Platinum(II)-promoted [2+3] cycloaddition of azide with 4-cyanobenzaldehyde, a schiff base derivative or dicyanobenzenes to give formyl-, amino(imino)- or cyano-functionalized tetrazolato complexes

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 36, 2009, Pages 5541-5549

  Lasri, Jamal ^a   Guedes Da Silva, M F C ^a,b   Kopylovich, Maximilian N ^a   Mukhopadhyay, Bhaswati Ghosh ^a   Pombeiro, Armando J L ^a  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^b UNIVERSIDADE LUSÓFONA DE HUMANIDADES E TECNOLOGIAS   (Portugal)

Author keywords

Azides; Cycloaddition; N ligands; Platinum; Schiff bases

Indexed keywords

AMINES; AROMATIC COMPOUNDS; CHLORINE COMPOUNDS; ISOMERS; MICROWAVE IRRADIATION; PLATINUM COMPOUNDS; ZINC CHLORIDE;

AZIDE; CYCLOADDITION REACTION; CYCLOADDITIONS; DIAMINE COMPLEXES; FUNCTIONALIZED; MICROWAVE- IRRADIATIONS; N LIGANDS; N-LIGANDS; SCHIFF-BASE; SCHIFF-BASE DERIVATIVES;

CYCLOADDITION;

EID: 72949088438     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200900858     Document Type: Article

References (73)

