Improved density functional description of the electrochemistry and structure-property descriptors of substituted flavins

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 46, 2010, Pages 14907-14915

  North, Michael A ^a   Bhattacharyya, Sudeep ^a,b   Truhlar, Donald G ^b  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN EAU CLAIRE   (United States)

^b University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COENZYMES; ELECTROCHEMISTRY; IONIZATION POTENTIAL;

DENSITY FUNCTIONALS; DESCRIPTORS; NUCLEOPHILICITIES; REDUCTION POTENTIAL; RING SUBSTITUENTS; SEMIQUINONES; STRUCTURE PROPERTY; TWO-ELECTRON REDUCTION;

REDUCTION;

EID: 78649536052     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp108024b     Document Type: Article

References (101)

1. Ghisla, S.; Thorpe, C.; Massey, V. Biochemistry 1984, 23, 3154
2. Ghisla, S.; Massey, V. Eur. J. Biochem. 1989, 181, 1
3. Bornemann, S. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 761
4. Massey, V. J. Biol. Chem. 1994, 269, 22459
5. Massey, V. FASEB J. 1995, 9, 473
6. Miura, R. Chem. Rec. 2001, 1, 183
7. Motteran, L.; Pilone, M. S.; Molla, G.; Ghisla, S.; Pollegioni, L. J. Biol. Chem. 2001, 276, 18024
8. Coulombe, R.; Yue, K. Q.; Ghisla, S.; Vrielink, A. J. Biol. Chem. 2001, 276, 30435
9. Lamm, T. R.; Kohls, T. D.; Stankovich, M. T. Arch. Biochem. Biophys. 2002, 404, 136
10. Hallberg, B. M.; Henriksson, G.; Petterson, G.; Vasella, A.; Divine, C. J. Biol. Chem. 2003, 278, 7160
11. Formaneck, M. S.; Li, G.; Xiaodong, Z.; Cui, Q. J. Theor. Comput. Chem. 2002, 1, 53
12. Poulsen, T. D.; Garcia-Viloca, M.; Gao, J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9567
13. Ghisla, S.; Thorpe, C. Eur. J. Biochem. 2004, 271, 494
14. Bhattacharyya, S.; Ma, S.; Stankovich, M. T.; Truhlar, D. G.; Gao, J. Biochemistry 2005, 44, 16549
15. Joosten, V.; van Berkel, W. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 195
16. Lerch, H.-P.; Rigler, R.; Mikhailov, A. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 10807
17. Bhattacharyya, S.; Stankovich, M. T.; Truhlar, D. G.; Gao, J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5729
18. Forneris, S.; Heuts, D. P. H. M.; Delvecchio, M.; Rovida, S.; Fraaije, M. W.; Mattevi, A. Biochemistry 2008, 47, 978
19. Gadda, G. Biochemistry 2008, 47, 13745
20. Bogachev, A. V.; Kulik, L. V.; Bloch, D. A.; Bertrova, Y. V.; Fadeeva, M. S.; Verkhovsky, M. I. Biochemistry 2009, 48, 6291
21. Sollner, S.; Deller, S.; Macheroux, P.; Palfrey, B. A. Biochemistry 2009, 48, 8636
22. Das, A.; Sligar, S. G. Biochemistry 2009, 48, 12104
23. Heuts, D. P. H. M.; Scrutton, N. S.; McIntire, W. S.; Fraaije, M. W. FEBS J. 2009, 276, 3405
24. Leferink, N. G. H.; Fraaije, M. W.; Joosten, H.-J.; Schaap, P. J.; Mattevi, A.; van Berkel, W. J. H. J. Biol. Chem. 2009, 284, 4392
25. Rauschnot, J. C. J.; Yang, C.; Yang, V.; Bhattacharyya, S. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 8149
26. Sucharitakol, J.; Wrongate, T.; Chaiyen, P. Biochemistry 2010, 49, 3725
27. Vrielink, A.; Ghisla, S. FEBS J. 2009, 276, 6826
28. Brosi, R.; Illarionov, B.; Mathes, T.; Fischer, M.; Joshi, M.; Bacher, A.; Hegemann, P.; Bittl, R.; Weber, S.; Schleicher, E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8935
29. Dumit, V. I.; Essigke, T.; Cortez, N.; Ullmann, G. M. J. Mol. Biol. 2010, 397, 814
30. Traber, R.; Kramer, H. E. A.; Hemmerich, P. Biochemistry 1982, 21, 1687
31. Sharp, R. E.; Moser, C. C.; Rabanal, F.; Dutton, P. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988, 95, 10465
32. Crosson, S.; Moffatt, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 2995
33. Shumyantseva, V. V.; Bulko, T. V.; Schmid, R. D.; Archakov, A. I. Biosens. Bioelectron. 2002, 17, 233
34. Nagai, H.; Fukushima, Y.; Okajima, K.; Ikeuchi, M.; Mino, H. Biochemistry 2008, 47, 12574
35. Suzuki, H.; Okajima, K.; Ikeuchi, M.; Noguchi, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12884
36. Li, G.; Glusac, K. D. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4573
37. Wu, Q.; Gardner, K. Biochemistry 2009, 48, 2620
38. Guiseppi-Elie, A.; Lei, C.; Baughman, R. H. Nanotechnology 2002, 13, 559
39. Ju, S. Y.; Papadimitrakopoulos, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 655
40. Ju, S. Y.; Doll, J.; Sharma, I.; Papadimitrakopoulos, F. Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 356
41. Ju, S. Y.; Kopcha, W. P.; Papadimitrakopoulos, F. Science 2009, 323, 1319
42. Traber, R.; Kramer, H. E. A.; Hemmerich, P. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 1651
43. Li, G.; Zhang, X.; Cui, Q. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 8643.
44. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902
45. Gonzalez-Lafont, A.; Truong, T. N.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4618
46. Cui, Q.; Elstner, M.; Kaxiras, E.; Frauenheim, T.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 569
