A, Vol. 276, pp 307-326.
122. Duisenberg, A. J. M.; Kroon-Batenburg, L. M. J.; Schreurs, A. M. M. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 220.
123. Sheldrick, G. M. SHELXS-97: Program for Crystal Structure Solution; University of Göttingen, Göttingen,. Germany, 1997.
124. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115.
125. Sheldrick, G. M. SHELXTL, version. 6.14-1; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 2005.
126. Sheldrick, G. M. SADABS, version 2.10; Bruker Axs, Inc.: Madison, WI, 2003.
127. Meulenaer, J. de; Tompa, H. Acta Crystallogr. 1965, 19, 1014.
128. Sheldrick, G. M. SHELXL-97: Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
129. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.
130. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Peterson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
131. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
132. Lee, C.; Young, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785.
133. Andrae, D.; Haeussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123.
134. Kuznetsov, M. L.; Kukushkin, V. Yu.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chim. Acta 2003, 356, 85.
135. Kuznetsov, M. L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2004, 674, 33.
136. Kuznetsov, M. L.; Klestova-Nadeeva, E. A.; Dement'ev, A. I. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2004, 671, 229.
137. Hartinger, C. G.; Nazarov, A. A.; Arion, V. B.; Giester, G.; Kuznetsov, M. L.; Galanski, M.; Keppler, B. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1589.
138. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1997, 94, 22027.
139. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. 1998, 102, 1995.