1. a) R. N. Butler in Comprehensive Heterocyclic Chemistry (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven), Pergamon, Oxford, UK, 1996, vol.4.
2. a) L. Carlucci, G. Ciani, D. M. Proserpio, Angew. Chem. Int. Ed, 1999, 38, 3488;
3. b) V. A. Ostrovskii, M. S. Pevzner, T. P. Kofmna, M. B. Shcherbinin, I. V. Tselinskii in Targets in Heterocyclic Systems (Eds.: O. A. Attanasi, D. Spinelu), The Italian Society of Chemistry, Rome, 1999, vol.3;
4. c) C. Janiak, T. G. Scharmann, W. Gunter, F. Girgsdies, H. Hemling, W. Hinrichs, D. Lentz, Chem. Eur. J. 1995, 1, 637;
5. d) C. Janiak, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1994, 545;
6. e) G. B. Ansell, J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1973, 371.
7. a.) S. Bhandari, M. F. Mahon, J. G. McGinley, K. C. Molloy, C. E. E. Roper, J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1998, 3425;
8. b) M. Hill, M. F. Mahon, K. C. Molloy, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 1857;
9. c) S. Bhandari, M, F. Mahon, K. C. Molloy, J. S. Palmer, S. F. Sayers, J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2000, 1053;
10. d) S. Bhandari, C. G. Frost, C. E. Hague, M. F. Mahon, K. C. Molloy, J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2000, 663.
11. a) L.-Z. Wang, Z.-R. Qu, H. Zhao, X.-S. Wang, R.-G. Xiong, Z.-.L. Xue, Inorg. Chem. 2003, 42, 3969;
12. b) R.-G. Xiong, X. Xue, H. Zhao, X.-Z. You, B. F. Abrahams, Z. Xue, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3800;
13. c) X. Xue, X.-S. Wang, L. Z. Wang, R.-G. Xiong, B. F. Abrahams, X.-Z. You, Z. Xue, C.M. Che, Inorg. Chem. 2002, 41, 6544;
14. d) J. Tao, Z.-J. Ma, R.B. Huang, L.-S. Zheng, Inorg. Chem. 2004, 43, 6133.
15. a) W. R. Carpenter, J. Org. Chem. 1962, 27, 2085;
16. b) H. Quast, L. Bieber, Tetrahedron Lett. 1976, 18, 1485;
17. c) A. S. Katner, U. S. Patent 3, 962, 272, 1974.
18. a) Z. R Demko, K. B. Sharpless, Org. Lett. 2001, 3, 4091;
19. b) T. C. Porter, R. K. Smalley, M. Teguiche, B. Purwono, Synthesis 1997, 7, 773;
20. c) B. Davis, T. Brandstetter, C. Smith, L. Hackett, B. G. Winchester, G. Fleet, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7507;
21. d) L. Garanti, G. Zecchi, J. Org. Chem. 1980, 45, 4767;
22. e) R. Fusco, L. Garanti, G. Zecchi, J. Org. Chem. 1975, 40, 1906;
23. f) P. A. S. Smith, J. M. Clegg, J. H. Hall, J. Org. Chem. 1958, 23, 524.
24. a) D. P. Curran, S. Hadida, S.-Y Kim, Tetrahedron 1999, 55, 8997;
25. b) S. J. Wittenberger, B. G. Donner, .J. Org. Chem. 1993, 58, 4139.
26. a) A. Kumar, R. Narayanan, H. Shechter, J. Org. Chem. 1996, 61, 4462;
27. b) B. E. Huff, M. A. Staszak, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8011.
28. a) K. Koguro, T. Oga, S. Mitsui, R. Orita, Synthesis 1998, 910;
29. b) W. G. Finnegan, R. A. Henry, R. Lofquist, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3908.
30. a) Z. P. Demko, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 2001, 66, 7945;
31. b) F. Himo, Z. P. Demko, L. Noodleman, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc 2003, 125, 9983.
32. D. Amantini, R. Beleggia, F. Fringuelli, F. Pizzo, L. Vaccoro, J. Org. Chem. 2004, 69, 2896.
33. M. L. Kantam, K. B. Shiva Kumar, C. Sridhar, Adv. Synth. Catai. 2005, 347, 1212.
34. a) L. V. Myznikov, J. Roh, T.V. Artamonova, A. Hrabalek, G. I. Koldobskii, Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 765;
35. b) M. Alternan, A. Hallberg, J. Org. Chem. 2000, 65, 7984.
36. a) Z. Ma, J. Tao, R.-B. Huang, L.-S. Zhang, Acta Crystallogr., Sect. E 2005, 61, ml;
37. b) Mitsui Toatsu Chem Inc (MITK-C) Patent. JP 54041878-A, 1979.
38. a) V. Y Kukushkin, A. J. L. Pombeiro, Chem. Rev. 2002, 102, 1771;
39. b) H.-W. Frühauf, Chem. Rev. 1997, 97, 523;
40. c) R. A. Michelin, M. Mozzon, R. Bertani, Coord. Chem. Rev. 1996, 147, 299.
41. [16]a) Y.-J. Kim, Y.-S. Kwak, Y.-S. Joo, S.-W. Lee, J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2002, 144;
42. b) Y.-J. Kim, J.-T. Han, S. Kang, W. S. Han, S.-W. Lee, Dalton Trans. 2003, 3357.
43. a) P. Smolenski, S. Mukhopadhyay, M. F. C. Guedes da Silva, M. A. Januário Charmier, A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans. 2008, 6546;
44. b) S. Mukhopadhyay, J. Lasri, M. F. C. Guedes da Silva, M. A. Januário Charmier, A. J. L. Pombeiro, Polyhedron 2008,27, 2883;
45. c) S. Mukhopadhyay, J. Lasri, M. A. Januário Charmier, M. F. C. Guedes da Silva, A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans. 2007, 5297;
46. d) S. Mukhopadhyay, J. Lasri, M. A. Januário Charmier, M. F. C. Guedes da Silva, A. J. L. Pombeiro, Acta Crystallogr., Sect. E 2007, 63, m2656.
47. S. Mukhopadhyay, B. G. Mukhopadhyay, M. F. C. Guedes da Silva, J. Lasri, M. A. Januário Charmier, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chem. 2008, 47, 11334.
48. a) P. Svensson, K. Lovqvist, V. Yu. Kukushkin., Å. Oskarsson, Acta Chem. Scand. 1995, 49, 72;
49. b) T. Chiyama, Y. Toshiyasu, Y. Nakamura, T. Miwa, S. Kawaguchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 181.
50. R Kreutzer, C. Weis, H. Boehme, W Beck, T. Kemmeric, Z. Natur. B 1972, 27, 745.
51. a) M. F. C. Guedes da Silva, E. M. R. R. P. Branco, Y. Wang, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, R. Bertani, R. A. Michelin, M. .Mozzon, F. Benetollo, G. Bombieri, J. Organomet. Chem. 1995, 490, 89;
52. b) R. A. Michelin, R. Bertani, M. Mozzon, G. Bombieri, F. Benetollo, M. F. C. Guedes da Silva, A. J. L. Pombeiro, Organometallics 1993, 12, 2372.
53. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1987, S1.
54. a) N. Wheatley, R Kalck, Chem. Rev. 1999, 99, 3379;
55. b) S. Sharma, S. K. Singh, D. S. Pandey, Inorg. Chem. 2008, 47, 1179.
56. a) R Mukherjee, M. G. B. Drew, A. Ghosh, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3372;
57. b) C. Biswas, S. Chattopadhyay, M. G. B. Drew, A. Ghosh, Polyhedron 2007, 26, 4411.
58. H.-K. Fun, S. Chantrapromma, Y.-C. Liu, Z.-F. Chen, H. Liang, Acta Crystallogr., Sect. E 2006, 62, m1252.
59. R. Ludwig, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1808.
60. a) R. R. Fernandes, A. M. Kirillov, M. F. C. Guedes da Silva, Z. Ma, J. A. L. da Silva, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, Cryst. Growth Des. 2008, 8, 782;
61. b) M. N. Kopylovich, E. A. Tronova, M. Haukka, A. M. Kirillov, V. Yu. Kukushkin, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 29, 4621;
62. c) J. R. Butchard, O. J. Curnow, D. J. Garrett, R. G. A. R. Maclagan, Angew. Chem. Int. Ed, 2006, 45, 7550;
63. d) R S. Lakshminarayanan, E. Suresh, P. Ghosh, Angew. Chem. M. Ed. 2006, 45, 3807;
64. e) M. S. Deshpande, A. S. Kumbhar, V. G. Puranik, K. Selvaraj, Cryst. Growth Des. 2006, 6, 743;
65. f) A. K. Ghosh, D. Ghoshal, J. Ribas, G. Mostafa, N. R. Chaudhuri, Cryst. Growth Des. 2006, 6, 36;
66. g) D. L. Reger, R. F. Semeniuc, C. Pettinari, F. Luna-Giles, M. D. Smith, Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1068;
67. h) M. Prabhakar, RS. Zacharias, S. K. Das, Inorg. Chem. Commun. 2006, 9, 899;
68. i) R. Custelcean, M. G. Gorbunova, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16362.
69. Bruker, APEX2 & SAINT. Bruker, AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2004.
70. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467.
71. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122.
72. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.
73. A. L. Spek, Acta Crystallogr., Sect. C 1990, 46, 34.