Site-specific functionalization of RNA molecules by an unnatural base pair transcription system via click chemistry

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 88, 2012, Pages 10835-10837

  Ishizuka, Takumi ^a   Kimoto, Michiko ^a,b   Sato, Akira ^a   Hirao, Ichiro ^a,b  

^a Institute of Physical and Chemical Research   (Japan)

^b TagCyx Biotechnologies   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOTIN; DNA; PHOSPHORUS 32; RNA; RNA POLYMERASE; STREPTAVIDIN; TRANSFER RNA;

ARTICLE; BASE PAIRING; BIOTECHNOLOGY; CLICK CHEMISTRY; DNA TEMPLATE; FLUORESCENCE; IRRADIATION; ISOTOPE LABELING; MOLECULE; PHOSPHORUS NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; POLYMERASE CHAIN REACTION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RNA STRUCTURE; RNA TRANSCRIPTION; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 84867392660     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc36293g     Document Type: Article

References (49)

1. S. C. Blanchard, R. L. Gonzalez, H. D. Kim, S. Chu, J. D. Puglisi, Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 1008
2. S. C. Blanchard, H. D. Kim, R. L. Gonzalez, Jr. J. D. Puglisi, S. Chu, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 12893
3. M. Dorywalska, S. C. Blanchard, R. L. Gonzalez, H. D. Kim, S. Chu, J. D. Puglisi, Nucleic Acids Res. 2005, 33, 182
4. T. Betteridge, H. Liu, H. Gamper, S. Kirillov, B. S. Cooperman, Y. M. Hou, RNA 2007, 13, 1594
5. M. Kimoto, T. Mitsui, Y. Harada, A. Sato, S. Yokoyama, I. Hirao, Nucleic Acids Res. 2007, 35, 5360
6. T. H. Lee, S. C. Blanchard, H. D. Kim, J. D. Puglisi, S. Chu, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 13661
7. J. B. Munro, R. B. Altman, N. O’Connor, S. C. Blanchard, Mol. Cell 2007, 25, 505
8. J. Fei, P. Kosuri, D. D. MacDougall, R. L. Gonzalez, Jr. Mol. Cell 2008, 30, 348
9. C. M. Zhang, C. Liu, T. Christian, H. Gamper, J. Rozenski, D. Pan, J. B. Randolph, E. Wickstrom, B. S. Cooperman, Y. M. Hou, RNA 2008, 14, 2245
10. C. Liu, T. Betteridge, Y. M. Hou, Methods Enzymol. 2009, 469, 69
11. D. Pan, H. Qin, B. S. Cooperman, RNA 2009, 15, 346
12. Y. Hikida, M. Kimoto, S. Yokoyama, I. Hirao, Nat. Protocols 2010, 5, 1312
13. M. Kimoto, I. Hirao, Methods Mol. Biol. 2010, 634, 355
14. S. Barhoom, J. Kaur, B. S. Cooperman, N. I. Smorodinsky, Z. Smilansky, M. Ehrlich, O. Elroy-Stein, Nucleic Acids Res. 2011, 39, e129
15. S. Blouin, R. Chinnappan, D. A. Lafontaine, Nucleic Acids Res. 2011, 39, 3373
16. J. Kaur, M. Raj, B. S. Cooperman, RNA 2011, 17, 1393
17. S. Kellner, S. Seidu-Larry, J. Burhenne, Y. Motorin, M. Helm, Nucleic Acids Res. 2011, 39, 7348
18. M. Seki, P. Carninci, Y. Nishiyama, Y. Hayashizaki, K. Shinozaki, Plant J. 1998, 15, 707
19. F. Huang, RNA 2003, 9, 1562
20. J. A. Piccirilli, T. Krauch, S. E. Moroney, S. A. Benner, Nature 1990, 343, 33
21. Y. Tor, P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4461
22. I. Hirao, T. Ohtsuki, T. Fujiwara, T. Mitsui, T. Yokogawa, T. Okuni, H. Nakayama, K. Takio, T. Yabuki, T. Kigawa, K. Kodama, K. Nishikawa, S. Yokoyama, Nat. Biotechnol. 2002, 20, 177
23. R. Kawai, M. Kimoto, S. Ikeda, T. Mitsui, M. Endo, S. Yokoyama, I. Hirao, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17286
24. K. Moriyama, M. Kimoto, T. Mitsui, S. Yokoyama, I. Hirao, Nucleic Acids Res. 2005, 33, e129
25. I. Hirao, M. Kimoto, T. Mitsui, T. Fujiwara, R. Kawai, A. Sato, Y. Harada, S. Yokoyama, Nat. Methods 2006, 3, 729
26. M. Kimoto, T. Mitsui, S. Yokoyama, I. Hirao, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4988
27. Y. J. Seo, D. A. Malyshev, T. Lavergne, P. Ordoukhanian, F. E. Romesberg, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19878
28. N. Morohashi, M. Kimoto, A. Sato, R. Kawai, I. Hirao, Molecules 2012, 17, 2855
29. M. Kimoto, R. Yamashige, S. Yokoyama, I. Hirao, J. Nucleic Acids 2012, 2012, 230943
30. R. Yamashige, M. Kimoto, Y. Takezawa, A. Sato, T. Mitsui, S. Yokoyama, I. Hirao, Nucleic Acids Res. 2012, 40, 2793
31. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596
32. C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057
33. G. A. Burley, J. Gierlich, M. R. Mofid, H. Nir, S. Tal, Y. Eichen, T. Carell, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1398
34. J. Gierlich, K. Gutsmiedl, P. M. Gramlich, A. Schmidt, G. A. Burley, T. Carell, Chem.–Eur. J. 2007, 13, 9486
35. P. M. Gramlich, C. T. Wirges, J. Gierlich, T. Carell, Org. Lett. 2008, 10, 249
36. C. Y. Jao, A. Salic, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 15779
37. A. Salic, T. J. Mitchison, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 2415
38. S. H. Weisbrod, A. Marx, Chem. Commun. 2008, 5675
39. V. Hong, S. I. Presolski, C. Ma, M. G. Finn, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9879
40. H. Macickova-Cahova, M. Hocek, Nucleic Acids Res. 2009, 37, 7612
41. A. H. El-Sagheer, T. Brown, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1388
42. E. Lallana, R. Riguera, E. Fernandez-Megia, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8794
43. E. Paredes, S. R. Das, ChemBioChem 2011, 12, 125
44. H. Rao, A. A. Sawant, A. A. Tanpure, S. G. Srivatsan, Chem. Commun. 2012, 48, 498
45. H. Rao, A. A. Tanpure, A. A. Sawant, S. G. Srivatsan, Nat. Protocols 2012, 7, 1097
46. M. Yoshikawa, T. Kato, T. Takenishi, Tetrahedron Lett. 1967, 50, 5065
47. T. Ohtsuki, M. Kimoto, M. Ishikawa, T. Mitsui, I. Hirao, S. Yokoyama, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 4922
48. R. Fukunaga, Y. Harada, I. Hirao, S. Yokoyama, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2008, 372, 480
49. K. Sivakumar, F. Xie, B. M. Cash, S. Long, H. N. Barnhill, Q. Wang, Org. Lett. 2004, 6, 4603