47. Elstner, M.; Cui, Q.; Munih, P.; Kaxiras, E.; Frauenheim, T.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 2003, 24, 565
48. Elstner, M.; Porezag, D.; Jungnickel, G.; Elstner, J.; Haugk, M.; Frauenheim, T.; Suhai, S.; Seifert, G. Phys. Rev. B 1998, 58, 7260
49. Frauenheim, T.; Seifert, G.; Elstner, M.; Hajnal, Z.; Jungnickel, G.; Porezag, D.; Suhai, S.; Rcholz, R. Phys. Status Solidi B 2000, 217, 41
50. Konig, P. H.; Hoffmann, M.; Frauenheim, T.; Cui, Q. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 9082
51. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
52. García, J. I.; Medina, M.; Sancho, J.; Alonso, P. J.; Gómez-Moreno, C.; Mayoral, J. A.; Martínez, J. I. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4729
53. Dmitrenko, O.; Thorpe, C.; Bach, R. D. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13229
54. Li, X.-L.; Fu, Y. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2008, 856, 112
55. Neiss, C.; Saalfrank, P.; Parac, M.; Grimme, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 140
56. Walsh, J. D.; Miller, A.-F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 623, 185
57. Kowalczyk, M.; Sikorska, E.; Khmelinskii, I. V.; Komasa, J.; Insin'ska-Rak, M.; Sikorski, M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2005, 756, 47
58. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
59. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2008, 108, 6908
60. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2005, 123, 161103
61. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364
62. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1009
63. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 289
64. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1849
65. Rutledge, Lesley R.; Wetmore, Stacey D. Can. J. Chem. 2010, 88, 815-830
66. Hohenstein, E. G.; Samuel, T.; Chill, S. T.; Sherrill, C. D. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1996-2000
67. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101
68. Wodrich, M. D.; Corminboeuf, C.; Schleyer, P. V. R. Org. Lett. 2006, 8, 3631
69. Wodrich, M. D.; Corminboeuf, C.; Schreiner, P. R.; Fokin, A. A.; von Rague Schleyer, P. Org. Lett. 2007, 9, 1851
70. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Org. Lett. 2006, 8, 5753
71. Grimme, S.; Steinmetz, M.; Korth, M. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 42-45
72. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6794
73. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2009, 130 074103
74. Zheng, J.; Zhang, S.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11509
75. Valero, R.; Costa, R.; de, P. R. M. I.; Truhlar, D. G.; Illas, F. J. Chem. Phys. 2008, 128, 114103
76. Valero, R.; Gomes, J. R.; Truhlar, D. G.; Illas, F. J. Chem. Phys. 2008, 129, 124710
77. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664
78. Cukier, R. I. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15428
79. Cukier, R. I.; Nocera, D. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 337
80. Janik, B.; Elving, P. J. Chem. Rev. 1968, 68, 295
81. Mayhew, S. G. Eur. J. Biochem. 1999, 265, 698
82. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, U.S., 2004.
83. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, U.S., 2009.
84. Chamberlin, A. C.; Kelly, C. P.; Thompson, J. D.; Xidos, J. D.; Li, J.; Hawkins, G. D.; Winget, P. D.; Zhu, T.; Rinaldi, D.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Frisch, M. J. MN-GSM, version 6.0; University of Minnesota: Minneapolis, MN 55455-0431, U.S., 2005.
85. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
86. Bartnmess, J. E. J. Phys. Chem. 1994, 98, 6420
87. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1133
88. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2493
89. Jaque, P.; Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 5783
90. Lewis, A.; Bumpus, J. A.; Truhlar, D. G.; Cramer, C. J. J. Chem. Educ. 2004, 81, 596
91. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16066
92. Hammett, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 96
93. Hasford, J. J.; Rizzo, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2251
94. Parr, R. G.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4049
95. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 105, 7512
96. Senthilkumar, K.; Sethu Raman, M.; Kolandaivel, P. J. Mol. Struct. THEOCHEM 2006, 758, 107
97. Kohn, W.; Becke, A. D.; Parr, R. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12974
98. Parr, R. G.; von Szentpaly, L.; Liu, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922
99. Mendez, F.; Gazquez, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9298
100. Fukui, K.; Yonezawa, T.; Shingu, H. J. Chem. Phys. 1952, 20, 722
101. Draper, R. D.; Ingraham, L. L. Arch. Biochem. Biophys. 1968, 125, 802